黄景仁十八岁时与洪稚存定交于江阴逆旅中，遂为终身友。黄景仁临终之时，以老亲弱子拳拳相托，稚存闻讯，立即从西安星夜疾驰，日走四驿，奔到运城治丧，后又亲送其灵柩归葬。黄景仁有狂名，时人多以其诗“天才超逸似太白”。（左辅《黄县丞状》）或曰“真逼李青莲”。（延寿《题两当轩诗后》）其实，强调“春鸟秋虫自作声”（《杂感》）的黄景仁之诗，就总体而言并非囿于一家格范。其五七言古风，既有李白之豪宕腾挪，也存韩愈的盘转古硬，其间低徊哀苦之情、疏快俊逸之味又离立于李韩；至其七言律诗则清丽绵邈处有李商隐韵致，瘦劲峭拔处带黄庭坚意味，正因为其“蹊径别辟，门庭较广”（汪辟疆《近代诗派与地域序论》），才能“狂澜力挽惊当时”（陆嵩《书两当轩诗后》），成一代名家。当然，如果说黄景仁在古代诗人中最服膺李白，其早年诗风受李白影响最大，也确是事实。二十二岁至二十四岁，黄景仁在朱筠幕中三年，所游池州、安庆、颍州、徽州、黄山、九华等地，也多步李白行踪，在李白晚年寓居和客死之地当涂逗留最久。所作诗词多追慕李白，青莲气味较浓。其中写于太白楼的诗就有三首，吊太白墓除本篇，尚有古风《太白墓》。诸篇互读，更可见其才思风格。
本词起句突兀：“何事催人老？”破空横放之势确类太白。这种“高山坠石，不知其来”（沈德潜《说诗晬语》）的问句，具有吸引读者非读下去不可的效果。“是几处、残山剩水，闲凭闲吊。”从凭吊开始解释“何事催人老”的问题。“此是青莲埋骨处，宅近谢家之朓。”进入本题，言及凭吊的对象。李白晚年至当涂依族叔李阳冰，病卒后原葬龙山东麓，元和末，其好友范伦之子范传正将其迁葬青山。青山在今当涂县东南，南朝齐著名诗人谢朓曾筑室东山，并作《治宅》诗记其事，李白亦写过《谢公宅》诗。故这里说李白墓“宅近谢家之朓。”下文“总一样、文人宿草。”亦因李白和谢朓的关系而发。宿草，隔年之草。《礼记·檀弓》：“朋友之墓，有宿草而不哭焉。”后诗文中遂以喻指坟地，用作丧逝的典故。这里的“文人宿草”自可一般地理解为文人丧逝，但前加“总一样”三字，就明显地表现出一种哀叹和愤激之情。李白因永王事件被流放，遇赦后孤寂地死于当涂，这是曾经使后代无数诗人愤概不平的事。而李白企慕的谢朓更是三十六岁就被诬下狱而死。所以作者要说“总一样、文人宿草。”“但是诗人多薄命”（白居易《李白墓》），正是这些诗人的命运，使这位“此身卑贱无一能，矫吭但欲为新声”（《送春三首》）的青年诗人感到心灵的悲哀，这才是作者开头提出的“何事催人老”的答案。不过，虽然在现实世界作者是“枉抛心力作诗人”，却仍要“一卷空宵手自摩”（《夜坐写怀》），这正是黄景仁对艺术的执着追求精神。所以他在愤愤于李白命运的同时，念念不忘这位“陶镕屈宋入大雅，挥洒日月成瑰诗”（《太白墓》）的谪仙人的伟大艺术成就。“只因先生名在上，问青天、有句何能好？打一幅，思君稿。”其崇拜景仰之深情远超过采石太白楼那幅著名的楹联：“我辈此中惟饮酒，先生在上莫题诗。”因为作者对李白推崇备至，以至于“青天明月在，何处不相思。”（《秋浦怀李白》）过片即以超越时空的梦境形式表达他的殷殷思念。“梦中昨夜逢君笑。把千年、蓬莱清浅，旧游相告。”《神仙传》曾记仙人麻姑对人言：“接待以来，已见东海三为桑田，向别蓬莱，水清浅于往者，会时略半也。”“蓬莱”是传说中海上的仙山。后人常以“沧海桑田”、“蓬莱清浅”，喻世事变化之大。接下：“更问后来谁似我，我道才如君少。有亦是、寒郊瘦岛。”直写两人的问答。“寒郊瘦岛”，唐代诗人孟郊和贾岛，为诗以清刻瘦硬为尚，被论者称为“郊寒岛瘦”。孟、贾的艺术成就比起李白当然要差，但这里有意思的是，作者回答李白“后来谁似我”，不说没有，而是说，有是有，只是比起您来要差一些。如果联系作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》：“高会题诗最上头，姓名未死重山丘。请将诗卷掷江水，定不与江东向流。”就可以想到作者的回答，既表示了黄景仁“我所师者非公谁”（《太白墓》）的态度，又多少带有一些自负和狂气。以对话入词，虽有前例，如刘过《沁园春·寄稼轩承旨》假白居易、林逋、苏轼三人争论写西湖之美，此处作者设想与所思念对象梦中直接对话也不失新巧。结尾数句：“语罢看君长揖去，顿身轻、一叶如飞鸟。残梦醒，鸡鸣了。”自然流美，不假雕饰。前言与李白梦中见面后的愉悦兴奋，后两句写梦醒鸡鸣，又关合前片，使全词浑然一体。
