理解这首诗，我们需联系作者的生平事迹，年轻时代，他是梁太子萧纲的东宫侍臣，以绮艳文思驰誉江东。侯景之乱后，他奉梁元帝之命出使长安，因江陵陷落不得而归，之后历仕西魏与北周，度过二十七年郁郁无欢的生活，明白了他的处境，我们就不难理解他愁苦的内心情感。
“寻思万户侯，中夜忽然愁。”这两句是说，考虑到功名事业，愁思常常在深夜涌上心头。庾信后半生虽然经常屈仕北朝而痛悔自责，但并非没有功名事业之想。当他回忆起早年在梁朝的豪气时，总不免为今生壮志未酬，功名成灰而深深叹惋。所以这两句诗，不只是因为故国覆灭，使自己的封侯之梦成为泡影，更有不能为国建功立业的自嘲。于是，对早年功业未就的遗憾，又变成了当初使魏被辱的羞惭。这就是诗人忽发中夜之愁的复杂心理。
“琴声遍屋里，书卷满床头。”这两句是说，中夜愁思难解，欲操琴自我排遣，琴声响遍屋里，不觉其心静，反而更见烦躁；想要读书转移愁思，床头书卷翻遍，反而觉得心绪缭乱。言下之意自己造诣不浅，但是徒有教养学识，而无补于救国。
“虽言梦蝴蝶，定自非庄周。”这两句是说自己已经过庄周梦蝶一般的人生变故，但不如庄子那样达观。庄子《齐物论》说，庄子曾梦见自己是只蝴蝶，醒后发现原来还是庄周。他不知自己做梦成了蝴蝶呢，还是蝴蝶做梦成了庄周。
这两句也可理解为：回想此生变故，身世如梦，却又偏偏是真，非如庄周仅是一梦而已。
庄周梦蝶是一个熟知的典故，通在这里，却显得意蕴丰富，并与“中夜”相照应，构成了中夜梦醒的意象，从而又强调了琴书不能使自己解脱精神苦闷的由来。
“残月如初月，新秋似旧秋。”这两句是说，残月虽是从新月变化而来的，但一弯玉弓却看上去与新月无别；秋气虽然是今年刚刚感觉到的，但那新到的秋气与去年、往年的也全然相似。
“露泣连珠下，萤飘碎火流。”这两句是说，夜露浓重，晶莹如珠，仿佛天在哭泣；流萤飘飞，无依无傍，宛如点点细碎的火光。
以上四句是写景，景物无不含愁。月亮在我国古代是个通常表达的是对故乡的思念之情，在这里作者用残月细瘦孤独的外形如同初月表达自己绵绵无绝期的愁思。秋天在古诗中的意象为悲秋，用来表达思乡之情与处境悲凉，命运多舛，作者因国破家亡的愁思，故用“新秋似旧秋”表达自己年复一年的无望与绝望，突出愁思的深远弥漫。后两句兼用比喻和拟人写法，刻画冷露与流萤两种初秋特有的典型景物，同时烘托出诗人此时的心境。
最后两句是说古人说乐天知命，便可无忧，然而自己又何时才能不忧呢？诗人在哀叹中以无奈的自问结束全篇。这不是简单的功名的惆怅，而是一个人对生存状态、生命价值与终极意义的口吻。永远回不去的故国，才是忧愁永远无法消失的根源所在，才是诗人永远的心头之痛。
这首诗以愁起，以忧结，忧愁之情是全诗的主线。作者用借景抒情的手法，抒发了自己感伤时变，魂牵故国的凄怨之情，含蓄而又细腻的展示了诗人的内心苦闷，表现极为别致。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
