首句“斯人清唱何人和”，以空灵夭矫之笔咏叹而起。句中用一“清”字，使此诗意境的清迥拔俗与文辞的清新秀朗一齐写出。全句亦赞亦叹，既盛赞沈下贤诗歌的格清调逸，举世无与比肩；又深慨其不为流俗所重，并世难觅同调。
沈下贤一生沉沦下僚，落拓不遇。其生平事迹，早就不为人知。当杜牧来到沈下贤家乡吴兴的时候，其旧日的遗迹已不复存留。“草径苔芜不可寻”，这位“吴兴才人”的旧居早已青苔遍地，杂草满径，淹没在一片荒凉之中了。生前既如此落寞，身后又如此凄清，这实在是才士最大的悲哀，也是社会对他们最大的冷落。“清唱”既无人和，遗迹又不可寻，诗人的凭吊悲慨之意，景仰同情之感，充分地表达出来。
三、四两句，就从“不可寻”进一步引发出“一夕小敷山下梦”来。旧居遗迹虽“草径苔芜不可寻”，但诗人的怀想追慕之情却悠悠不尽，难以抑止，于是便引出“梦寻”来：“一夕小敷山下梦，水如环佩月如襟。”诗人的梦魂竟在一天晚上来到了小敷山下，在梦境中浮现的，只有鸣声琤琮的一脉清流和洁白澄明的一弯素月。这梦境清寥高洁，极富象征色彩。“水如环佩”，是从声音上设喻，柳宗元《小石潭记》：“隔篁竹闻水声，如鸣佩环。”月下闻水之清音，可以想见其清莹澄澈。“月如襟”，是从颜色上设喻，足见月色的清明皎洁。这清流与明月，似乎是这位前辈才人修洁的衣饰，宛见其清寥的身影；又象是他那清丽文采和清迥诗境的外化，宛闻其高唱的清音孤韵；更象是他那高洁襟怀品格的象征，宛见其孤高寂寞的诗魂。“襟”，古代指衣的交领，引申为襟怀。杜牧《题池州弄水亭》诗云：“光洁疑可揽，欲以襟怀贮。”光洁的水色可揽以贮怀，如水的月光自然也可作为高洁襟怀的象征。所以，这“月如襟”，既是形况月色皎洁如襟，又是象征襟怀皎洁如月。这样地回环设喻，彼此相映，融比兴、象征为一体，在艺术上是一种创造。李贺的《苏小小墓》诗，借“草如茵，松如盖，风为裳，水为佩”的想象，画出了一个美丽深情的芳魂，杜牧的这句诗，则画出了一个高洁的诗魂。如果说前者更多地注重形象的描绘，那么后者则更多地侧重于意境与神韵，对象不同，笔意也就有别。
这是交织着深情仰慕和深沉悲慨的追思凭吊之作。它表现了沈下贤的生前寂寞、身后凄清的境遇，也表现了他的诗格与人格。但通篇不涉及沈下贤的生平行事，也不作任何具体的评赞，而是借助于咏叹、想象、幻梦和比兴象征，构成空灵蕴藉的诗境，通过这种境界，想象出沈下贤的高标逸韵。全篇集中笔墨反复渲染一个“清”字：从“清唱何人和”的寂寞到“草径苔芜”的凄清，到“水如环佩月如襟”的清寥梦境，一意贯串，笔无旁鹜。把避实就虚和集中渲染结合起来，显得虚而传神。
在同时的朋辈诗人中，韩愈推重的莫过于孟郊，他曾称赞道：“及其孟郊为诗，刿目鉥心，刃迎缕解。钩章棘句，掐擢胃肾。神施鬼设，间见层出。”（《贞曜先生墓志铭》）盛赞其艺术构思之精巧。艺术构思是很重要的，有时决定着创作的成败。比如说写女子相思的痴情，这该是古典诗歌最普遍最常见的主题了，然而，艺术构思不同，诗的风貌也不同。薛维翰《闺怨》：“美人怨何深，含情倚金阁。不笑不复语，珠泪纷纷落”。此诗以落泪写怨情之苦，构思平平。李白笔下的女子就不同了：“昔日横波目，今成流泪泉。不信妾肠断，归来看取明镜前。”（《长相思》）这首诗也写掉泪，却说希望丈夫回来看一看以验证自己相思的情深（全不想到那人果能回时“我”将破涕为笑，不可能有泪如泉），这傻话正写出十分的情痴。但据说李白的夫人看了这诗却说：“君不闻武后诗乎？‘不信比来常下泪，开箱验取石榴裙’。”致使“太白爽然若失”（见《柳亭诗话》）。因为武后已有同样的构思在先，李白的诗句尚未能出其左右。孟郊似乎存心要与前人争胜毫厘，写下了这样一首构思更为奇特的“怨诗”。
此诗写的是一位女子对远游在外的丈夫的思念。诗人既没有叙写思妇独守空房的凄凉感受，也没有刻画她零泪叹息的忧伤情貌，而是通过女主人公一种新奇的设想来完成主题的表达。全诗在艺术构思上独辟蹊径，用“芙蓉花”被泪水浸死的假想之词将闺中怨妇的哀怨情思表达得淋漓尽致。
此诗女子要求与丈夫（她认定他也在苦苦相思）来一个两地比试，以测定谁的相思更深。相思之情，是看不见，摸不着，没大小，没体积，没有形象的东西，测定起来还真不容易。可女子想出的比试的法儿是十分奇妙，十分匪夷所思的。她要试着把他们两个人的眼泪，各自滴在莲花池中，看一看今夏美丽的莲花，将为谁的泪水浸死。在她心目中看来，谁的泪更多，谁的泪更苦涩，莲花就将“为谁”而“死”。那么，谁的相思之情更深，自然也就测定出来了。这是无比傻气的话，又是无比天真可爱的话。池中有泪，花亦为之死，其情之深真可“泣鬼神”了。这一构思使相思之情具象化。那出污泥不染的莲花，将成为它可靠的见证。李白诗云：“昔日芙蓉花，今为断肠草”，可见“芙蓉”对相思的女子，亦有象征意味。这就是形象思维。但不是痴心人儿，就想象不出。可见孟郊真是“刿目鉥心”、“掐擢胃肾”而为诗了，这显示了其奇绝的想象力，也说明韩愈的品藻是孟诗之的评。
“换你心，为我心，始知相忆深。”（顾敻《诉衷情》）自是透骨情话。孟郊《怨诗》似乎也说着同一个意思，表达着同一伤痴情，但他没有以直接的情语出之，而假景语以行。然而“一切景语皆情语”（王国维《人间词话》）。这样写来更饶有回味。其艺术构思不但是独到的，也是成功的。诗的用韵上也很考究，它没有按通常那样采用平调，而用了细微的上声“纸”韵相叶，这对于表达低抑深思的感情十分相宜。