词的上片写乍逢又别的惆怅，下片写已别还思的眷恋。全词描写了词人与故人暂聚又别为内容，抒发人生易老、聚少离多的悲苦心情。这首词在艺术上，层层渲染。如写离别，从初别时的留恋之情，到别后的种种离愁，后来的“满怀离恨”，步步递进，颇具韵味。
上片写与故人久别重逢的相聚之欢，但欢不掩悲。内容铺展，井然有序。“骑马踏红尘，长安重到，人面依前似花好”之句，是先写又回“长安”，重见故人“红尘”一词，在这里除了指熙熙攘攘的繁华所在外，也可指随风化尘的遍地落花。这样一来，其中也便含有归来晚、春已老的慨叹；蕴义颇丰。“人面依前似花好”之句可知这个久别重聚的故人应是词中男主人公所爱恋的女子。
“旧欢才展”四句写刚聚又散、欢中带悲、悲欢混杂的情绪。“未成云雨梦、巫山晓”这里使用巫山云雨的典故，暗喻男女欢会之情，对多情人偏偏不能常会、欢会时短的情景作进一步渲染，意思是说：与久别的恋人还未能很好地再续前缘，就被无情的黎明破坏了。
下片抒写才相逢又前手远去的悲苦心情。“千里断肠”三句是寓情于景，凄凄凉凉：迢迢千里作远别，已令人心痛肠断；翻越穿行于关山古道之间，回头怅望京都高城已不可见，如仙的美人已隔在漠漠云天之外，这更摧人心肝。
“满怀离恨，付与落花啼鸟”二句则是直抒胸中的无可奈可之情：把离情别恨交付给落花，交付给啼鸟。这是典型的移情手法，用花自飘落、鸟自啼鸣象征人生聚散无定、一切都由它去吧的消极心绪。
“故人何处也？青春老”句中的“故人”，即词中男主人公所恋之人：令人系恋难忘的故人如今在哪里？人生苦短，青春华年的离愁的催化下，已经迅速地逝去，全词便在充满忧伤地对恋人呼唤与思念中结束。
这首词风格悲凉深沉而浑朴，手法多样。尤其在布局谋篇方面更具特色，它层次前明、结构紧凑，一环扣一环，层层铺展，把词中人悲欢离合的每一个感情节奏，都强烈地显示了出来。
这支小令，多半内容反映的是闺中少妇绝望的心情。开头两句“雪纷纷，掩重门”，点明季节，说年冬腊月，大雪纷飞，造成交通阻塞的困难，远行人就更不易归来了，少妇不能不为之心碎。在这个时候，要表露少妇的感情再也容不得半点含蓄，因此第三句接着直抒胸臆，明白写出了“不由人不断魂”的惨痛句子。第四句“瘦损江梅韵”，以梅妃的故事作比，表明思妇由于怀念远方丈夫而变得削瘦，失去了往昔的风韵。第五句“清江江上村”，是化用辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”等词句的意境，进一步表现少妇的孤寂与悲痛之情。第六句“香闺里冷落谁瞅问”，是少妇发出无可奈何的慨叹。
小令的重点句则是最后的“好一个憔悴的凭阑人”，在大雪纷飞，家家紧闭重门这样严寒的日子里，冒雪凭栏遥望远方归人。在漫天风雪中，惟有她依栏远望、凝思，表达思念之情的深沉严冬都封杀不了。“好”字意义双关，下得非常妙，它似是修饰“憔悴”，用作甚辞，有“很”“太”等意，寄寓着作者深厚的同情，但也有更多的赞赏之意。此句一扫上文所言绝望的情绪，显示出一个少妇对爱情的执着追求和坚强的性格。有此一句，才显出此曲的精妙之所在，它可以使全篇的消沉气氛为之一振。
此曲在结构上，采用的是前后矛盾对立的写法。前面几句极写少妇的绝望心情，经彩笔左涂右抹，色调越来越浓，似乎已经绝望到底，而最后一句，则急转直下，一反常态。这样，先抑后扬，更富有吸引人的艺术魅力。
这首散曲以两句景语领起，以下接连用了三组鼎足对，整饬凝练、气象苍古。词人擅长以词法入曲的风格，在作品中得到了充分的体现，咏叹了词人功名仕途不得志的郁郁情感。
上片词人描写垂虹桥一带景象并凭吊古人遗迹。开篇写湛蓝如镜的天空映衬着三高祠，山色朦胧，景物怡人，风光如画，令人向慕。接着引用张翰、范蠡、龟蒙三个典故，与首句“三高祠”相呼应。这三个人均是识时务、退隐于世的高人，词人显然是用这三位高人自况，表现自己不与世俗同流合污、远离尘世的傲然高洁的情怀。他想到以前还有三位退隐的高人在这里以莼菜为食，泛舟湖上为乐，以小炉烹茶过着闲适平淡的生活，而如今人都已不在了，不免伤感，“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”这三件具有特征性的、且与垂虹亭下吴淞江水有关联的事物，具体的概括出三位前修的高风。
下片则由对先贤的怀念引出对身世前途的感慨。“故人何在，前程那里，心事谁同？”连用三个设问句，将知交零落、前途渺茫、满腹心事无人可与诉说的愁怨尽皆倾吐而出。而这三设问又暗与上片末三句关合，季鹰归来古人当在，范蠡攻成遨游五湖，龟蒙心事皮子可同，前贤如是，己则否也。这环环相生的感触，形成了作者之“思古”与“伤今”间的紧密联系。“黄花庭院，青灯夜雨，白发秋风。”结尾这三句，以客居的无聊与孤独作为约束。满园黄花堆积，秋风秋雨中，只有一盏青灯照我白发，这景象无比的凄凉，对照三位先贤的高踪，自不免悲从中来了。句句之间互相呼应，情景交融。
这首小曲在艺术上特点即对仗精工而不露痕迹。如“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”中“莼”、“渔（借作“鱼”）”、“茶”都属饮食门，“黄花”、“青灯”、“白发”中“黄”、“青”、“白”都为颜色。鼎足对较诗词的偶对要多出一句对仗，散曲作者是不放过这种逞才机会的。
