这首词的上片写词人自金陵移舟东下沿江所见及夜深梦醒之哀绪；下片写词人面对北固山感事伤时、忧国如焚之壮烈情怀。此词赋陈其事，从行船出发开始，一路逶迤写来，渐入佳境，曲折委婉与顿宕豪放处，疏密相间，美不胜收，其美学魅力来自作者对心灵的真实描摹。在思想上，这首词则继承南宋词人的传统，借写景咏爱国情怀，表达对时事的悲愤。
词在起调处，以“泊秦淮雨霁”一句把读者引入词境。欲写江行，却写泊舟未写北固，先写秦淮。此句前，供人想象的是雨中秦淮河上的旖旎风光；此句后，立即以“又镫火，送归船”二句转入江行的画面，而句中的“灯火”两字则点出词题中的“晚”。下面更以一个表示时间的“正”字领起六句景语，把此时进入视野的岸边景与江上景、天空景与地面景、远景与近景、动景与静景，尽收入词篇之中。
此六句词，即眼前景色，融入杜甫诗“归云拥树失山村”（《返照》）、“星垂平野阔，月涌大江流”（《旅夜书怀》）及姜夔词“波心荡、冷月无声”（《扬州慢·淮左名都》）诸句意境，构成一卷景象万千的秋江夜行图。六句中，初曰“云昏”，继曰“星垂”，再曰“暝色浮天”，加之以“夜潮骤起”“月影荡江”对江上的夜景句句点染，层层勾勒，境界因之全出。而在物象的组合上，在丛树与幕云间着一“拥”字，在繁星与平野间着一“垂”字，在瞑色与长天间着一“浮”字，在月影与大江间着一“荡”字，也都是托出境界的点睛之笔。其“晕波心”句中的一个“圆”字，更被陈廷焯在《词则·大雅集》中赞为“警绝”。歇拍“梦醒”两句则从写舟外所见转而写舟内所闻，以“楚些（《楚辞》中《招魂》句尾语助用“些”不用“兮”，洪兴祖补注云：“凡禁咒句尾皆称些，乃楚人旧俗。”）”“哀弦”显示入耳的音调之悲凉，对下片感时事而兴悲的愈转愈沉痛的词情，起了引发和过渡作用。
换头两句中，“婵娟”与上片中的“月影”相呼应，“愁眠”与上片中的“梦醒”相承接。此两句融合了上述姜夔“冷月无声”句及张继《枫桥夜泊》诗“江枫渔火对愁眠”句而自成意境。下面“往事”七句则自刘禹锡《西塞山怀古》诗“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。人世几回伤往事，山形依旧枕寒流”等句化出，意在托历史往事以抒发其对时事的悲慨。作者之“往事恨难捐”者，非一己之事、身世之恨，而乃人世间兴衰之往事、清王朝没落之深恨。其所以“看莽莽南徐，苍苍北固”而发为“如此山川”之感叹，固因望中的南徐、北固在其过此前不久竟曾为外敌所攻占，正如萨都剌在《满江红·金陵怀古》词中所说，“空怅望、山川形胜，已非畴昔”了。其“钩连，更无铁锁，任排空、樯橹自回旋”云云，当然既非对江景的一般描写，也非对历史的一般回顾，而是有的放矢，以古喻今，指出在腐朽无能的清廷统治下，面对列强坚利的炮舰，已无江防可言，只有任侵略军的舰艇在长江上激浪排空，自由回旋，终于陈兵南京城下，迫订了南京条约，而此条约之丧权辱国，与三国时吴末帝孙皓之“一片降幡出石头”只是五十步与百步之差而已。此三句词中，一个“更”字、一个“任”字，情见乎辞，感概系之，字里行间潜藏了对当前时事的深切悲愤。最后，作者以“寂寞鱼龙睡稳，伤心付与秋烟”两句宕开词笔，结束全篇。上句出杜甫《秋兴八首》之四“鱼龙寂寞秋江冷”，既是写秋江深夜的景象之冷寂，再一次点词题中的“晚过”，也是以此一含有喻示性的意象，引人生发在此国难当头之际而清廷上下仍文恬武嬉、沉睡未醒的联想。下句则把前面所表达的“哀”“愁”“恨”再归结为“伤心”两字，而面对沉沉夜色、浩浩秋江，此一片“伤心”之情既匪言可，也无处陈说，只有将其付与夜幕中、江水上的迷濛缥缈的秋烟。此一结拍，思入杳茫，寄慨无穷，在篇外留下了袅袅不尽之音。
