此曲头三句寻觅梅花的过程，事实上是作者对理想的执着追求过程。“冷风来何处香？忽相逢缟袂绡裳”两句，给人一种“众里寻他千百度”，终达彼岸的愉悦。出人意料的是，作者的情绪却陡然倒转：冷风彻骨，骤然酒醒，凄婉的笛声令人断肠；而朦胧的月色，正把梅花消溶。结尾连用三个典故，进一步描写梅花的神韵，自然带出诗人因理想难于实现的感叹和忧伤。此篇情感起伏回环，情节一波三折，真实地记录了作者复杂的心曲，折射着当时复杂的社会现实。
结合前面的背景分析，这支曲子中的梅花可以理解为作者心目中高洁品性的代名词，这在他另一支散曲《折桂令·荆溪即事》中也可以看出来：
问荆溪溪上人家：为甚人家，不种梅花？老树支门，荒蒲绕岸，苦竹圈笆。寺无僧狐狸样瓦，官无事鸟鼠当衙。白水黄沙，倚遍阑干，数尽啼鸦。
《折桂令·荆溪即事》中，作者讽刺了当时中官僚腐朽，社会风气颓落，致使人民困苦，正义不得伸张的社会现实。感叹家家不种梅花，实则隐射梅花般的高洁品性无人拥有。
所以，《水仙子·寻梅》中的梅花也可以是高尚品格的象征，“寻梅”二字本身即表达了作者对高尚品格的渴望与追求。“冬前冬后”道出了寻梅时间之长，从冬前直找到冬后；“溪南溪北”、“树头树底”写明了寻梅的地域之广，溪水南北，孤山上下，作者都寻了个遍。这两句一方面从时间以及空间的跨度之大来表现作者寻梅之艰，寻梅之勤；另一方面，从侧面亦体现出作者爱梅之切，宁肯溪南溪北、树头树底，从冬前直找到冬后也不肯罢休。爱梅之切，实则是作者在苦苦呼唤人性的高洁和社会的公平；寻梅之艰，体现着这一愿望的实现之难。
从第三句开始，作者笔风一转。头两句虽然表达了寻梅的艰辛，但接下来的两句带来了一些好消息。虽然已是冬后，“冷风”已“来”，本来已经对寻梅不抱希望了，可是不经意间，一阵暗香传来，作者不禁激动地自问，“何处香？”体现出对传来梅香之地的急切寻觅。忽然间，“缟袂绡裳”的“白衣仙女”翩然而至，进入作者的眼帘。苦苦寻觅的梅花在作者的心里就如同神仙一般高洁、神圣，再一次表现出作者的爱梅之深。
可是接下来，作者笔锋一转，本来他已经找到了他苦苦寻觅的梅花，但是，“酒醒”了，之前的喜悦瞬时荡然无存，原来这都是一场梦，现在刺骨的冷风惊醒了美梦。作者心里仿佛响起凄凉的笛声，使得春天的气息也无法令人开心，而是更加使人断肠！“寻梅”只是一场南柯之梦。作者从梦中惊醒，认清了现实，眼前的仅仅是淡淡的泛着月晕的月色，昏黄一片，失望的氛围弥漫开来。全曲到此戛然而止，并未交代最后的结局，留下了深长的余味。
唐婉是我国历史上常被人们提起的美丽多情的才女之一。她与大诗人陆游喜结良缘，夫妇之间伉俪相得，琴瑟甚和。这实为人间美易。遗憾的是身为婆婆的陆游母亲对这位有才华的儿媳总是看不顺眼，硬要逼着陆游把他相亲相爱的她给休了。陆游对母亲的干预采取了敷衍的态度；把唐婉置于别馆，时时暗暗相会。不幸的是，陆母发现了这个秘密，并采取了断然措施，终于把这对有情人拆散了。有情人未成终生的眷属，唐婉后来改嫁同郡宗人赵士程，但内心仍思念陆游不已。在一次春游之中，恰巧与陆游相遇于沈园。唐婉征得赵士程同意后，派人给陆游送去了酒肴。陆游感念旧情，怅恨不已，写了著名的《钗头凤》词以致意。唐婉则以此词相答。
