这是一篇仕女伤春图。上片是写暮春时节，花事将近的景象，下片则是写由此生发的一腔感怀。怀春、伤春，都是闺怨诗中常见的主题，其中的“春”字，既可指春天讲，又可喻男女之间的爱情。黄升此作写的是花事将尽的暮春，女主人公触景伤情，感怀人生恨怨。
黄升此作全篇不过五十六字，但在抒发伤春之情上写得波澜跌起，很有层次。词中的女主人公，在雨歇风定的暮春时节，闲步庭中，偶见梨花半落，讶然失惊，于是“忧从中来，不可断绝”，先是由花落而伤春，然后由伤春而伤己，最后又由伤今而怀往，真是“芳心一点，幽恨千重”。其中，“已瘦了、梨花一半”、“试与问、杏梁双燕”等，都是巧妙化用前人的名句，颖脱而出清新之词。
冬夜，天上一弯新月，地下江静无声，山头北斗横斜。词人睡不着，看着映在窗纸上的梅树的影子，且搔首且静思。霜天何以好？好在接到调令，再用不出席官场的宴会、传杯应酬了。好在不用理会小人们的谣言中伤，就权当它乱鸦聒噪一阵罢了。好在赴任之前，可以归家探视亲人了。
上片首两句写景，勾出一幅新月江山图：一弯秀媚的新月，被群星簇拥，山顶与星斗相连；月光照耀下，江流澄静，听不到波声。这两句是作者中夜起来遥望所见，倒置前，写的是静的环境。他本来就心事重重，床上不能成眠，于是披衣而起，想有所排遣。“搔首”是思考问题时习惯的动作，此处这两个字形象地写出他情绪不平静。结句“梅影横窗瘦”，静中见动，要月影西斜才看得出梅影横窗。“瘦”字刻画出梅花的丰姿。
下片转向抒情。严冬的打霜天气，本来正是饮酒驱寒的好时光，可是却没有饮酒的兴致。“传杯”是传递酒杯而饮以助酒兴，多是宴会中进行，不是独饮或对饮。此处“闲却传杯会了。联系词人身世，可知此时他正被迫迁调，官场失意时。末二句，作者”归兴“之萌生是由于”乱鸦啼后“，并且这番思归的意念比霜天思酒之兴还浓，可见他已非常厌倦宦海生涯。鸦前冠以”乱“，足见鸦之多，聒噪之甚。
作者先描绘了达官贵人、名娃闺秀、名妓闲僧、慵懒之徒四类看月之人；与这些附庸风雅的世俗之辈形成鲜明对比的是最后一类，即作者的好友及佳人，其观景赏月时行为的持重高雅、情态气度与西湖的优美风景和谐一致。作者对五类人的描述，字里行间不见褒贬之词，然孰优孰劣、孰雅孰俗则昭然若示。文章表面写人，又时时不离写月，看似无情又蕴情于其中，完美而含蓄地体现了作者抑浅俗、颂高雅的主旨。
农历七月半，正当月圆之际，此时游湖，本应赏月观景，文章一开头却说“一无可看”，先将题目正面一笔扫倒，接着说“止可看看七月半之人”，从反面揭题，选择一个独特的视角来抒写自己的观感。开头这闲闲两句，简练警切，不落俗套，且直接导出下文。
接着即写“看七月半之人”。七月半游湖之人千千万万，何能遍看，作者自有手眼，即“看五类看之”。
其一，是有身分、有地位的官僚，坐着豪华的大船，摆开丰盛的宴席，奴仆侍奉，演员献艺，船上灯火通明，声乐齐鸣，好不气派。这种人“名为看月而实不见月”，即有意自炫而无心赏月，作者一语刺破此辈假冒风雅的嘴脸。
其二，是豪富之家，千金闺秀，携带美貌家童，露坐于船上的平台上，哭哭笑笑，娇声娇气，左张右望，“身在月下而实不看月”。这一类人是乘机玩乐，本不想看月，也不必作出看月的样子，其有别于第一类者在于不借“看月”之名，虽然庸俗，却不假冒风雅。
第三类，船上有声歌，有名妓闲僧随侍陪游，可见也非等闲之辈。浅斟低唱，颇有韵致，且“亦看月”，较之“名为看月而实不见月”和“身在月下而实不看月”的前二类人，似乎要风雅一些。作者用了四个“亦”字，正是比较而言。但这一类人虽然“亦看月”，更重要的却在于“欲人看其看月”，则不免有意做作，其“风雅”也要大打折扣了。
第四类，是一批市井好事之徒，他们与前三类大不同，不坐船，不乘车，衣衫不整，三五成群，在人丛中乱挤乱撞，专拣热闹处钻。他们大呼小叫，旁若无人，甚至假装酒醉，东倒西歪，手舞足蹈，嘴里哼着走了调的流行曲调，左顾右盼，洋洋自得。此辈“月亦看，看月者亦看，不看月者亦看”，无所不看，而“实无一看”。他们看此为乐，什么雅与俗，统统不在话下。古往今来，大凡在人群簇拥的热闹场合都能碰到此辈。作者在此白描传神。
