这是一首宦游怀乡诗，风格平夷妥帖，语言谐婉自然，情致悱恻动人。
首句写景，从官舍的室外空间环境起笔，用侧面描写手法表现秋风秋雨的萧瑟凄凉，暗扣诗题“雨夜”。“萧萧”二字使人宛然听到凌厉的秋风掀动薄薄帘幕、摇撼森森翠竹的飒飒之声，冰凉的秋雨敲打窗棂、洒落竹叶的沙沙之音。一个“深”既表明时节逢秋，凉意袭人；又突出写院落之幽深寂寥，暗示了诗人怀乡情愫之深沉。“人禀七情，应物斯感；感物吟志，莫非自然”（《文心雕龙·明诗》），如此“山雨欲来风满楼”的自然景象，尤其使客居他乡的人黯然伤神。此句以景传情，为下句写人物怀乡的心理、行为埋设了伏笔。
次句紧承上句，画面转向室内，写客居者独处幽居生活的茕茕孑立、郁郁寡欢之状。“客怀孤寂”是直抒胸臆，这种“孤寂”感在那样的雨夜昏室的肃杀凄怆的环境中更是无法逃避。总不能就这样如同槁木一般在昏黄的灯下枯坐着吧！如何消遣这无边的孤独和寂寞呢？也许，战胜这种情感孤寂的唯一的方式是诗歌。于是，他自吟自唱，同自己的心灵对话。“伴灯吟”，然而没有知音来赏，惟有荧荧一盏孤灯相对。这种自守寒窗、形影相吊的处境，怎一个愁字了得！读到此处，或许你可以依稀看到诗人眼角的斑斑泪痕了。
第三句转折一笔，再次写景，主要从听觉角度写，以声来衬静。长夜漫漫，孤吟独唱得久了，倦了，累了，腻烦了，正当恹恹欲睡之时，他越来越清晰地听到了“雨打空阶”的声音，这凉凉的秋雨，一点点，一滴滴，不知疲倦地溅落在自己的耳畔。这可是异乡永夜的断肠销魂的音乐！“夜雨”“空阶”“孤灯”“幽舍”这些意象是中国古代别离诗中最常见的意象。如六朝诗人何逊《临行与故游夜别》中的“夜雨滴空阶，吹灯暗离室”，又如温庭筠《更漏子》中的“一叶叶，一声声，空阶滴到明”，都格外使人伤悲。此诗不避庸常，择取这些习见的意象，营造出一个凄美的氛围。“空”字极耐把玩，一则表明夜深人寂，院子杳无人迹；二则表明内心深处因身不在家园而起的莫名的恐慌；那台阶其实也并非空，风吹雨打，满地是“憔悴损”的竹枝竹叶，而诗人偏偏言“空”，主要是为了强调客居者远离故乡的种种理想失落、人生幻灭之感。“无端”两字用得神妙，无端是“没来由，没道理”的意思，“雨打空阶”本是自然情形，而诗人偏偏见怪；这虽无理，但有趣。秋雨不懂抚慰诗人的怀乡之痛，兀自淅淅沥沥，不绝于耳，岂不更令人忧愁郁闷！ 结句铿锵悦耳，浑厚苍凉。“滴破思乡万里心”，又由自然环境转移到人的心境。诗人善于打通客观景象、物象与主观情绪、心态这二者之间的关节，给读者以极大的想象填充的空间。那冷冷秋雨，怎的就如此的不近人情，不解人意，仿佛硬生生地要在本就支离破碎的心上再錾下几道印痕！这一夜，雨的搅扰，使他辗转无眠。“滴破”化自唐代诗人孟郊的《秋雨》（其二）“冷露滴破梦”，将“客怀”的内涵具体化。“万里”与“一夜”呼应，“万里”之遥与“一夜”之瞬构成强烈的时空对比，强烈地突出了诗人乡思之切：这一夜之间他仿佛是插上翅膀，飞越了万水千山，梦回了朝思暮想的家乡。“破”字下得沉重有力，极化了诗人思乡的痛苦与酸楚。
《四库全书总目》卷一五二《乖崖集提要》中说张咏的诗“特其光明伟俊，发于自然，故真情流露，无雕章琢句之态”。这首绝句取象平易，用字浅近，情意真切，善于转化前人诗句而剪裁出清新、幽深的意境，给人以隽永的回味。
史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。
这首词先描绘了一幅越地秋雨图，再写人们祈祷雨止的情景，然后援引神话传说，表现了作者盼望雨止的心情。上片以想象笔墨描绘了久雨晴后的农村丰收欢乐的景象，下片以浪漫手法，想象雷神阿香行雨之情，最后又以雨后晴日女子采莲的美景作结。全词首尾呼应，虚实并到，用词避俗拈生，给人以新鲜感，将农村生活图景展现得有声有色。
