第一首诗盛称歌者相貌美，歌声美，舞姿美。这首诗把歌女写成西汉李延年所歌的《北方有佳人》那样的倾国倾城之貌，如司马相如《美人赋》中的东邻子那样貌美无双。即使在寒苦的塞外，阴冷的霜天，外边夜卷寒云，秋霜浓浓，也给满堂听众带来无限欢乐。诗分两段。前五句正面描写歌者。后四句以环境反衬诸美的客观效果：胡地之秋夜如此寒冷，唯有塞鸿飘飞到国中。满堂的美女玉颜，乐曲没有终散，日落时分在馆娃宫中传来了阵阵美妙的歌声。
第二首诗写一位歌女舞姿优美，歌声感人。她的目的是想打动一位她所心爱的人，欲与其共结伉俪，双飞双栖。她不唱郢中《阳春白雪》那样的高雅歌曲，因为高山流水，能懂得唱和的人太少了；她唱的是易让人动情的《子夜吴歌》这样的通俗民歌，希望能够打动心上人。“月寒江清夜沉沉”用反衬法，以静衬动，表现乐声的悠扬动人。其作用与“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽”同。最后表达了能与心上人同飞到青云之上做天池的一双鸳鸯的愿望。
第三首诗写一位美丽的歌妓，歌舞至夜深人静时，情绪激动，歌舞节拍急迫迅疾，加之月落烛微，便与听者相拥一起，难舍难分。首二句写歌妓服装之艳丽夺晖：她漂亮的彩色丝制舞衣是用吴地出产的剪刀裁制而成的，她明妆丽服，比今日的春光还要灿烂照人。三四句写歌妓人美，神美，舞美：她的一举一动都是那么迷人，扬眉转袖之间，好像片片雪花在轻盈地飞舞；她的容貌真是倾国倾城，为世间所罕见。末三句写节拍急切，月落烛微，两情至欢：听者陶醉在她的歌声中，忘却了时间，忘记了归去。最后写月亮已经落下，屋内烛光已微，歌者希望听者不要违背了她的一片痴心情意。
调名《荷叶杯》，是因为作品写的这段生活发生在莲塘里，故而有意选用了切“荷”的调名（古时词牌其实也就是题目），也许是借这个调名，用以创造出一个波寒浪静的凄迷意境以寄托他惜别之思。这二者都有可能。但不论是实是虚，都表现了一种惜别的凄苦之情，在给人以影响的艺术效果上却是一致的。
词的开头说，清晨，荷叶上还凝聚着清亮的露珠。“凝冷”，这是感情的色彩，则船上的他俩相对之情可知。通过人物对于客观环境的感受，读者就能体会到他此时的心境，也就暗示了人物在这种心境下可能有的行动。既是一种“寒”的冷遇，则无幸福之可言为可知。
“波影”，这是一个视线的角度，它使读者能得以从这一视线回溯到呆呆地看着水面的他。因此，它证实着“凝冷”正是他自己心理的写照。本是不忍相对，所以移目于波。但在水波里见到的竟是“满池塘”的“绿茎红艳两相乱”。“满”在这里非常传神，非常有气魄，正如一幅巨大的画。画面满是绿的荷叶，红的莲花，不仅立于水面，亦且倒映于水中，形成了巨大的夹角。在这一巨大的夹角处，着一小小的呆望的他，还有低泣的她——那凝冷的露珠，怎知又不是写她的清泪的呢？这是多么巨大的压迫人的孤独之感。似乎这幸福的倚红偎绿的暖色，直把她俩挤了出来，或紧紧地钳住。而这也正是此时人物的心理写照。
“绿茎红艳两相乱”中的这个“乱”字用得艳极。乱是迷离相交的状态，特别是它承上“满”字而来，只觉得满世界尽是亲昵地偎在一起的美丽的情侣，只有他俩却要离开。而一想到离别，是以肠断，这是心境，花叶相乱，本属无情，只是一种自然形态，境由心生，这虽是唯心的，然而并不能否定心境之可以影响对客观事物的看法这一事实。正如杜甫的“感时花溅泪，恨别鸟惊心”一样，这满世界都是相依相偎之情，不能不产生唯独自己不幸的巨大悲哀。只是他这里外界的实物不是实物，而是自己的感情，如杜甫写的这样，而是人物自己的感受，有如柳宗元在永州八记中，把自己心境完全揉合到客观世界中去了的情景。
水风凉，当然也是实的，其实也是心境的感受。绿满逼人，水风浸骨，是爱情的，其实也是社会的。使爱情遭受如此折磨的，当然是由于社会的逼迫，正是只有他俩却要离开这一点相似之处，又可以引导人着眼于社会的逼迫。而如果抽去了或者隐去了本来是隐射或借喻的爱情之说，则就只剩下社会的逼迫了。这就是诗人明修栈道，暗度陈仓的故伎。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
此诗前两章字句略同，意思重复，写法也一样。前两句写所见之景，后两句直抒胸中忧思。开篇即进入环境描写：那风呼呼地刮着，那车儿飞快地跑着。诗人回头望一望远去的大道，心中禁不住地悲从中来。诗人滞留东土，伫立大道旁，见车马急驰而过，触动思归之情。他的心也随急驰的车辆飞向西方，但是，车过之后，留下一条空荡荡的大道和他孤身一人，车去而人竟未去。风、车之急速，他人之已归去，与自己之滞留不得归，动与不动，形成多层对比。“顾瞻周道”，描绘诗人徬徨无奈情状如在目 前。这时诗人再也按捺不住满腔的忧伤，终于喷发出强烈的心声：“中心怛兮”，“中心吊兮”。其声如急管繁弦，反映诗人思归的急切心态。
第三章句法忽变，陡然一转，以“谁能”二句起兴，兴中有比，是在无可奈何的境地中发出的求援呼声，“谁将”二句，写诗人既不得归，只好托西归者捎信回家，是不得已而求其次。但这次着也未必能实现，“谁能”、“谁将”均是疑问希冀之词，还没有着落。诗人不说自己如何思乡殷切，羁旅愁苦，反以“好音”以慰亲友，情感至为深厚。有人认为最后一章“谁能享鱼？溉之釜鬵”二句，是用来概括使国家政治恢复到先祖时代的政治方法的，可联系老子所言的“治大国，若烹小鲜”来理解。