词的上片交织着十分复杂的感情内容。“世情薄，人情恶”两句，抒写了对于在封建礼教支配下的世故人情的愤恨之情。“世情”所以“薄”，“人情”所以“恶”，皆因“情”受到封建礼教的腐蚀。《礼记·内则》云：“子甚宜其妻，父母不悦，出。”陆母就是根据这一条礼法，把一对好端端的恩爱夫妻拆散了。用“恶”、“薄”两字来抨击封建礼教的害人本质，极为准确有力，作者对于封建礼教的深恶痛绝之情，也借此两字得到了充分的宣泄。“雨送黄昏花易落”，采用象征的手法，暗喻自己备受摧残的悲惨处境。阴雨黄昏时的花，原是陆游词中爱用的意象。其《卜算子》曾借以自况。唐婉把这一意象吸入己作，不仅有自悲自悼之意，而且还说明了她与陆游心心相印，息息相通。
“晓风干，泪痕残”，写内心的痛苦，极为深切动人。被黄昏时分的雨水打湿的了花花草草，经晓风一吹，已经干了，而自己流淌了一夜的泪水，至天明时分，犹擦而未干，残痕仍在。这是多么的痛心啊！以雨水喻泪水，在古代诗词中不乏其例，但以晓风吹得干雨水来反衬手帕擦不干泪水，借以表达出内心的永无休止的悲痛，这无疑是唐婉的独创。
“欲笺心易，独语斜阑”两句是说，她想把自己内心的别离相思之情用信笺写下来寄给对方，要不要这样做呢？她在倚栏沉思独语。“难、难、难！”均为独语之词。由此可见，她终于没有这样做。只因封建礼教的残酷不仁。这一叠声的“难”字，由千种愁恨，万种委屈合并而成，因此似简实繁，以少总多，既上承开篇两句而来，以表现出处此衰薄之世做人之难，做女人之更难；又开启下文，以表现出做一个被休以后再嫁的女人之尤其难。
过片“人成各，今非昨，病魂常似秋千索”，这三句艺术概括力极强。“人成各”是就空间角度而言的。作者从陆游与自己两方面设想：自己在横遭离异之后固然感到孤独，而深深爱着自己的陆游不也感到形单影只吗？“今非昨”是就时间角度而言的。其间包含着多重不幸。从昨日的美满婚烟到今天的两地相思，从昨日的被迫离异到今天的被迫改嫁，这是多么不幸！但不幸的易儿还在继续：“病魂常似秋千索。”说“病魂”而不说“梦魂”，显然是经过考虑的。梦魂夜驰，积劳成疾，终于成了“病魂”。昨日方有梦魂，至今日却只剩“病魂”。这也是“今非昨”的不幸。更为不幸的是，改嫁以后，竟连悲哀和流泪的自由也丧失殆尽，只能在晚上暗自伤心。
“角声寒，夜阑珊，怕人寻问，咽泪装欢”四句，具体倾诉出了这种苦境。“寒”字状角声之凄凉怨慕，“阑珊”状长夜之将尽。这是彻夜难眠的人方能感受得如此之真切。大凡长夜失眠，愈近天明，心情愈感烦躁，而此词中的女主人公不仅无暇烦躁，反而还要咽下泪水，强颜欢笑。其心境之苦痛可想而知。结句以三个“瞒”字作结，再次与开头相呼应。既然可恶的封建礼教不允许纯洁高尚的爱情存在，那就把它珍藏在心底吧！因此愈瞒，愈能见出她对陆游的一往情深和矢志不渝的忠诚。
与陆游的原词比较而言，陆游把眼前景、见在易融为一体，又灌之以悔恨交加的心情，着力描绘出一幅凄怆酸楚的感情画面，故颇能以特有的声情见称于后世。而唐婉则不同，她的处境比陆游更悲惨。自古“愁思之声要妙”，而“穷苦之言易好也”（韩愈《荆潭唱和诗序》）。她只要把自己所遭受的愁苦真切地写出来，就是一首好词。因此，此词纯属自怨自泣、独言独语的感情倾诉，主要以缠绵执着的感情和悲惨的遭遇感动古今。两词所采用的艺术手段虽然不同，但都切合各自的性格、遭遇和身分。可谓各造其极，俱臻至境。合而读之，颇有珠联璧合、相映生辉之妙。
世传唐婉的这首词，在宋人的记载中只有“世情薄，人情恶”两句，并说当时已“惜不得其全阕”（详陈鹄《耆旧续闻》卷十）。此词最早见于明代卓人月所编《古今词统》卷十及清代沈辰垣奉敕编之《历代诗余》卷一一八所引夸娥斋主人说。由于时代略晚，故俞平伯怀疑这是后人依据残存的两句补写而成。
