论及史祖达在宋词中的地位，他上承周邦彦，又受到同时代的前辈词人姜白石的影响，应属周姜这一流派。周邦彦秦观乃至柳永词都描写过歌妓，表现了对她们的同情，史达祖这首词气格浑成，完全可以跟前辈词人并列而不逊色。
起三句写春晴时节柳花风中的来访。缥瓦晴檐，春满小巷。一个“摇”字刻画出烟光微照、缥瓦闪烁的景象。以望中的风急絮飞衬托，使明媚的春色融进了词人凄恻的情绪，勾起黯然销魂的别情。这三句词语浑融，情含景中。对此景色，急欲一见伊人之情，跃然纸上。及入妆楼，却不见伊人，但见“锦瑟横床”。“想”字直贯下文。词人从对方着笔，推想对方别后不理乐器，不出帷幕，因入骨相思，而思极成梦。
“倦出犀帷，频梦见、王孙骄马”，“倦”字，“频”字，巧妙地写出了分别以后，无法排解的相思之苦，不仅表现了伊人感情的执着，更写出她独居小楼的孑立。
“讳道相思”三句，进一步委婉曲折地刻画了这位多情女子的形象。连魂梦都萦绕在情人身上，在别人面前却讳莫如深地掩饰自己的感情，当她暗中整理旧著罗裙，突然发现腰围瘦损而惊呆了。这里有故作矜持的娇痴，有突然惊讶的动作，有难以掩盖的感情起伏，有由镇静到惊讶的跳动画面。这样的复杂心态动作变化，凝聚在短短的十二字里，神味极为隽永。
过片“惆怅南楼遥夜”三句，转入初次相遇的回忆，用对比手法深化了词人思念之情。“南楼”即词人此时所在的妆楼。“遥”字点明初见与此次相访相距时间之长。翠箔灯下，枕肩曼歌。昔日的乐器，就是此时横床的锦瑟和想象中常下的凤弦。这二句浓彩重抹，烘托出面对“锦瑟横床”时的悲痛心情。以“记”字唤起当时的甜蜜回忆来反衬此时感受的难忍之痛。这样的映衬，使初见和最后访问的两个画面构成了有机的整体。
下面递入遍访旧家门巷打探消息，与篇首暗中连接。浑灏流转，一气直下，转折处十分空灵。“又入铜驼，遍旧家门巷，首询声价。”洛阳有铜驼街，繁华游乐之地，这里借指京师临安。旧家，从前。这是词人重到临安，访问伊人情景的再现。与周邦彦《瑞龙吟》“前度刘郎重到，访邻寻里，同时歌舞。唯有旧家秋娘，声价如故”比较，更显出词人最后访问时的焦急与期待。这种写法又隐隐暗示出后来的追寻无果。果然得到的消息，却是伊人随闲花的凋谢而消逝了。“可惜东风”二句，分三叠写情：闲花无主，同情伊人的沦落；东风无情，惋惜环境的摧残；带恨离去，只能洒下相思的泪水。东风何能解人意，正是人愁自愁，而更恨东风之无情。既是曲笔，将沉痛感情，曲曲传出；又是大笔，既小结前文，又包扫前文，截住感情的波涛，使未了之情，暂时煞住。其情之痛之切令人回味不尽。一结，用元稹《崔徽歌序》里裴敬中与妓女崔徽相爱，崔徽临死留下肖像送给裴敬中的故事。这是词人感情的余波。伊人并未留下肖像，只好“记取”遗容，归后“暗写”，长期牵挂思念。这是崔徽典故的活用，笔法曲折变化，写出了极细微的感情，用此收束全词，既空灵，又沉厚。
冯煦《蒿庵论词》引毛先舒论词：“言欲层深，语欲浑成。”这首词正体现了这个特点。上片写最后访问时所见和联想中伊人对自己的不尽的相思，已经逆摄下片初次相见的倾心和对伊人突然离去的悼念。
为了抒相思之情略去了中间无限情事：只写初遇和最后访问，把两人往还中的缱绻深情略去了；只写死别的痛苦，把生前分离时的难堪略去了。给人以想象的极大空间。为了突出最后访问这一痛心场面，词人在下片以“又入铜驼”领起，钩连衔接，使上下片融为一体，用笔开阖动荡，这是章法上的层深。“讳道相思”三句层层深入传相思之神，“可惜东风”二句层层深入寄悼念之意，这是句法上的层深。情与景，人与物，初见和死别，当时的欢娱和此时的悲哀，死者的多情和生者的遗恨，浑然融为一体，此词气格之浑成，完全可以继承周邦彦。