词的上片开篇“四海十年兵不解，胡尘直到江城”，包含着丰富的历史事实，包括从宣和七年金灭宋至绍兴四年金军兵临建康城下这段历史。前半句表达作者对侵犯者的愤慨，后半句表达他对朝廷的不满。两句正面点提形势，诉说对进犯者的谴责，和对造成“胡尘直到江城”局面的赵宋王室的不满。这一起句，具有统领全词的作用。下文所写愁苦心情、归隐的愿望，与故人告别的原因，皆根源于此句。由兴亡之变兴起兴亡之叹，由此引出下面叹老、送老、别友之事。“岁华销尽客心惊”，作者心惊于十年时间倏忽而逝，而自己报国无望，国事亦难以振兴。“疏髯江如雪，衰涕欲生冰”，这一句表达了作者对于自己年华老去、无法驰骋疆场的遗恨，以及因国事而涕泪不止的忧虑之情。
词的下片，“送老”一词，上承“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”，下启“吴兴”、“别愁”、“孤影”，是贯通上下词意的关键词。归隐虽是作者所愿，但是他却不忍心与老朋友道别。“相望”二字，点出依依惜别之态。“别愁深夜雨，孤影小窗灯”是作者与故人分别之后，对故人孤独愁苦情态的想象。深夜的细雨、窗灯、孤影、别愁，共同构成一幅凄迷伤感的别后思念图。作者不写自己别后如何思念故人，却反过来想象故人如何思念自己。他想象故人深夜独对灯影，孑然一身，实际上对应的是自己的孤独寂寞。除此之外，这两句承上“故人相望若为情”，是悬想别后故人孤愁情状。词人借用苏轼诗的意象，以“别愁”、“孤影”表之，见故人于今独处无侣之苦，也反衬出自己的孤苦处境。最后一句以景作结，将词一开始抛出的对国家兴亡的忧虑，收结到深夜孤灯下的身影中，多少慨叹都蕴涵于其中。正因为不言，反而有了言不尽的深意。
就艺术特色而言，这首词起承转合，意脉不断，巧妙无痕。起首两句指出：兵祸不止，以至于“胡尘直到江城”。这一形势。此后虽然不再有一个字提到兴亡，但由此种下的兴亡之慨，随处可见。这样开头，有笼罩之功力。至过变处，词云“送老”，这和“十年”、“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”是完全一致的，因而这两个字可谓承接严密。上片言老，是说国事不宁，个人衰弱而下片言老，则是寻求自己的归宿。所以“送老”一语承上而启下“应吴兴”、“别愁”、“孤影”，与之一脉相承。词到终了，却用雨天深夜之中，小窗前残灯映照下的“故人”形象收束，用环境描写来寄托难言的苦衷，创造出迷离恍惚的气氛，不但收来有力，而且含“有余不尽”之妙。
全词情感真挚深沉，沉郁中蕴含着满腔的爱国情怀，言有尽而意无穷。
词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
薛宝琴对自己幼年经历的夸耀和这些怀古诗的总的情调比较低沉是一致的，都曲折地反映出她原先的家庭已经每况愈下了，否则她不会前来投靠贾府。不过，她眼前所过的总还是贵族小姐的奢华生活，她真正悲哀的日子将随着四大家族的没落而到来，那时候她还会再一次走得远远的，而且将以十分感伤的心情来回忆大观园的生活。
这首《怀古绝句·交趾怀古》在小说中的寓意实际上是说贾元春的。头四个字，《红楼梦》脂砚斋版本一律作“铜铸金镛”，这肯定是原文。后人为切合“交趾”、“马援”，改成“铜柱金城”，这样改，以史实说是改对了，从寓意说是改错了，因为作者用“金镛”是为了隐指宫闱。汉代张衡《东京赋》中有“宫悬金镛”的句子；南朝齐武帝则置金钟于景阳宫，令宫人闻钟声而起来梳妆。要宫妃黎明即起，就是为了“振纪纲”。总之，首句与贾元春“册子”中所说的“榴花开处照宫闱”用意相同。“声传海外”句与她所作灯谜中说爆竹如雷，震得人恐妖魔惧一样，都比喻贾元春进封贵妃时的煊赫声势。马援正受皇帝的恩遇而忽然病死于远征途中，这也可以说是“喜荣华正好，恨无常又到”，“望家乡，路远山高”。但由于贾元春之死详情莫知，诗末句的隐义也就难以索解了。
《怀古绝句》不是真正的咏史诗，也不是纯粹为了发思古之幽情而制的春灯谜。它对历史人物、事件的某些鉴赏，并不一定代表作者或小说人物的历史观。