此词发端“秋入灯花”一韵，写霖雨停歇时问及情状：秋日久雨，祈祷后夜里才停，只听得夜深时房檐尚有滴嗒声。“琵琶语，写出了房檐的滴溜声如怨如诉。这一词语为下阕写雷雨时用的“阿香娇啼”起了伏线作用。“越娥青镜洗红埃”一韵，想象雨过天晴后的景观：那镜湖清澈如美丽的越女洗去脸上尘埃，那秦望山秀美好似与美人比赛谁的黛眉更美。“眉妩”喻黛眉。“相间金茸翠亩”二韵，言在镜湖与秦望山之间，是春耕时的万亩良田，现在已是金黄的稻浪滚滚，碧绿的秋稼扬波。“晚春相应”一韵，写在莽莽的密林中，有稀疏的炊烟袅袅，时而有春米声，声声人耳；更有新米饭香，阵阵扑鼻。词人以多情彩笔勾出雨后的农村丰收图，均是想象之语。
过片“清磬风前”一韵，逆入，写霖雨时的祈祷情况。风前传来玉磬清悦的声响，屋内点起沉香，香烟缭绕如芙蓉花炷。“阿香秋梦起娇啼”一韵，逆入，交待玉磬祈祷的原因，是盼久雨快停。但词人写雷雨，不是用了神话传说中常见的尖嘴雷公击电打雷行雨的形象，而是避俗求新，将雷神变成少女阿香，此化用《搜神后记》中的故事：“永和中，义兴人姓周，出都乘马……日暮。道边有一新草小屋，一女子出门，年可十六七，姿容端正，衣服鲜洁。望见周过，谓曰：‘日已向暮，前村尚远。临贺讵得至？’周便求寄宿。……向更中，闻外有小儿唤‘阿香’声，女应诺。寻云：‘官唤汝推雷车。’女乃辞行……夜遂大雨。”写阿香推雷车行雨，其雷声殷殷，如阿香娇声哭泣。“玉女传幽素”，因心中幽怨以至娇啼，故雷声大作霖雨不停。用阿香展现雷神风貌，表现了吴词香艳秾丽的风格。“人驾梅槎未渡”一韵，此反用海客乘筏从海上直到天上银河的神话传说，讲因打雷下雨人无法航行。“试梧桐”一韵，写人们祈祷祭祀雷神成功。但以想象手法表现，言人们奏乐设宴，祭天酬神，阿香才停止行雨。“梧桐”点秋，又指琴。“采菱别调”一韵，平出，想象雨过天睛后，女子们乘船采菱，唱采菱曲，其乐融融，犹如到了蓬菜仙岛。此以景结情，表达了词人对农村生活的关心热爱。“霎时云住”一句，按词意应在“采菱别调、留取蓬菜”之前，此为倒装句。
这首词将农村生活图景展现得有声有色，是在苏、辛扩大词境后，继续将农村生活纳人词中的一篇力作。上片以想象笔墨描绘了久雨晴后的农村丰收欢乐的景象，下片以浪漫手法，想象雷神阿香行雨之情，最后又以雨后晴日女子采莲的美景作结，首尾呼应、虚实并到，用词避俗拈生，给人以新鲜感。如成熟的庄稼用“金茸”，清澈的镜湖用“青镜”，写秦望山美景用“秦眉妩”，祭祀祈裤用“清磬”，雷神打雷用“阿香娇啼”等。清人孙麟趾评曰：“石以皱为贵，词亦然。能皱必无滑易之病，梦窗最善此。”（《词迳》）
《杏花天》，双调小令，五十四字，上下片各四句，四仄韵。此词长短句稍近《端正好》词，区别在于：《端正好》词六字句折腰；《杏花天》词六字句连为一气。
“蛮姜”两句，先述汤中调料。“蛮姜”、“豆蔻”都是调味佳品。此言将蛮姜、豆蔻放入汤中，使汤更为鲜辣、香气诱人，尝了这汤后，舌底如沐春风，令人经久难忘。“江清”两句，述汤的作用。言这汤汁清冽诱人，最能消解酒后的残醉，而汤中诱人的香气，使老病的词人闻到后，自觉病情稍减，竟能起床来想一尝鲜味。上片写汤中调料及汤的作用。
“停嘶骑”两句，写售汤之处。言汤香四溢，使男的停马留步，女的眉梢含意，过往行人都希望能尝尝这种香汤美味。而出售这种香汤的地方，记得就在东城边，每天凌晨摆设的小摊之中。“紫檀”两句，承上再赞摊中香汤。言紫檀色的香汤，不断地在锅中翻滚，就在数株垂杨下的小摊上不断散发出令人垂涎欲滴、断肠挂肚的香味来。下片重在赞香汤摊。
夏承焘笺：近人周泳先云：“宋人咏茶、咏汤各词，皆宴席进茶、进汤时所作，以付歌妓者。”此词有“记晓色东城梦里”当在妓家归来之作。可与《玉楼春·京市舞女》中“问称家住城东陌”句参看。