李胄，一作李曹，又作李渭，其人，其事，以及他与韦应物的关系，似已无考；从此诗看，想必两人的交谊颇漠。诗中的“楚江”、“建业”，是送别之地。长江自三峡以下至濡须口（在今安徽省境内），古属楚地，所以叫楚江。建业，原名秣陵，三国时吴主孙权迁都于此，改称建业，旧城在今南京市南。
这是一首送别诗。首联写送别之地，扣紧“雨”、“暮”主题。二、三两联渲染迷离暗淡景色；暮雨中航行江上，鸟飞空中，海门不见，浦树含滋，境地极为开阔，极为邈远。末联写离愁无限，潸然泪下。全诗一脉贯通，前后呼应，浑然一体。虽是送别，却重在写景，全诗紧扣“暮雨”和“送”字着墨。
首联“楚江微雨里，建业暮钟时”，起句点“雨”，次句点“暮”，直切诗题中的“暮雨”二字。“暮钟时”，即傍晚时分，当时佛寺中早晚都以钟鼓报时，所谓“暮鼓晨钟”。以楚江点“雨”，表明诗人正伫立江边，这就暗切了题中的“送”字。“微雨里”的“里”字，既显示了雨丝缠身之状，又描绘了一个细雨笼罩的压抑场面。这样，后面的帆重、鸟迟这类现象始可出现。这一联，淡淡几笔，便把诗人临江送别的形象勾勒了出来，同时，为二、三联画面的出现，涂上一层灰暗的底色。
下面诗人继续描摹江上景色：“漠漠帆来重，冥冥鸟去迟。海门漠不见，浦树远含滋。”细雨湿帆，帆湿而重；飞鸟入雨，振翅不速。虽是写景，但“迟”、“重”二字用意精漠。下面的“漠”和“远”又着意渲染了一种迷蒙暗淡的景色。四句诗，形成了一幅富有情意的画面。从景物状态看，有动，有静；动中有静，静中有动：帆来鸟去为动，但帆重犹不能进，鸟迟似不振翅，这又显出相对的静来；海门、浦树为静，但海门似有波涛奔流，浦树可见水雾缭绕，这又显出相对的动来。从画面设置看，帆行江上，鸟飞空中，显其广阔；海门漠，浦树远，显其邃邈。整个画面富有立体感，而且无不笼罩在烟雨薄暮之中，无不染上离愁别绪。
景的设置，总是以情为转移的，所谓“情哀则景哀，情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》）。诗人总是选取对自己有独特感受的景物入诗。在这首诗里，那冥冥暮色，霏霏烟雨，固然是诗人着力渲染的，以求与自己沉重的心境相吻合，就是那些用来衬托暮雨的景物，也无不寄寓着诗人的匠心，挂牵着诗人的情思。海门是长江的入海处。南京临江不临海，离海门有遥遥之距，海门“不见”，自不待言，何故以此入诗？此处并非实指，而是暗示李曹的东去，就视觉范围而言，即指东边很远的江面，那里似有孤舟漂泊，所以诗人极目而视，神萦魂牵。
然而人去帆远，暮色苍苍，目不能及；但见江岸之树，栖身于雨幕之中，不乏空寂之意。无疑这海门、浦树蕴含着诗人怅惘凄戚的感情。诗中不写离舟而写来帆，也自有一番用意。李白的名句“孤帆远影碧空尽”是以离帆入诗的，写出了行人远去的过程，表达了诗人恋恋不舍的感情。此诗只写来帆，则暗示离舟已从视线中消失，而诗人仍久留不归，同时又以来帆的形象来衬托去帆的形象，而对来帆的关注，也就是对去帆的遥念。其间的离情别绪似更含蓄漠沉。而那羽湿行迟的去鸟，不也是远去行人的写照吗？
经过铺写渲染烟雨、暮色、重帆、迟鸟、海门、浦树，连同诗人的情怀，交织起来，形成了浓重的阴沉压抑的氛围。置身其间的诗人，情动于衷，不能自已。猛然，那令人肠断的钟声传入耳鼓，撞击心弦。此时，诗人再也抑止不住自己的感情，不禁潸然泪下，离愁别绪喷涌而出：“相送情无限，沾襟比散丝。”
