此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
一至四句叙述了诗人临行前那一缕淡淡的哀愁。“我行指孟春，春仲尚未发。趣途远有期，念离情无歇。成装候良辰，漾舟陶嘉月。”指明了启程的季节不是孟春正月，而是仲春二月。谢灵运有答诗云“暮春虽未交，仲春善游邀”，也可以证明俩人的分手是在二月。念路途遥远，离情即迫。行装业已打点完毕，行前再与族兄泛舟赏月。这时，闲适恬淡的心情早已不复存在，遥望着伸延不尽的路途，难免又生悲慨。“瞻涂意少悰，还顾情多阙”则暗示了此次出仕的矛盾心情。本来，步人仕途，为日后一展宏愿已奠定了良好的基石，这应当是一件令人欣慰的事，但诗人却流露出一种难言的伤感。
五至八句描绘了诗人与族兄分别时那一幕伤感的场面。“哲兄感仳别，相送越垌林。饮饯野亭馆，分袂澄湖阴。”族兄送了一程又一程，越城郭，穿林间，饯饮之后，终于在湖畔长揖作别了。依依惜别之情跃然纸上。史载，灵运无所推重，惟与惠连结忘年交。景平元年（423年）灵运由永嘉郡去职移居会稽，过视了年仅十七岁的谢惠连，便大相知赏。元嘉五年（428年）灵运表陈东归，复与惠连等共为山泽之游。《谢氏家录》载：灵运每对惠连辄有佳句。其在永嘉供职时，竟日思诗不得，忽梦见惠连，即成“池塘生春草”这一名句。灵运颇以为得意，常说：“此语有神助，非我语也。”可见两人之一往情深。这次分手是难舍难分的。更何况，这一年春正月，与谢灵运深构仇隙的会稽太守孟颛颉告发灵运谋反，灵运只好诣阙上表以自解，被命为临川内史。这就意味着，这次离别非同以往，两人都要远离会稽，各奔东西了。这更加剧了久结于怀的离愁别绪。“凄凄留子言，眷眷浮客心。回塘隐舻栧，远望绝形音。”执手话别，意绪绵绵。一叶轻舟渐渐的隐去了，身影渐小，别音渐消。
九至十二句刻画了诗人拭泪启程后的戚戚怀抱。“靡靡即长路，戚戚抱遥悲。悲遥但自弭，路长当语谁！”行迈靡靡，中心遥遥，长路漫漫，前程难料。这些，诗人以为自己尚可排解，但内心的忧思又向谁来倾述呢。“行行道转远，去去行弥迟。昨发浦阳汭，今宿浙江湄。”离愁是绵长的，像一条路，走到哪里，它就伸延到哪里。正如李后主所感悟到的“离情恰如春草，更行更远还生”。古诗十九首：“行行重行行，与君生别离。相去万余里，各在天一涯”。古往今来的离愁，凝结成了这些感人肺腑的诗句。后两句用“昨发”“今宿”等字眼，将时光推移，隐含着诗人别情的凄苦悠长。
十三至十六句渲染诗人在西陵行舟受阻的场景。“屯云蔽曾岭，惊风涌飞流。零雨润坟泽，落雪洒林丘。浮氛晦崖巘，积素惑原畴。”浓云滚滚，覆盖着层峦起伏的群岭，惊风阵阵，掀起了无数的浪花。霎时间，雨雪纷飞，润泽了大地，笼罩了林丘。“曲汜薄停旅，通川绝行舟。”则与诗题相映照。在这种恶劣的气候里，诗人被迫在岸边停泊下来。
十七至二十句以悲慨的语调总括全诗。“临津不得济，伫楫阻风波。萧条洲渚际。气色少谐和。”此借用《孔丛子》记载的“临津不济”的语句，既是凭古伤今，也是写的眼中实景。茫茫原野，万物萧条，自然逼出最后四句：“西瞻兴游叹，东睇起凄歌。积愤成疢痗，无萱将如何！”不管西瞻也好，东睇也好，叹前程凶险，念知己已去，留下的只有悲慨，只有凄歌。积愤成疾，何以消忧。
这首诗结构十分严整。它以倒叙的手法，通过景物的细致描写与时间的缓慢推移，将那淡淡的愁绪渐渐推向忧思难忘的极致，因而把诗人复杂的思想感情淋漓尽致地表达出来。读其诗，回环往复，丝丝入扣，给人以“渐入佳境”之感。
此诗共四章。以女子的口吻，写她因丈夫的肆意调戏而悲凄，但丈夫离开后，她又转恨为念，忧其不来；夜深难寐，希望丈夫悔悟能同样也想念她。其感情一转再转，把那种既恨又恋，既知无望又难以割舍的矛盾心理真实地传达出来了。
第一章写欢娱，是从男女双方来写。“谑浪笑敖”，《鲁诗》曰：“谑，戏谑也。浪，意萌也。笑，心乐也。敖，意舒也。”连用四个动词来摹写男方的纵情粗暴，立意于当时的欢娱。“中心是悼”，悼，担心忧惧的意思，是女方担心将来的被弃，着意于将来的忧惧。
第二章承“悼”来写女子被弃后的心情。“惠然肯来”，疑惑语气中不无女子的盼望；“莫往莫来”，肯定回答中尽是女子的绝望。“悠悠我思”转出二层情思，在结构上也转出下面二章。
第三、四章表现“思”的程度之深。“寤言不寐”，是直接来写，“愿言则嚏”、“愿言则怀”则是女子设想男子是否想她，是曲折来写。而归结到男子，又与第一章写男子欢娱照应。全诗结构自然而有法度。
诗各章都采用“比”的表现手法。因比而兴，诗中展示出狂风疾走、尘土飞扬、日月无光、雷声隐隐等悚人心悸的画面，衬托出女主人公悲惨的命运，有强烈的艺术震撼力。这在古代爱情婚姻题材的诗歌中是别具一格的。