第五类，是清雅之士。他们坐的是小船，船上还挂着细薄的帷幢，大约是不想露面吧。明净的几案，通红的沪火，煮好茶，慢慢地品味，二三好友，绝色佳人，一同赏月，确实雅兴不浅。但是他们不想被人看见，有的把小船隐蔽在树荫下，有的则悄悄地划向里湖，躲避喧闹的人群。他们在清净处得看从容看月，而不被别人看见，他们的看月纯是兴之所至，自然而然，并无做作之态。
作者写五类人，观察细致，描绘生动，各色人等，无不现身纸上，而作者似乎不动声色，五个“看之”，大有冷眼旁观之概。然而他的主观褒贬之情还是从笔下的形象中表现出来了，第一类是假冒风雅的官僚，第二类是无意风雅的豪门，第三类则欲显风雅而不免做作，第四类是不知风雅为何物的市井好事之徒，第五类是不欲显其风稚而真正风雅的文人雅客。作者对前二类人显然嗤之看鼻；对第三类有所肯定，也有所讥刺；对第四类虽然不作肯定，却似乎欣赏其放荡中亦有几分天真；对第五类则显然引为同调。五类人，依次写来，如镜头推移，声态各异，境界不同。纷杂的情景再现于笔下，作者并不现身评点，却于客观的画面中分雅俗、寓褒贬，兼有史笔与传神之妙。
第二段写杭人游湖好虚名，凑热闹。“已出酉归，避月如仇”，即喜欢白天游湖，像怕见仇人一样躲开月亮。袁中郎在《晚游六桥待月记》中也批评过杭人只爱白天游湖，不会选择时间，白白放过西湖最美的时刻。农历七月十五之夜，例应游湖，杭人出于好名，则成群结队而出。西湖在杭州城西，游湖须经城门，而城门关闭有定时，这一晚就多赏给守门的兵士一些酒钱，好晚些关门。二更看前，湖上人声乐声，闹成一片，“如沸如撼，如魔如吃，如聋如哑”，连下六喻，形容声音嘈杂，含糊难辨一。这一片刺耳的嘈音，破坏了西湖月夜的静谧气氛。这是写听觉感受的不堪。从视觉一面来说，则“止见篙击篙，舟触舟，肩摩肩，面看面而已”，连用四个短句，将湖上密密麻麻舟船相触，肩摩踵接的拥挤状况形容尽致。拥挤中的人群，哪里还有兴致赏月，见到的无非是一张张贴得很近的油汗淋漓的面孔罢了。这与其说是游湖，不如说是赶市。“少刻兴尽”，狂热的兴头维持不了多久，官老爷们宴席已散，衙役喝道，率先离去。船上的人也纷纷上轿，轿夫还看城门将闭来催促人们上岸，岸上的人也争先逐队进城。各色人等作鸟兽散。灯笼火把，排列成行，如闪烁的星星在夜幕中移动消失。真是来也匆匆，去也匆匆，莫名其妙，名为游湖看月，实与西湖风月毫不相干。这一段插叙，回应开头“西湖七月半，一无可看”的论断，具体描写，缴足其意，同时又为下文作铺垫和反衬。
“吾辈始般舟近岸。”最后一段从前面第三人称的叙述，突然转为第一人称的“吾辈”，叙述角度变换了，加强了主观的抒情色彩。“始”字，很可玩味，表示喧闹嘈杂的场面一告结束，西湖恢复了宁静安闲的本貌，湖山美景即开始属于“吾辈”，“吾辈”也就开始登场了。“断桥石瞪始凉”，这个“始”字，则表示被人踩热的石阶也刚刚退烧，恢复平静，这是一种外化了的心理感受。“此时月如镜新磨，山复整妆，湖复靧面”三句，则写一种崭新的审美感受，唯“此时”才能有此感受。一规圆月，如新磨之镜，清光格外皎洁可爱；湖光山色，如美人重新梳妆打扮，益发显得容光照人。此时，对景畅怀，与客纵饮，“向之浅斟低唱者出，匿影树下者亦出。吾辈往通声气，拉与同坐”。“浅斟低唱者”即前文所写之第三类人，大醇小疵，还算有赏月雅兴；“匿影树下者”则为第五类清雅之士。五类人中唯此二者独留，故与之声气相通，有共同语言，拉来同坐。“韵友来，名妓至，杯著安，竹肉发”，这四个短句，写相得共赏之乐，节奏欢快，心情亦极欢快。“月色苍凉，东方将白，客方散去”，写通宵盘桓，兴尽方散，与前文众人游湖匆匆聚散恰成对照。兴尽而散，却并不急于回城，而复纵舟，“酣睡于十里荷花之中，香气拍人，清梦甚惬”。这个富有诗意的结尾，更显得雅韵流溢，余香沁人。可见西湖七月半自有其迷人之处，一被俗人点污，则一无可看；一成为雅人的世界，则处处是诗。作者的审美情趣自然是高雅脱俗的，但也不免传统文人孤高自赏的毛病。
此文写人物场景，极纷繁复杂，而又极有条理。五类人物，两种场景，写来如见其人，如临其境。其观察之深人细致，笔墨之精练老到，确实令人佩服。行文错综，富于变化，转接呼应，均极自然。开头奇警峭拔，结尾则韵味悠长，全篇运用对比映照，严于雅俗之分，而又妙在不作正面按断。