这是一首送别诗，此诗以寒雾、暮烟衬托离别愁绪，情感低回而沉稳，着重表达作者对王长史的感激之情与惜别之意。
“别路馀千里，深恩重百年。”分别之后，诗人前方的路途千里迢迢，对王长史恩情百年难忘。用“千里”、“百年”强调路途之远和时间之长，表明诗人对朋友的感激之情和依依惜别之情。首联写出开阔浩渺的时空，萦绕在诗人心头的离情别绪就像千里之路、百年之时一样绵延不断、浩渺悠长，点题明旨，诗人的依依不舍之情蕴含其中。起笔起得开门见山，直抒胸臆。
“正悲西候日，更动北梁篇。”在西候之日诗人悲伤不已，因为与王长史分别，心中的悲伤让诗人想起《楚辞》中那令人神伤的文辞。西候，古代以秋日配西方，所以称秋日为西候。北梁，北边的桥。《楚辞·九怀》：“绝北梁兮永辞。”后用以指送别的地方。用“西候”、“北梁”两个典故点出分别的时间和地点，含蓄而新颖。颔联紧承上联而写，省略具体的分别场面和情节描写，而是用典故点出时间和地点，时间是萧索凄凉的秋天，地点是北桥边，恰当含蓄地烘托出分别时凄切的氛围。
“野色悲寒雾，山光敛暮烟。”田野悲罩在浓浓的秋雾中，凄寒而朦胧，远处的山峰在沉沉暮霭中聚敛而凝重。浓厚的秋雾暮霭就像诗人心头浓浓的分别之情，拂之不去，弥漫不散。宋代欧阳修曾指出：“若无下句，则上句何堪；既见下句，则上句颇工。”（《笔说·峡州诗说》）诗人宕开一笔，颈联转而写景，前一句是近景描写，后一句是远景描写，但不论是近景还是远景，都悲罩着秋烟寒雾。诗人悲伤而凄凉的心情全都蕴含于这凝重而凄寒的景物之中，借景抒情，情随景生，含蓄蕴藉，深藏不露。
“终知难再奉，怀德自潸然。”诗人始终知道他与王长史今后很难在一起，心中感念 长史对自己的恩德，不禁泪流满面。想到相见渺茫，诗人心中的悲伤又加重了许多。
此诗一开头就表达了与韩愈不同寻常的交契，流露了一种深切的眷念和向往的心曲。首联“此心曾与木兰舟，直到天南潮水头”两句笔力奇横，表现了忠臣遭斥逐，寒士心不平，甘愿陪同贬官受苦的深厚友情。
中二联直抒别后景况。颔联“隔岭篇章来华岳，出潮书信过泷流”两句表明二人正是高山流水，肝胆相照。韩愈诗说：“云横秦岭家何在？雪拥蓝潮马不前。”贾岛则报以“峰悬驿路残云断，海浸城根老树秋”。这是互诉衷曲之语。“悬”、“浸”二字，一高一下，富于形象。望不到尽头的驿路，盘山而上，好像悬挂在耸入云霄的峰峦上。这是途中景色。潮州滨海，海潮浸到城根，地卑湮湿，老树为之含秋。这是到任后的景色。“峰悬驿路”是写道路险阻；“海浸城根”则说处境凄苦。“残云断”内含人虽隔断，两心相连之意；“老树秋”则有“树犹如此，人何以堪”之慨。在物景烘托中透露作者深沉的潮怀心情。
写到第三联，已把坚如磐石的友情推至顶峰，诗的境界也达到了高峰。第四联则荡开一笔，别开生面：“一夕瘴烟风卷尽，月明初上浪西楼。”月光如洗，天下昭然，友人无辜遭贬的冤屈，自将大白于天下。这里针对韩愈“好收吾骨瘴江边”一语，一反其意，以美好的憧憬结束全诗。
此诗首联写意，次联写实，三联写悬想，尾联写祝福，而通篇又以“此心”二字为契机，抒写了真诚的友情。八句诗直如清澄的泉水，字字句句皆从丹田流出。诗的语言酷似韩愈《左迁至蓝潮示侄孙湘》一诗的和诗，真是“同心之言，其臭如兰”。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
