据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
此诗感伤交道浅薄，世态炎凉，人情反复，所谓“人心不古”。全诗通过正反对比手法和过情夸张语气的运用，反复咏叹，造成了“慷慨不可止”的情韵，吐露出诗人心中郁结的愤懑与悲辛之情。
开篇“翻手为云覆手雨”，就给人一种势利之交“诚可畏也”的感觉。得意时的趋合、失意时的纷散，翻手覆手之间，忽云忽雨，其变化迅速无常。“只起一语，尽千古世态。”（浦起龙《读杜心解》）“翻云覆雨”的成语，就出在这里。所以首句不但凝炼、生动，统摄全篇，而且在语言上是极富创造性的。
虽然世风浇薄如此，但人们普遍对交友之道毫不在意，“皆愿摩顶至踵，隳胆抽肠；约同要离焚妻子，誓殉荆轲湛（沉）七族”，“援青松以示心，指白水而旌信”（刘峻《广绝交论》），说穿了，不过是“贿交”、“势交”而已。第二句斥之为“纷纷轻薄”，诗人说“何须数”，轻蔑之极，愤慨之极。寥寥几个字，强有力地表现出诗人对假、恶、丑的东西极度憎恶的态度。
这黑暗冷酷的现实使人绝望，于是诗人记起一桩古人的交谊。《史记》载，鲍叔牙早年与管仲交游，知道管仲的贤能。管仲贫困，曾欺负鲍叔牙，而鲍叔牙却始终善待他。后来鲍叔牙辅佐齐国的公子小白（即后来齐桓公），又向公子小白荐举管仲。管仲终于辅佐齐桓公成就了霸业，他感喟说：“生我者父母，知我者鲍叔牙也。”鲍叔牙对待管仲的这种贫富不移的交道是感人肺腑的。
“君不见管鲍贫时交”，当头一喝，将古道与现实作一对比，给这首抨击黑暗的诗篇添了一点理想光辉。但其主要目的，还在于鞭挞现实。古人以友情为重，重于磐石，相形之下，“今人”的“轻薄”越发显得突出。“此道今人弃如土”，末尾三字极形象，古人的美德被“今人”像土块一样抛弃了，抛弃得十分彻底。这话略带夸张意味。尤其是将“今人”一概而论，范围过大。但只有这样，才能把世上真交绝少这个意思表达得更加充分。
这首诗“作‘行’，止此四句，语短而恨长，亦唐人所绝少者”（见《杜诗镜铨》）。其所以能做到“语短恨长”，是由于它发唱惊挺，造形生动，通过正反对比手法和过情夸张语气的运用，反复咏叹，造成了“慷慨不可止”的情韵，吐露出诗人心中郁结的愤懑与悲辛。
全诗全用虚写，通过虚拟的情景来展示崔漪在贬谪生活中的落拓不偶，愁苦孤寂，从而表达了诗人对这位朋友的思念和关切。
首句点题：“苦忆荆州醉司马”。既是说“苦忆”，则就决非一般的思念。志同道合、交谊深厚的朋友，总希望能经常见面，如果客观条件不允许，那也希望能经常通信以慰离怀；假如山长水远，天各一方，连通信都不可能，那就只有在心中默默地反复地思念，即所谓“苦忆”了。作者这时大约正听到崔漪由吏部贬谪为荆州司马的消息，所以称“荆州醉司马”。“司马”而说“醉”，可见这位崔漪平时是极爱喝酒的。第二句，“谪官樽酒定常开”，是对上句内容的进一步补充。“谪官”与“荆州司马”相应，“樽酒”和“醉”相应。 “醉”而因“谪官”，可见他的饮酒是有其难言的苦衷的。在中国长期的封建社会中，由于社会制度的根本缺陷，许多贤能之士常常是壮志难酬，遭遇坎坷，在这种情况下，借酒浇愁便成了他们排遣怀才不遇的优愤和抒发对现实不满的一种方式。“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，这是借酒浇愁的名句。这种对统治阶级表示不满转而向“醉乡”中逃避的态度，虽有一定的进步意义，但这种消极的态度，又显示了它的阶级和时代的局限性。崔漪的所谓“醉”，正是这样一种情况。“定常开”当然是诗人的想象之词。不写自己对友人遭贬谪深表同情，而只写想象中友人在贬谪后借酒浇愁的情景，这就获得了意在言外的效果。 “情在意中，意在言外，含蓄不尽，斯为妙谛”（梁廷楠《曲话》），通过这两句，可以体会到诗人对友人思念的厚重，而且感到他对友人不幸遭遇的深切同情。