词写于端午节，所以词中以端午的天气、习俗作为线索贯穿所叙之事和所抒之情。
“盘丝系腕，巧篆垂簪，玉隐绀纱睡觉。”“盘丝”指盘旋的五色丝。端午节古人有以五色丝绕臂的风俗，认为如此可以驱鬼祛邪。梦窗词爱写美人的一部分，如手腕、足。端午节系着五色丝的玉腕的意象更是经常在梦窗词中出现。“巧篆”指书写了咒语或符篆的小笺，将它戴在自己的发簪上，古人认为端午佩带符篆可以避兵气。“绀纱”指天青色的纱帐，此物也正当时令。三句均为倒装句，从追忆往昔写起：过去每逢端午佳节这位冰肌玉肤的人儿总要早早推帐揽衣而起，准备好应节的饰物，打扮停当，欢度佳节。这里颠倒叙述次序，意在强调题面之“重午”。
“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约。”“银瓶”本指酒皿，这里借代宴饮，“露井”本指没有覆盖的井，这里泛指花前树下。“彩箑”，彩扇，歌儿舞女所持，这里指代歌舞。“云窗”指镂刻精美的花窗。“银瓶”三句连用四个有色彩感的美丽事物，极精当地描绘出昔日的欢会，或在花前树下，或在华堂之中，环境固然美好，人亦年轻风流。“为当时曾写榴裙，伤心红绡褪萼。”“写裙”用《宋书·羊欣传》典。书法家王献之到羊欣家，羊著新绢裙午睡，献之在裙上书写数幅而去。这故事反映出南朝士人洒脱的性格，词人用来表现他和姬人的爱情生活。词人见窗外榴花将谢，由榴花想到石榴裙，于是自然忆起在姬人裙上书写的韵事。石榴花谢，人分两地，乐事难再，不由得让人伤感。“黍梦光阴，渐老汀州烟”，这里形容光阴似箭，“烟”形容嫩蒲的细弱，蒲草也是时令植物。
此二句言时光易逝，盛衰无常，连烟都要变老，何况石榴花呢？因此，从景物的衰败中以见人事的变迁，但上片结句占明的“渐老汀洲烟”却是当令景象，风景不殊，更使人感慨人事全非。
“莫唱江南古调，怨抑难招，楚江沉魄。”这句自然联想到了和端午节有关的典故。端午节是纪念屈原的，后逢此节日便唱为他招魂的歌曲。上片作者已沉浸在青春易逝的哀伤中，所以不忍再听招魂之曲。
“薰风燕乳，暗雨梅黄，午镜澡兰帘幕。”前两句以景物烘托时令。燕子春末夏初生雏，五月梅子黄，梅熟时雨曰黄梅雨。此非必当时实见。“午镜”也是当令物品。在端午日按习俗要高悬石炼镜。说是有驱鬼避邪的作用。“澡兰”，古代风俗，端午节人们要用兰汤洗浴。
作者看到家家帘幕低垂而引起午镜澡兰的联想，他想自己所思念的人这时也正在洗浴吧。此句又转回到端午，引出下两句：“念秦楼也拟人归，应剪菖蒲自酌。”这二句写思念之深，不禁设想姬人也在思念自己，她一边独酌，一边盘算着，词人何时才能归来，这真是一幅逼真的思妇图。“但怅望一缕新蟾，随人天角。”“新蟾”指新月，照应端午，“天角”，天涯海角，指淮安，当时已是南宋北部边界。这二句说她的等待也是徒然。她只能同词人一样望着天边的新月，苦苦相思吧！结句用共望新月表达了词人无穷无尽的思念之情。
这首词在铺写展开过程中打乱了时间、空间的顺序，正是因为这种时空交错，使人眼花缭乱，张炎评吴词“碎拆下来，不成片断”，有一定道理。但细细吟思，就会发现这些片断仍然有迹可寻。
画面围绕着端午节的风物、景色、风俗组合在一起，似断实续。在风格上也体现了吴词绵密缜丽的特点，词中多意象而少动作，好像它们中间缺少必要的钩连。并爱用丽字和典故，显得意深而词奥。但当读者抓住了词人感情的脉络和吴词在结构上的特点的话，还是可以读懂的。
