这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
这首诗意境很像唐代诗人常建的另一首诗：“家园好在尚留秦，耻作明时失路人。恐逢故里莺花笑，且向长安过一春。”（《落第长安》）两首诗不但字句相似，声韵相近，连那羁旅长安、有家难回的心情也有相通之处。
然而二诗的意境及其产生的艺术效果，又有着极为明显的差别。
常建写的是一个落第的举子羁留帝京的心情，具体情事交代得过于落实、真切，使诗情受到一些局限。比较而言，倒是这位无名诗人的“杂诗”，手法高妙，更富有艺术感染力。
“旧山虽在不关身”，也就是“家园好在尚留秦”。常诗既说到“长安”又说“留秦”，不免有重复之累；此诗说“不关身”也是因“留秦”之故，却多表现了某种遗憾的意味，用字洗炼。
“且向长安过暮春”与“且向长安过一春”，意思差不多，都是有家难归。常诗却把那原委一古脑儿和盘托出，对家园的思念反而表现不多，使人感到他的心情主要集中在落第后的沮丧；这首《杂诗》作法正好相对。诗人抛开了那切实的具体情事，而把篇幅让给那种较空灵的思想情绪的刻画。
“一树梨花一溪月。”那是旧山的景色、故乡的花。故乡的梨花，虽然没有娇娆富贵之态，却朴实亲切，在饱经世态炎凉者的心目中会得到不同寻常的珍视。虽然只是“一树”，却幽雅高洁，具备一种静美。尤其在皎洁的月光之下，在潺湲小溪的伴奏之中，那一树梨花简直像缥缈的仙子一样可爱。三句不仅意象美，同时形式美 。“一树梨花”与“一溪月”的句中 排比，形成往复回环的节律，对表达一种回肠荡气的依恋怀缅之情有积极作用 。从修辞角度看 ，写月用“一溪”，比用“一轮”更为新奇，它不但同时写到溪水 ，有一箭双雕的效果，而且把不可揽结的月色，写得如捧手可掬，非常生动。
这里所写的美景，只是游子对旧山片断的记忆，而非现实身历之境。眼下又是暮春时节，旧山的梨花怕又开了吧，她沐浴着月光，静听溪水潺溪，就像亭亭玉立的仙子。然而这一切都“虽在不关身”了。“不知今夜属何人？”总之，是不属于“我”了。这是非常苦涩难受的心情。花月本无情，诗人却从“无情翻出有情”。这种手法也为许多唐诗人喜用。苏頲的“可惜东园树，无人也著花”（《将赴益州题小园壁》）、岑参的“庭树不知人去尽，春来还发旧时花”（《山房春事》），都是著例。此诗后联与苏、岑句不同者，一是非写眼前景，乃是写想象回忆之境，境界较为空灵；一是不用陈述语气，而出以设问，有一唱三叹之音。
这首《杂诗》不涉及具体情事，但它所表现的情感，比常建诗更细微，更带普遍性，更具有兴发感动的力量，能在更大范围引起共鸣。这恰如清人吴乔所说：“大抵文章实做则有尽，虚做则无穷。雅、颂多赋是实做，风、骚多比兴是虚做。唐诗多宗风、骚，所以灵妙。”（《围炉诗话》）。
这首词的上片写词人自金陵移舟东下沿江所见及夜深梦醒之哀绪；下片写词人面对北固山感事伤时、忧国如焚之壮烈情怀。此词赋陈其事，从行船出发开始，一路逶迤写来，渐入佳境，曲折委婉与顿宕豪放处，疏密相间，美不胜收，其美学魅力来自作者对心灵的真实描摹。在思想上，这首词则继承南宋词人的传统，借写景咏爱国情怀，表达对时事的悲愤。