本词构思语言皆有奇肆新警处，在众多吊李白墓的诗词中，可称不落俗套之作。其格调略如作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》诗，似可代表黄景仁诗词风格高放伉爽之一面。
作者任职山东佥宪（司法长官）时，爱慕当地的一位名妓金莺儿，两人如胶似漆。后来改任陕西行台御史，不得已分别，就写了这支散曲寄赠给她，而内容则是代金莺儿立言。旧时妇女识字不多，由文人代为捉刀写情诗是常有的事。但本篇将金莺儿对自己的思念写得如此细腻，也可见两人相知非比一般。
上支〔醉高歌〕起首两句写两心相悦的快乐，反衬出下文离别的痛苦。“比目连枝”是两人的盟誓，“新婚燕尔”是两人的憧憬，难怪当离别骤然来临，画船载着心上人前往遥远的任所时，女主人公不甘心相信“人独自”的现实，要遥望千里之外的“关西店儿”了。“人独自”与“比目连枝”、“新婚燕尔”成一对照，“抛闪”的痛苦滋味自不言而喻。而女主人公首先想到的是关心男方沿途的起居，这种感情只有在心心相印的恋人间才会产生。
由“遥望”二字，引出了下支〔红绣鞋〕的“黄河水”、“中条山”，这正是“画船”一路经过的途程。对于女主人来说，水远山长却另有一番意味。“黄河水流不尽心事，中条山隔不断相思。”天造地设的自然屏障，竟催生了天造地设的相思名句！前句是刻骨铭心永在的柔情，后句是海枯石烂不改的信念。
唯因山水阻隔而思情不断，望不见情人的踪影，女主人公才会堕入了深沉的回忆，借助往事的追怀来排遣寂寞。也是在自己独个儿冷清的情形下，夜深人静，他悄悄来到了身边。“来时节三两句话”，是因为两情脉脉，用不着多余的语言。“去时节一篇诗”，是因为两心欢悦，止不住爱的喷涌。这两句回应起首的“比目连枝”、“新婚燕尔”，却因别离的既成事实，而显得既甜蜜，也苦涩。女主人公却发了狠，“记在人心窝儿里直到死”，因为这是她唯一珍贵的慰藉了。这一步步细腻而缠绵的感情，当得上“柔肠百转”的评语；而全曲均以脱口而出的家常语言表出，便更觉情真意真，贴近生活，因而更能打动人心。
乔吉有《水仙子·手帕呈贾伯坚（贾固，字伯坚）》：“对裁湘水縠波纹，援皱梨花雪片云，束纤腰舞得春风困。衬琼杯蒙玉笋，殢人娇笑韫脂唇。宫额润匀香汗，银筝闲拂暗尘，休染上啼痕。”可见贾固是位绮罗丛中的风流郎君。但这并不妨碍他对金莺儿的倾心相爱，据《青楼集》记载，他正因作了这首《醉高歌过红绣鞋》而遭到弹劾丢了官。一个御史对青楼女子这般忠诚不贰，又写出如此纯情的曲子，的确是难能可贵的。
顺便一说，贯云石有《红绣鞋》曲：“返旧约十年心事，动新愁半夜相思。常记得小窗人静夜深时。正西风闲时水，秋兴浅不禁诗，凋零了红叶儿。”本篇中的《红绣鞋》，“心事”、“相思”、“时”、“诗”的用韵次序都与之相同，“常记得夜深沉人静悄自来时”更与贯作相似，当非偶然的巧合。作者风流情种，青楼常客，对情词小曲不会陌生，作此篇时忆及酸斋乐府，借作依傍，是并不奇怪的。又《梨园乐府》载无名氏《红绣鞋》一首：“长江水流不尽心事，中条山隔不断情思。想着你夜深沉人静悄自来时。来时节三两句话，去时节一篇词。记在你心窝儿里直至死。”全同本篇，最明显的差别不过是“黄河”改成了“长江”，“诗”改作了“词”。这显然是在民间流传中，好事者记录时的差错。由此也可见出本篇在社会上的广远影响。