诗的题材很平常，内容也极单纯：三月三日这一天，乘船去寻访一位家住溪边的朋友李某（“九”是友人的排行）。头一句写这次行程的出发点——杨林东渡头的景物。顾名思义，可以想见这个小小的渡口生长着一片绿柳。出发时潇潇春雨已经停歇，柳林经过春雨的洗涤，益发显得青翠满眼，生意盎然。这清新明丽的景色，为这次轻松愉快的游访提供了一个适宜的环境气氛；雨后必然水涨，也为下句“荡轻舟”准备了条件。
第二句写舟行溪中的愉快感受和诗意联想。因为是三月三日乘舟寻访友人，这个日子本身，以及美好的节令、美丽的景色都很容易使诗人联想起历史上著名的山阴兰亭之会。诗人特意标举“永和三日”，读者即可以从这里引发出丰富的联想，在脑海中描绘出一幅“天朗气清，惠风和畅”，“茂林修竹，清流激湍”的清丽画图，和“群贤毕至，少长咸集”、“游目骋怀，极视听之娱”的欢乐场面。
三四两句转写此行的目的地——李九庄的环境景色。故人的家就住在这条溪流岸边，庄旁河岸，有一片桃林。三月初头，正是桃花盛开的季节，让人自然联想起夹岸桃花的武陵源。实际上，作者在这里正是暗用桃花源的典故，把李九庄比作现实的桃源仙境，不过用得非常自然巧妙，令人浑然不觉罢了。张旭《桃花矶》说：“桃花尽日随流水，洞在清溪何处边？”同样暗用桃源之典。但张诗以问语作收，得摇曳不尽之致；常诗以直叙作结，见兴会淋漓之情。机杼虽同，而意趣自异。
以上所说的，是把三四两句理解为诗人到达李九庄后即目所见的情景。这境界、情调已经够优美了。但细味题目中的“寻”字，却感到诗人在构思上还打了一个小小的埋伏。三四两句，实际上并非到达后即目所见，而是舟行途中对目的地的遥想，是根据故人对他的居处所作的诗意介绍而生出的想象。诗人并没有到过李九庄，只是听朋友说过：从杨林渡头出发，有一条清溪直通他家门前，不须费力寻找，只要看到一片繁花似锦的桃林，就是他家的标志了。这正是“故人家在桃花岸，直到门前溪水流”这种诗意遥想的由来。不妨说，这首诗的诗意就集中体现在由友人的提示而去寻访所生出的美丽遐想上。这种遐想，使得这首本来容易写得比较平直的诗增添了曲折的情致和隽永的情味，变得更耐人涵咏咀嚼了。
词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。
词从环境描写入手：“烟收湘渚秋江静，蕉花露位愁红。这两句景物搭配上，一远一近，一大一小。前句是全镜头，摄取了秋江、秋空和洲渚的画面，显示出远景的辽阔以及秋郊的寂寥。后句特写镜头，把焦点集中在蕉花上。美人蕉叶肥花大，花色深红，惹人注目。但是这一句的描写，却打上了深深的感情色彩。词人构思的艺术匠心使此带露的鲜花，带上了人具有的饮泣、愁怨的情态，从而为全词定下了凄凉愁怨的主调。不仅如此，词人何以选择蕉花而不是其他的花来描写，除了因其显眼这一点外，还隐喻的有“美人”之意。这两句，既描写了黄陵庙的环境，也暗喻了庙中女神湘妃的愁怨情怀，开篇起得很好。“翠竹暗留珠泪怨，闲调宝瑟波中”。《牡丹亭》中杜丽娘因爱而生，又因爱而死，可见世间爱是可以穿越生死路。当娥皇、女英在现实中得不到爱情时，便投湘水而死，化为“湘夫人”，鼓瑟之声，希望远去的心上人的灵愁还能够听到美妙的音乐声，借以寄托慰问、慰藉哀思。帝舜走后，二妃惟有时时弹奏瑶瑟，让美妙的音乐声荡绿波，借以寄托慰藉哀思。黄陵庙里的神女塑像栩栩如生，香冷粉消的花容月貌楚楚动人，头上梳着像花一样的环形发鬓，耳边的头发似绿云重重，二妃居于古祠殿中只有飒飒冷风濛濛苦雨与她们为伴，表达了二妃的凄怨和内容的情感。挥泪成斑，湘浦鼓瑟充满了飘渺的神话色彩，也充满了浪漫气息。“古祠深殿，香冷雨和风”又是词人惋惜二妃悲剧性的死，以景结情含有余不尽之意。 [6]
舜之二妃娥皇、女英的故事以其哀婉动人，千百年来广为流传，成为文人墨客歌吟讽咏的常见题材。张此词即咏此事。词的上片“烟收”二句用环境烘托悲剧的气氛。紧接三句写二妃离京寻舜帝于水云之乡，形象动人，情意婉转。下片开头二句写出湘妃竹与湘妃鼓瑟的故事。后三句又以景结情，余韵悠长，与开头悲剧呼应。
这首词咏怀古迹，凭吊湘妃，将追怀帝舜的湘妃如怨如慕之情写得“祭神如神在”，且写了人神之共性，具有人类通常具有的优美情怀。全词以景起，以景结，中叙二妃事；娥皇、女英的形象与黄陵庙环境的阴冷气氛融为一体，情景相生，酿造出一股凄凉愁怨的情味。作品“极缥缈之思，不落凡俗”，成功地运用神话题材，创造出幽艳空灵的审美境界。
“万里辞家事鼓鼙”是说李判官将要辞别家人与亲朋好友，不远万里到润州去从事军务。诗人想要强调的，一是行人路途的遥远；一是行人履行公务的特殊性，是要去执行军务。这便暗含了诗人为他送行的原因和忧虑。因为古代交通工具极不发达，即使最快捷的交通工具也无非是北人骑马南人乘船而己。所以古代的分别往往不是意味着“西出阳关无故人”，便是意味着“人生不相见，动辄参与商”了。更何况李判官这次是到山重水阻的润州去“事鼓鼙”。诗人一再说明行人所去之地的遥远，这里又进一步暗寓着诗人为行人命运未卜而深深忧虑。
“金陵驿路楚云西”就是从地理座标系上为我们标出李判官所去之地的方位。诗里说金陵的驿路直通楚地之西。这里的金陵即润州，因为按照唐代行政区域的划分，润州也属于金陵的辖区。
“江春不肯留行客”一方面点出了这次送别的时间是春天，另一方面诗人又移情于物，抱怨那逝者如斯的江水和一年一度的春花为什么不愿意挽留远行客。
“草色青青送马蹄”，化用了“青青河畔草，绵绵思远道”的意境，同时也是诗人与行者难舍难分的送行场面的真实写照。两位友人并驾驱马，踏着河畔青草缓缓前行。
全文句句、字字都倾注了诗人对友人远行的忧虑与担心，以春天春草“不肯留”“送马蹄”的无情反衬出离别者内心的有情。