这篇寓言讲述养猴子的人残酷剥削猴子，猴子觉醒后群起反抗的故事，揭示了靠权术奴役百姓而不讲法度的人迟早要遭到反抗并必然灭亡的道理。全文语言简练古朴，与主题相映生辉，耐人寻味。作为寓言，《楚人养狙》包括寓言故事和教训两个部分。
这篇寓言故事分三个层面。
第一层写狙公对猴子的剥削和压迫：“赋什一以自奉。”这是不劳而获，亦即剥削行为。“鞭箠”则是压迫。在这种情况下，猴子们都害怕狙公，虽以摘取果实为苦事，但不敢不依从。这是压迫的表面效果。
第二层交代故事的发展。这一层逻辑十分谨严，小猴子提出的第一、二两个问题可谓前提，第三个问题属于结论。前提和结论之间，有着合理而又深刻的同一性和必然性。作者故意让小猴子提出问题，一方面寄寓着老猴子麻木不仁、因循保守，小猴子思维敏捷、无所顾忌的用意；另一方面，又暗含着对于残剥削和压迫，连入世不深的小猴子也认识得一清二楚的内涵。这两个方面，相反相成，互为补充。作者在这一层中，着重从揭露剥削的角度进行思辨和启迪，从而增加了故事内涵的深刻性。
第三层叙述故事的结果：众狙相携入山不返，狙公卒饿死。哪里有压迫，哪里就有反抗。在刘基的笔下众狙不再盲从，并非愚昧，它们有了自己的思索与追求。作品的第一层交代的“弗敢违也”，实际上并不是压迫和剥削的必然后果，而是暂时现象。被剥削、被压迫者一旦觉醒，就必然会产生像第三层所叙述的反抗行动。
这则寓言给予统治者的教训是深刻的，它不是一般的哲学道理和道德理念，而是带有锋芒的政治主张。寓言的实质是刘基赋予了“人之所以为人”的地位与价值，体现了刘基对人的尊重，对自我的尊重。作为元王朝残酷统治的目击者，刘基的这则寓言，带有极大的现实针对性。它实际上变成了元王朝覆灭的预言。
就形式而言，《楚人养狙》中的寓言故事有三个特点。
其一是通俗生动，新鲜活泼。寓言实际上是一种比喻，而寓言故事则是比喻中的喻体。因为蛮横无理地奴役百姓，势必激起反抗的道理比较抽象，直接陈说又很可能遭到封建统治者的镇压，所以作者引譬设喻，用拟人化的修辞手法，虚构了猴子造反的故事，给抽象的道理描绘了一幅形象的图画。
其二是故事简短紧凑，纯用作者的叙述和议论，不作细致的描绘，也没有直接的抒情。俄国寓言作家陀罗雪维支曾经说：“寓言是穿着外衣的真理。”真理犹如人体，作为外衣的故事必须合身。又因它旨在解剖和评判生活，所以并不需要对形象作细致描绘。
其三是作品紧紧抓住生活的特征，把它放大，进行艺术的夸张。生活中存在着压迫就有反抗的真理，作者就设计了一群受压迫的猴子，这些猴子有组织，会说话，能思考，甚至还会出谋划策，采取巧妙的报复行动。这是拟人的写法，艺术的夸张。但这样的夸张又完全符合现实人生的情理。
这篇文章通过作者少年在书房中读书的事情，告诉人们：一个人是很容易适应外物的，适应了外物，也就由不习惯变为习惯。而习惯养成之后，对外物是否合理，对外物的是非优劣，往往也就不加详察，不予追究了。这篇文章以小见大，见微知著，于日常琐事中寄寓哲理，于平淡质朴中透出思想力度。
“俯而读，仰而思；思有弗得，辄起绕室以旋。”这一描述，就生动地勾勒了一个善于思考的读书人的形象。孔子说：“学而不思则罔，思而不学则殆。”不善于思考，就很难说学有所获，更谈不上什么有独到的见解。文章以“思”为经，贯穿始末。因“思”而“绕室以旋”，从“旋”而极其自然地引渡到主题的阐发。总之，这都是善于思考的结果。
书房里有一块洼地，愈来愈向外扩展。在这块地上踱来踱去，当然很不自在。可是时间久了，却习以为常了。等到填平这块洼地，却又感到“蹶然以惊，如土忽隆起者”，经过一段时间，这才恢复到正常的感觉。洼地踩惯了如履平地，一旦填平，反而感到不适应。这是什么缘故呢？作者深有感触地说：“习之中人甚矣哉！”这是一篇之警策，撮辞举要，统摄全文。习惯成自然，这是一个很朴素的真理。由此推论，如何培养良好的习惯，乃是至关重要的。所以文章最后的结论是：“故君子之学，贵乎慎始。”意即治学一开始就要养成良好的习惯。有了良好的习惯，就有了良好的开端。这一体会，不仅对育才树人有重要意义，而且对于做好一切事情，都有着普遍的借鉴作用。
