此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
《日出入》是祭祀日神的诗。以接近口语的朴实文辞，表现人们的悠邈之思；而且思致奇崛，异想天开，诗中由太阳每天早上升起，晚上落山，感到时间的迅速流失和人生的飞速流逝。由此汉武帝就产生了要求成仙，乘龙上天的思想。
先秦时代，屈原在《九歌·东君》中所歌咏的，正是这位驭龙乘雷、衣袂飘飘，勇射“天狼”而斗酌桂浆的豪侠日神。其辞采之缤纷、想象之神奇，足以令后世文豪搁笔兴叹。司马相如等辈虽学富五车、赋称“凌云”，大约也自知对日神的描摹，再不能与屈原媲美。故此歌入笔即别开蹊径，对日神不作丝毫描绘，径述人们祭祀日神时的悠邈情思：“日出入安穷？时世不与人同！”前句从日之运行，凭虚而起，突然发问，问得空阔而邈远；后句则又一折，于日运无穷而人世有尽的慨叹中，抒写人们的惆怅之情，意蕴极为深长。接着“故春非我春”四句，思致奇崛，极富哲理意味。春夏秋冬的更替，从来与人间的作息稼穑密切相关，它们似乎都是为人间的生存需求而存在的。现在，人们突然发觉：人之一生，不过是电光石火般的一瞬而已；天地四时，则横绝万古而长存。这种“非我”境界的发现，固然令人难堪，却是人的破天荒觉醒。这堪称奇崛之语，蕴含着参透宇宙消息的旷达之思。
“泊如四海之池”二句，则承上而下，进一步抒写人寿短促之感。前句将慨叹之情寓于形象的比喻，便使年寿短促之形，愈加逼真地显现于眼前；后句故作两可之问，又使潜台的答词，愈加确信无疑。如此说来，人们注定要在戚戚悲愁中了结一生了。而接着一反此意：“吾知所乐，独乐六龙。六龙之调，使我心若。”那驾驭六龙的日神，正是与天地同生而年寿无穷的。当人们虔诚祭祀日神之际，谁都怀着美好的希冀：倘若有幸得到日神的福佑，能够像他一样调御六龙以巡天，该有何等欢乐！这想法很离奇，可当年汉武帝就有过这种狂想。汉人应劭说：“武帝愿乘六龙，仙而升天，曰：‘吾所乐，独乘六龙。然御六龙得其调，使我心若。”闻一多以为，细审应劭之意，诗中之“若”当作“苦”（《乐府诗笺》）。那么，这四句表现的，就是一种乐中带苦、去留难舍的情思了。但总的来看，自以快乐为主。这四句一变前两句的长句句式，以轻快的四言句式，辅以回环相联的“辘轳格”（“独乐六龙。六龙之调”），抒写对“仙”去为神的向往之情，顿使诗中蓄积的烦愁之结为之一扫。然而，当人们翘首云天，盼望那曾带着黄帝仙去的“乘黄”降临的时候，“龙翼马身”的乘黄，却总是渺无踪影、不见下来。此歌结句“訾，黄（乘黄）其何不徕下”，正绝妙地抒写了人们盼而不遇的一片失望之情。还不止是失望，那“訾”的一声嗟叹，形象地显示出人们怨其“不徕下”的懊恼詈责之音。
前人评价《汉郊祀歌》“锻字刻酷，炼字神奇”（陈绎曾《诗谱》），似乎是赞语。拆穿来说，不过是“古奥艰深”的换一种说法而已。《郊祀歌》出自炫艰耀奇的司马相如等辈之手，文字极为艰奥。当年司马迁就有“通一经之士不能独知其辞，皆集会五经家，相与共讲习读之，乃能通知其意”之叹（《史记·乐书》）。相比而言，《日出入》一首，却能脱尽诘屈之习，以接近口语的朴实文辞，表现人们的悠邈之思；而且思致奇崛（如“春非我春”数句），异想天开（如“独乐六龙”数句），诗情往复盘旋。将人寿有尽之慨，寓于宇宙无穷的深沉思考之中，使这首抒情诗，带有了耐人咀嚼的哲理意味。