词在起调处，以“泊秦淮雨霁”一句把读者引入词境。欲写江行，却写泊舟未写北固，先写秦淮。此句前，供人想象的是雨中秦淮河上的旖旎风光；此句后，立即以“又镫火，送归船”二句转入江行的画面，而句中的“灯火”两字则点出词题中的“晚”。下面更以一个表示时间的“正”字领起六句景语，把此时进入视野的岸边景与江上景、天空景与地面景、远景与近景、动景与静景，尽收入词篇之中。
此六句词，即眼前景色，融入杜甫诗“归云拥树失山村”（《返照》）、“星垂平野阔，月涌大江流”（《旅夜书怀》）及姜夔词“波心荡、冷月无声”（《扬州慢·淮左名都》）诸句意境，构成一卷景象万千的秋江夜行图。六句中，初曰“云昏”，继曰“星垂”，再曰“暝色浮天”，加之以“夜潮骤起”“月影荡江”对江上的夜景句句点染，层层勾勒，境界因之全出。而在物象的组合上，在丛树与幕云间着一“拥”字，在繁星与平野间着一“垂”字，在瞑色与长天间着一“浮”字，在月影与大江间着一“荡”字，也都是托出境界的点睛之笔。其“晕波心”句中的一个“圆”字，更被陈廷焯在《词则·大雅集》中赞为“警绝”。歇拍“梦醒”两句则从写舟外所见转而写舟内所闻，以“楚些（《楚辞》中《招魂》句尾语助用“些”不用“兮”，洪兴祖补注云：“凡禁咒句尾皆称些，乃楚人旧俗。”）”“哀弦”显示入耳的音调之悲凉，对下片感时事而兴悲的愈转愈沉痛的词情，起了引发和过渡作用。
换头两句中，“婵娟”与上片中的“月影”相呼应，“愁眠”与上片中的“梦醒”相承接。此两句融合了上述姜夔“冷月无声”句及张继《枫桥夜泊》诗“江枫渔火对愁眠”句而自成意境。下面“往事”七句则自刘禹锡《西塞山怀古》诗“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。人世几回伤往事，山形依旧枕寒流”等句化出，意在托历史往事以抒发其对时事的悲慨。作者之“往事恨难捐”者，非一己之事、身世之恨，而乃人世间兴衰之往事、清王朝没落之深恨。其所以“看莽莽南徐，苍苍北固”而发为“如此山川”之感叹，固因望中的南徐、北固在其过此前不久竟曾为外敌所攻占，正如萨都剌在《满江红·金陵怀古》词中所说，“空怅望、山川形胜，已非畴昔”了。其“钩连，更无铁锁，任排空、樯橹自回旋”云云，当然既非对江景的一般描写，也非对历史的一般回顾，而是有的放矢，以古喻今，指出在腐朽无能的清廷统治下，面对列强坚利的炮舰，已无江防可言，只有任侵略军的舰艇在长江上激浪排空，自由回旋，终于陈兵南京城下，迫订了南京条约，而此条约之丧权辱国，与三国时吴末帝孙皓之“一片降幡出石头”只是五十步与百步之差而已。此三句词中，一个“更”字、一个“任”字，情见乎辞，感概系之，字里行间潜藏了对当前时事的深切悲愤。最后，作者以“寂寞鱼龙睡稳，伤心付与秋烟”两句宕开词笔，结束全篇。上句出杜甫《秋兴八首》之四“鱼龙寂寞秋江冷”，既是写秋江深夜的景象之冷寂，再一次点词题中的“晚过”，也是以此一含有喻示性的意象，引人生发在此国难当头之际而清廷上下仍文恬武嬉、沉睡未醒的联想。下句则把前面所表达的“哀”“愁”“恨”再归结为“伤心”两字，而面对沉沉夜色、浩浩秋江，此一片“伤心”之情既匪言可，也无处陈说，只有将其付与夜幕中、江水上的迷濛缥缈的秋烟。此一结拍，思入杳茫，寄慨无穷，在篇外留下了袅袅不尽之音。