这是一首祝酒歌。前两句敬酒，后两句祝辞。话不多，却有味。诗人以稳重得体的态度，抒写豪而不放的情意，在祝颂慰勉之中，道尽仕宦浮沉的甘苦。
古人用“金屈卮”敬酒，以示尊重。诗人酌满金屈卮，热诚地邀请朋友干杯。“不须辞”三字有情态，既显出诗人的豪爽放达，又透露友人心情不佳，似乎难以痛饮，于是诗人殷勤地劝酒，并引出后两句祝辞。
从后两句看，这个宴会大约是饯饮，送别的那个朋友大概遭遇挫折，仕途不利。对此诗人先作譬喻，大意说，你看那花儿开放，何等荣耀，但是它还要经受许多次风雨的摧折。言外之意是说，大自然为万物安排的生长道路就是这样曲折多磨。接着就发挥人生感慨，说人生其实也如此，就要尝够种种离别的滋味，经受挫折磨炼。显然，诗人是以过来人的体验，慰勉他的朋友。告以实情，晓以常理，祝愿他正视现实，振作精神，可谓语重心长。
于武陵一生仕途不达，沉沦不僚，游踪遍及天南地北，堪称深谙“人生足别离”的况味的。这首《劝酒》虽是慰勉朋友之作，实则也是自慰自勉。正因为他是冷眼看人生，热情向朋友，辛酸人作豪放语，所以形成这诗的独特情调和风格，豪而不放，稳重得体。后两句具有高度概括的哲理意味，近于格言谚语，遂为名句，颇得传诵。
“紫箫吹散”活用弄玉与萧史的传说，劈头就写出夫妇的离散，也暗示原先的恩爱。“燕子”“空楼”用唐代张尚书后，姬人关盼盼怀念旧爱，居张氏第中燕子楼十余年而不嫁的故事，进一步说明自己同李氏间生死不渝的爱情一“空”字，尤能令人联想到苏轼《永遇乐》词“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”的名句。紧接着连用三种象征：明月已缺，难以再圆；玉簪中断，无由再续；覆水入地，无法重收，喻说事情的无可挽回。自古视花好月圆为美满的象征，此时词人的内心世界中已是“璧月长亏”。“玉簪”句用白居易《井底引银瓶》诗：“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝；石上磨玉簪，玉簪欲从中央折。瓶沉簪折知奈何，似妾今朝与君别。”诗里用“覆水”传说的如骆宾王《艳情代郭氏答卢照邻》：“情知覆水也难收”，又李白《妾薄命》：“雨落不上天，覆水难再收”。
诸作皆言弃妇事。以下接着写从书信中了解到李氏的心情。霞、雾一类辞，是唐宋诗词描写道家生活的常见语。殷勤的青鸟，捎来了李氏的信。以“碧云句”，即江淹诗“日暮碧云合，佳人殊未来”（《拟休上人怨别诗》）。她诉说幽闭在道观里的凄寂难堪。虽作了女道士，可情缘难断，缠绵悱恻之辞，正似苏蕙织的回文锦字，又好比唐代宫女的红叶题诗，饱含多少幽怨；但现实无情，已是仙凡异路了。
下片写在悠悠隔绝的痛苦中，转而追怀往日恩爱。
记得彼此初见是在谷口园林的客栈，银屏掩映，低声笑语。而此时回想起来，仿佛是场美好的梦。情景冉冉如昨，醒来却是一片新愁。词情至此，低徊无已。紧接着忽然掀起高潮。词人说，难道此生就这样永远不能看见了吗？不，他要拿分收的半镜，去寻找出高价出售的人，也许有重圆的一日。这结笔二句，仍是用前一首“鸾鉴分收”的故事。不过，前面是取其破镜之意，这里却是用其重圆之义。徐德言与乐昌公主夫妻诀别，各执半镜，约她日后以正月望日卖镜于都市，冀可相见。后来果真被他言中。（见唐孟棨《本事诗·情感》）“皇州”即京都，原是故事里卖镜的地方，活用不必拘泥。两词原是一组，前说被镜之痛，后说重圆之愿。破镜重圆之一典故的反复再见，并非雷同的运用，而标志着词中悲剧历程的起点与终点。
“吾衰矣，须富贵何时？富贵是危机”三句直接驳斥儿子用以阻止词人引退的理由，有针锋相对之势。词人的儿子认为词人此时的官位还不够，积蓄的俸禄还不足以购买丰厚的田产，言下之意希望父亲能继续升官，而词人劈头便说：“吾衰矣。”儿子以富贵为念，词人便以富贵的时机、富贵的忧患来回应。“暂忘设醴抽身去，未曾得米弃官归。穆先生，陶县令，是吾师”五句全是用典，故事的主人公有两个，穆生和陶渊明。西汉楚元王刘交以穆生、白生、申公三位贤士为中大夫、礼贤下士，席上专为不喜饮酒的穆生设醴，其孙刘戊继任为王后忘了设醴。穆生看出楚厉王怠慢背后潜伏的危机，毅然辞官。陶渊明曾当任彭泽县令，因为不愿意以五斗米的官俸而低头向乡里的小人，便辞官而去，在农村种地，不求闻达。词人直言要以穆生和陶渊明为师，有及时归隐、远离官场的意思，与儿子希望自己继续留在官场，等待词人以后富贵的想法背道而驰。
“待葺个园儿名‘佚老’，更作个亭儿名‘亦好’”两句都在第三字后断开，造成了节奏和语意上的奇峭。作者不仅想到了归隐，而且连归后闲居处的亭、园的名字都想好了。“闲饮酒，醉吟诗”两句概括了理想的生活状态，“千年田换八百主，一人口插几张匙”两句引用禅语和谚语，说明人生苦短，眼前占有的身外之物都不能长久，不如看淡。“便休休，更说甚，是和非”三句不仅否认了富贵，而且否认了满足与不满足。
上片说做官的道路危机四伏，要以穆先生、陶县令这些以前的贤人为师，早点隐退，不要期待功名富贵，言外之意包含对朝廷不能用抗战志士的不满。下片想象归隐田园、饮酒吟诗的乐趣。整首词的语言看似平实通俗，实际上却贯穿各种典故和对前人作品句子的化用。通过给儿子讲述道理，把辛弃疾正直不阿、洁身自好的形象体现出来。