颔联紧承第二句，描写崔漪“樽酒”常开的醉态：“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”。“九江”，“一柱观”，都是切“荆州”，崔漪的所在地。“醒何处”，“眠几回”，都是写其沉醉的状态，语言都极形象生动，它和作者《饮中八仙歌》写李白酒后狂放的形象：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠，天子呼来不上船，自称臣是酒中仙”可谓异曲同工。其实，崔漪之所以沉醉于酒，向“醉乡”中逃遁，正是对统治阶级压抑人才的不满与反抗，是他心情苦闷和激愤的表现。这两句笔致洒脱，情态逼真，宋朝大词人柳永也许从这里受到启发，写出了“今宵酒醒何处，杨柳岸晓风残月”这样两句千古传诵的名句来。当然，柳词是借凄清寂静的气氛，来渲染主人公的孤零之感，和此篇的主旨不尽相同，但却可借助这种情况，来进一步挖掘此篇这两句诗所蕴藏的感情和意境。
“可怜怀抱向人尽，欲何平安无使来。”颈联由虚到实，直接点出“苦忆”的因由。关于前一句，过去有不同的理解。如杨伦认为这一句是就崔漪说的，意思是说崔漪以前曾向诗人尽情地倾诉过他的怀抱，他说：“此‘人’字，当即指自家（指诗人）。”王嗣奭则认为这一句是就诗人说的，“因忆之苦，一终逢人便抒怀寄讯，终不得达，一‘可怜’。”王嗣奭的理解当然是有毛病的，因为下句已明明点出“欲向平安”，如果上句“抒怀寄讯”，下句又“欲问平安”，这样一来，上下两句意思就完全相同了。而上下两句意思重复乃是唐人律诗的大忌，杜甫当然不会犯这样的错误。杨伦的说法也不是没有可议之处。他指出这一句是指崔漪，这是正确的，但说“向人尽”就是“向我尽”，就缺乏有力的根据了。这两句实际是“彼此互言”，上句是说崔漪性格豪放，壮怀大志，虽向人倾诉无遗，但却无人理解，无人同情，所以说“可怜”；下句说自己虽然十分理解他，关心他，但山长水阔却又无信使往来。两句之中真有无限凄凉，无限同情。全诗至此由豪放而转为凄侧，从而为下联苦忆泪零、欲借江水以通情思埋下伏笔。
“一凭锦水将双泪，好过瞿塘滟滪堆。”尾联直接抒发强烈的感情。人隔两地，信使不通，伤怀念远，只有靠锦江的流水带着自己相思的双泪，滚滚滔滔，经过瞿塘峡口，一直流到荆州去。这两句化景物为情思。将一种无可奈何的思念之情表达得十分具体形象。杨伦说：“二句即太白诗：‘我寄愁心与明月，随风直到夜郎西’之意。”这是很对的。“苦忆”之情，无可告诉，无人理解，惟有托之流水。通过诗人的丰富想象，本来无知无情的锦江之水，竟变成了一个了解自己、同情自己的知心人，它愿意绕过艰险的滟滪堆，将自己的相思泪，送往遥远的荆州，带给那位不幸遭贬的朋友，这是非常感人的艺术形象。
这首诗在写作上的特点和《月夜》相同，都是用虚拟的办法来抒写相思之情。开头“苦忆”二字，即通贯全篇，从第二句开始，转入对崔漪贬谪后醉酒情态的描写，完全出于想象。本是虚写，却用“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”这样的具体细节来表达自己的怀念之情，仿佛实有其事。苦忆泪零，本是实情，却又设想锦江之水能将相思之泪殷勤送去，则又化实为虚，显得十分空灵。这种虚拟的手法，为古代诗人所习用。例如王维的名篇《九月九日忆山东兄弟》即是一例。但是把《所思》和《月夜》相比较，由于所怀对象和诗人当时所处环境的不同，因而两首诗所描写的侧重点和表现角度也就不完全相同。诗人写《所思》的时候，正羁旅在西南，天涯漂泊，情怀本已落寞，念及往日友好的政治遭遇，心情自然更加难堪了。诗的主要篇幅是通过想象正面描写“醉司马”崔漪的种种醉态，曲折地揭露当时政治的黑暗与腐朽，表达诗人对醉司马的深切同情。全诗八句一气呼成，结尾两句更是悠扬跌宕，一唱三叹，将自己对好友的一片真情表达得淋漓尽致。诗的笔调虽诙谐调侃，实际上感情却极愤激沉郁，这种悲戚的感情，由于是用诙谐与旷达的笔调来描写的，因而使人更觉沉重深刻。全诗的风格苍凉感慨，委婉沉郁，这是由于诗人所怀对象乃是一位遭遇坎坷的友人。如果将《所思》和《月夜》两相对读，不但可以从中学习诗人表达感情的不同艺术技巧，而且可以借此了解杜诗的多样风格。
