如诗题所示，这是一首怀古诗，从其字面上看，怀念的是汉成帝的皇后赵飞燕。赵飞燕善歌舞，以体轻号曰“飞燕”，被召入宫，先为婕妤，不久立为皇后。其妹赵合德亦为昭仪，姊妹专宠十余年。后因成帝倾心合德，飞燕渐被疏远。
全诗四句，字面意思分两层。一、二句为一层，写汉家宫中对赵飞燕的指责。“数”字，为两句的关键性动词，“赵家妆”和“败雨残云误汉王”都是“数”的“宾语”，即赵氏被指贵的瑕疵。“赵家妆”，据《汉书》《飞燕别传》等记载，赵氏在宫，妆饰奢华，“自后宫未尝有焉”，飞燕“喜隅步行，者入手执花枝颇顿然，他人莫可学也”，李白《清平调》“借问汉宫谁得似，可伶飞燕倚新妆”，亦谓赵氏装束之新奇。而赵合德则喜绾“欣感愁鬓”。“败雨”句盖指赵氏姊妹与轻簿子弟私通事。赵氏在宫，当时就有人骂其为“祸水”，诗中用“只数”云云，已可见指责者之多。
三、四两句是第二层意思，在笔势和立意上都是大的转折，转而为赵氏申诉：在官中舆论口一边倒的指责声中，只有那“知情”的“一片月”，是亲眼看到赵飞燕是怎么样被汉成帝征召到昭阳宫的见证。飞燕出身甚微，本是阳阿主家的婢女。汉成帝到阳阿主家寻欢作乐，“见飞燕而说（悦）之”，硬是凭着皇帝的权威把飞燕带入宫中，占为己有。后来，插进一个赵合德，迷住了成帝。飞燕为了固宠，为了在倾轧无常的宫中立住脚跟，才与人私通，希望生个“太子”作靠山。在当时的宫中，能够体谅飞燕这番良苦用心的，看来只有那“一片月”了。凡此，皆应是三、四两句的内涵。诗作者箫观音在这里翻了一个历史大案、四两句，才正式转笔，一反历史的成见，缠绵而含蓄地袒露了自己深沉的思索。这样，单从字面意义上看，这首诗心存忠厚，思绪缠绵，用语含蓄，立义分明，气度和雅，确已显示了一定的思想和艺术的高度。
但这首诗并非单纯“怀古”，而是揉进了作者的自我身世之感，借言人的酒杯，浇自己的块磊，所谓托意而作也。
这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。