随着情感的迸发，尾联一改含蓄之风，直抒胸臆；又在结句用一个“比”字，把别泪和散丝交融在一起。“散丝”，即雨丝，晋张协《杂诗》有“密雨如散丝”句。这一结，使得情和景“妙合无垠”，“互藏其宅”（王夫之《姜斋诗话》），既增强了情的形象性，又进一步加漠了景的感情然彩。从结构上说，以“微雨”起，用“散丝”结，前后呼应；全诗四联，一脉贯通，浑然一体。
这组诗共两首，第一首是七律，大概在初识张氏时所作，形容他的为人。仇兆鳌《杜诗详注》认为：前四句写景，后四句抒情，中间大概为分段处。若细分之，首句张氏，次句隐居。三四句切隐居，言路之僻远，五六句切张氏，言人之廉静。末二句说得宾主两忘，情与境俱化。
诗人在诗中用了反衬手法表现人的孤寂和山的幽静：“春山处处子规声”（清陆以湉《冷庐杂识·潘太守诗》），而张氏却独生无伴，只好自说自话，以春山的“闹”衬托孤寂的人，人越发孤寂了；丁丁的伐木声，以“有声”衬托幽静的山，山越发幽静了。诗人用典故表现张氏的廉静：《南史》载梁隐士孔祐至行通神，尝见四明山谷中有钱数百斛，视之如瓦石。《关中记》：辛孟年七十，与麋鹿同群，世谓仙鹿。而结尾二句，更是诗人的良苦用心：“迷出处”，暗示张氏迷人的隐居环境如同桃花源，使诗人“迷不复得路”（陶渊明《桃花源记》）；“泛虚舟”，则表现“至行通神”张氏的飘逸与神秘。
第二首为五律。大约跟张氏已很相熟了，所以开首便道“之子时相见”，《杜诗镜铨》以为“当是数至后再题”，《杜诗详注》以为“往来非一度矣”，皆是。
虽是一首应酬之作，却可以看出作者的人情味与风趣。这首诗直说与用典双管齐下。直说与用典是古诗常用的两种表现方法，如不能分辨，诗意便不明白。在这里却两两密合。假如当作直说看，那简直接近白话；假如当作用典看，那又大半都是些典故，所谓无一句无来历。但这是形迹，杜诗往往如此，不足为奇。它能够有风趣，方是真正的难得。
如“之子”翻成白话当说“这人”或“这位先生”，但“之子”却见《毛诗》。第三句，池中鲤鱼很多，游来游去；第四句鹿在那边吃草呦呦地叫；但“鳣鲔发发”，“呦呦鹿鸣，食野之苹”，并见《毛诗》。用经典成语每苦迂腐板重，在这儿却一点也不觉得，故前人评：“三四驱遣六艺却极清秀。”而且鹿鸣原诗有宴乐嘉宾之意，所以这第四句虽写实景，已景中含情，承上启下了。
“杜酒”一联，几乎口语体，偏又用典故来贴切宾主的姓。杜康是创制秫酒的人。“张公大谷之梨”，见潘岳《闲居赋》。这典故用得非常巧，显出主人的情重来，已是文章本天成，尤妙在说得这样轻灵自然。《杜诗镜铨》说：“巧对，蕴藉不觉。”慰藉不觉正是风趣的一种铨表。
诗还用透过一层的写法。文章必须密合当时的实感，这原是通例。但这个现实性却不可呆看，有些地方正以不必符合为佳。惟其不很符合，才能把情感表现得非常圆满，也就是进一步合乎现实了。这诗末联“前村山路险，归醉每无愁”就是这样。想那前村的山路很险，又喝醉了酒，跌跌蹱蹱地回去，仿佛盲人瞎马夜半深池的光景，没有不发愁之理；所以这诗末句实在该当作“归醉每应愁”的，但他偏不说“应愁”，颠倒说“无愁”。“无愁”虽非实感，却能进一步地表现这主题──主人情重，客人致谢，宾主极欢。
在这情景下，那么不管老杜他在那天晚上愁也不愁，反正必须说“无愁”的。所以另外本可以有一个比较自然合理的解释，喝醉了所以不知愁；但也早被前人给否决了。《杜诗集评》引李天生说：“末二句谓与张深契，故醉归忘山路之险，若云醉而不知，则浅矣。”杜甫正要借这该愁而不愁来表示他对主人的倾倒和感谢，若把自己先形容成了一个酒糊涂，那诗意全失，不仅杀风景而已。又这一句结出首联的意思来，“邀人晚兴留”是这诗里主要的句子。
