首句“游人五陵去”“游人”，强调其浪游者的身份。“五陵”本为汉高祖长陵、惠帝安陵、景帝阳陵、武帝茂陵、昭帝平陵，都在长安，诗中用作长安的代称。京华之地，是游侠云集之处。“宝剑值千金”，惜别赠别乃知之所为这句诗本为曹植《名都篇》诗句，这里信手拈来，不仅强调宝剑本身的价值，而且有身无长物的意味。这样的赠品，将是无比珍贵，不可等闲视之。诗中写赠剑，有一个谁赠谁受的问题。从诗题看，本可顺理成章地理解为作者送朱大以剑。而从“宝剑”句紧接“游人”言之，似乎还可理解为朱大临行对作者留赠以剑。在送别时，虽然只能发生其中一种情况；但入诗时，诗人的著意唯在赠剑事本身，似乎已不太注重表明孰失孰得。这反而耐人寻想。
千金之剑，分手脱赠，大有疏财重义的慷慨之风。不禁令人联想到一个著名的故事，那便是“延陵许剑”。《史记·吴太伯世家》记载，受封延陵的吴国公子“季札之初使，北过徐君。徐君好季札剑，口弗敢言。季札心知之，为使上国，未献。还至徐，徐君已死，于是乃解其宝剑，系之徐君冢树而去。”季札挂剑，其节义之心固然可敬，但毕竟已成一种遗憾。“分手脱相赠”，痛快淋漓。最后的“平生一片心”，语浅情深，似是赠剑时的赠言，又似赠剑本身的含义——即不赠言的赠言。只说“一片心”而不说一片什么心，妙在含浑。却更能激发人海阔天空的联想。那或是一片仗义之心，或是一片报国热情。总而言之，它表现了双方平素的仗义相期，令人咀嚼，转觉其味深长。浩然性格中也有豪放的一面。唐人王士源在《孟浩然集序》中称他“救患释纷，以立义表”，“交游之中，通脱倾盖，机警无匿”，《新唐书·文艺传》谓其“少好节义，喜振人患难。”那么，这首小诗所表现的慷慨激昂，也就不是偶然的了。
此诗主题为怀旧与惜别，诗中描述诗人与表兄夜晚一起畅聊往事，回忆旧时场景，抒发诗人的亲故久别，老大重逢的感慨之情。全诗技巧浑熟，风格平易近人，语言亲切有味，感情真实动人，堪称“情文兼至”的佳作。
诗人首先由深夜酒醒落笔。“夜合花开香满庭，夜深微雨醉初醒”。久别重逢，又是中表至亲，自不免开怀畅饮，一醉方休。等到深宵酒醒的时候，微雨萧疏，花气袭人，显得格外宁静。白天初见时由于诸多烦扰，未及细述衷曲，现在夜深人静，正好翦烛西窗，畅聊往事。
中间二联即话旧。离别久远，年头长，经历多，千头万绪。那纷乱的年代，写一封告嘱亲友珍重的书信也往往寄不到，彼此消息不通，该说的事情太多了。但是真要说起来，那一件件一桩桩都够凄凉的，教人听不下去，可说的事却又太少了。就说熟人吧。当年离别时的孩子，如今都已长大成人，聊可欣慰。但是从前的亲戚朋友却大半去世，健在者不多，令人情伤。这四句，乍一读似乎是话旧只开了头；稍咀嚼，确乎道尽种种往事。亲故重逢的欣喜，人生遭遇的甘苦，都在其中，也在不言中。它提到的，都是常人熟悉的；它不说的，也都是容易想到的。诚如近人俞陛云所说：“以其一片天真，最易感动。中年以上者，人人意中所有也。”（《诗境浅说》）正因为写得真切，所以读来亲切，容易同感共鸣，也就无庸赘辞。
末联归结到话别，其实也是话旧。聚散匆匆，人生无定，今夕相聚，明朝又将分手。“明朝又是孤舟别，愁见河桥酒幔青”两句，是想象明朝分别的情景。“又是孤舟别”，一个“又”字，表达了诗人对动荡生活的厌倦。今日相晤，亲情无极，明朝一别，孤舟飘零，想到此，真令人惆怅万分。想起那黄河边，桥头下，亲友搭起饯饮的青色幔亭，又要见到当年离别的一幕，真叫人犯愁。最令人难受的怕是明朝河桥边的送别宴了。“那将来的酒共食，尝着似土和泥”（王实甫《西厢记》第四本第三折）。相逢重别的新愁，其实是勾起往事的旧愁；明朝饯别的苦酒，怎比今晚欢聚的快酒；所以送别不如不送，是谓“愁见”，这两字将诗人惜别之意尽情托出。这两句结束了话旧，也等于在告别，有不尽惜别之情，有人生坎坷的感慨。
诗从“酒初醒”起，到“酒幔青”结，在重逢和再别之间，在欢饮和苦酒之间，这一夜的话旧，也是清醒地回顾他们的人生经历。
这首诗的特点是亲切自然。诗中语言朴素，真如对床夜语，闲话家常，朴素中自有一番真趣。司空图《诗品》论“自然”一格时说：“俯拾即是，不取诸邻。”又说：“真与不夺，强得易贫。”其意大抵谓一依自然，无须离饰。如出自纯情自然，固有不夺之美，若感情单薄而欲假修饰以成章，纵使雕绘满目，终如剪彩为花，而生气皆绝。诗中“夜合花开香满庭”句，浅而不浮，艳而不俗，无待修饰而韵味天成。夜合花开，紧扣诗题“夏夜”，结构浑然。花香满庭，透入帘幕。人未出户，已知香气的浓郁程度。“去日儿童皆长大，昔年亲友半凋零”两句，信手拈来，自然妙对，绝不露斧凿痕迹。前人说，“自然则当然而然，不知其所以然而然。”叔向此诗，大约可以当之。