此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。
全诗发英雄用武无地之慨。前两句挑灯看剑，雄心振起。后两句宝剑惟挂空斋与琴为伴，未可赴边杀敌，情绪一跌千丈。先扬后抑，貌似平静，实壮志难酬之愤喷薄而出。
“镆耶三尺照人寒，试与挑灯仔细看”中“镆耶三尺”，指剑；“镆耶”亦作莫邪，古宝剑名。雄剑名干将，雌剑名奠邪。干将进雄剑于吴王而藏雌剑，雌剑思念雄剑，常在匣中悲鸣。“照人寒”，言宝剑光亮耀目，观之令人胆寒。“挑灯”，拨亮灯烛。作者拨亮灯烛看剑，浮想联翩，他到底在想些什么呢。
“且挂空斋作琴伴，未得携去斩楼兰”宝剑本是杀敌之器，但今却空无所用，不能用在杀敌的战场，只能高高挂在空空如也的书斋中，与琴棋书画为伴。剑无所用，实指作者才无所施、能无所发，未能够在战场上杀敌击贼。这是一个多么可悲的场面。
本诗虽仅四句，但抒发的感情却是激烈慷慨，充满一股悲愤之气。想辛弃疾自南归以来，念念不忘的是收复失地，以成一个完整的南北统一的太平世界。但腐朽的南宋王朝却在与金人的长期对垒中日渐丧失了自己的优势，诗人也在这无限期的闲置中虚度了自己的青春岁月，所有这一切，铸成诗人这一首表达自己痛心疾首、极度遗憾之情的诗篇。
