此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。
用“洛阳正值芳菲节”开头，一下子就把读者带进了离人所的满城春色的地方。但作者并不满足于此，他又用“秾艳清香相间发”来进一步渲染“芳菲节”，使洛阳的春色变得更为具体可感。“秾艳”一句不仅使人想见花木繁盛、姹紫嫣红的景象，而且还使人仿佛感受到了阵阵春风吹送过来的阵阵花香。接下去两句“游丝有意苦相萦，垂柳无端争赠别”既是写景，又已暗含眷恋送别者的感情。“游丝”是蜘蛛所吐的丝，春天飘荡空中，随处可见。庾信的《春赋》就曾用“一丛香草足碍人，数尺游丝即横路”来点染春景。游丝和垂柳原是无情之物，但惜别者眼中，它们却仿佛变得有情了。这里作者用拟人化的手法，说游丝苦苦地缠绕着人不让离去，又埋怨杨柳怎么没来由地争着把人送走，即景抒情，把笔锋转入抒写别离。
下片继续写旅途的春光和离愁，使人感到春色无边无际，愁思也无边无际，始终苦恼着离人。作者只写旅途一瞥，用富有特征的形象描绘产生以少胜多的艺术效果。
“杏花红处青山缺，山畔行人山下歇”是全词传神之笔。上句描写旅途中的春山：只见山口处有红杏傍路而开，而红艳艳的杏花林遮住了一大片青山。下句写那位离人的活动：他绕山而行，群山连绵，路途遥远，他还没有到达目的地，中途停宿有杏花开放的驿舍里。这儿人烟稀少，和繁华的洛阳形成鲜明的对照。他感到寂寞，他夜不成眠，望月思人，终于迸发出了“今宵谁肯远相随，惟有寂寥孤馆月”的叹息，使作品所要抒发的感情喷薄而出。词至此戛然而止。
上片写洛阳春季花柳盛开的洛阳这之春，并以柳丝萦牵喻难舍之情。离别的时候正值花草芳香的洛阳之春，浓艳的、清香的，相继开花争妍。接下来写忍离别之情。词人拈出两个象征依恋和离别的意向，“游丝”、“垂柳”，并赋予它们以人的情思，用一“苦”一“争”，写离别之人对洛阳及送行者依依不舍的深情。
下片设想离开洛阳所经之处的风景及旅途之状，进一步渲染离情。“杏花”二句为远望所见之景，放眼望去，离开洛阳要经过的青山缺口之处，红杏似火，一路行人或行或歇。词人也即将加入这行人的队伍，他不由得想象着离开满是好友和知交的洛阳后的寂寞旅程，那会是怎样一番情形呢？一路之上，又会有谁相随呢？陪伴自己的，恐怕只有寂寥孤馆的那一轮明月吧。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
