这首《玉楼春》抒写闺怨，所创设的意境是：暮春时节，梁燕双飞，落红满地。女主人公愁倚锦屏，感到“春色恼人”，好天良夜而玉郎不见，不禁泪滴绣衫。全词意境优美，婉丽多姿。
上片写卷帘所见，怨情油然而生。首句用梁间燕语，表现“画堂”“寂寂”，以动写静，人物情感也寓于其中；“高卷”句在结构上是过渡；后两句是触景伤情：帘外“一庭春色”，本人公感到并不为己所有，故有“恼人”之感；而“满地落花”则又使她想到青春难再！
下片首二句用“愁倚”、“泪滴”写她触景伤精时的容态；结尾二句，点出原由。对月怀人，深为“四美”（良辰、美景、赏心、乐事）难全而伤心。
在艺术上，此词的一个重要特点是意象的装饰性特征。词中的“画堂”、“落花”、“锦屏”等都是较为典型的装饰性意象，在颜色、形状等方面都是有着鲜明的图案性质的。这些具有图案性质的意象构织出整体的图案。这些意象，并非是词人的兴会所得，而是具有审美抽象性质的意象构织而成的，也就是说，它们没有个体化的、殊相的特征，都是一种具有抽象意义的意象。它们缺少随机感兴的鲜活感，但却具有一些可以相互诠释的意味。文学语言的图案化，在晚唐五代词中是最为典型的。因此可以说，此词在一定程度上反映了晚唐五代词的共同特征。
这是一首客中怀人之作，所表现的是男女间的离别相思，其写法上的特别之处表现为，词作基本上摆脱了即景传情和因物兴感的手法，采用了直言的方式絮絮道来，语言浅白，不事含蓄。
词之开篇既不写景，也不叙事，而是抓住客中怀人心理流程中一种最强烈的感受—“悔”。非常突兀地直入“话题：“追悔当初孤深愿”。当初与所爱之人离别，辜负了她对自己的一片深情厚谊，现在回想起来真是追悔莫及。时光飞逝，纵然一个心愿深深，一个旧情萦绕，相见却遥遥无期，故曰“两成幽怨”。一“深”一“幽”两相比照，更见爱之深、怨之切。惟其如此，方引出下面的三句。“任越水吴山”三句中虽有“越山吴水、“似屏如障”的描绘，由“任”字领起，再以一句“奈独自、慵抬眼”转接，使得景物成了叙述话语的一部分，这与纯粹的景物描写或是情景交融借景抒情的写法有着很大的不同。
词的下片仍是诉说相思不得相见的愁怨。过片两句承接上片的词意，“赏烟花”三句表明词人在强自挣扎，试图在山水管弦中寻求欢笑，谁知这种努力反而增添了忧思。“更时展丹青，强拈书信频频看”。万般无奈之下，只好展开对方的来信一遍遍地观看。“时展丹青”、“强拈书信”的动作细节描写极为生动传神，表现了词人内心的愁苦和为摆脱这种愁苦的努力挣扎。“又争似、亲相见”，但是，笔墨固然可以传情，终究比不上“亲相见”。
全词紧紧围绕着一个“怨”字层层铺陈，因“怨”而哪堪那吴山越水；为解“怨”去赏美景，“听管弦”，谁知反添“肠断”；最后只好展开书信，频频观看，然而终究不如亲见，其怨又深一层了，全词只有一个怨字，但处处不离怨字，可谓善于写怨也。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。