本首诗是组诗中流传最广的一首。“白发三千丈，缘愁似个长？”劈空而来，似大潮奔涌，似火山爆发，骇人心目。单看“白发三千丈”一句，真叫人无法理解：白发怎么能有“三千丈”呢？读到下句“缘愁似个长”，豁然明白，原来“三千丈”的白发是因愁而生，因愁而长。愁生白发，人所共晓，而长达三千丈，该有多少深重的愁思。十个字的千钧重量落在一个“愁”字上。以此写愁，匪夷所思。奇想出奇句，不能不使人惊叹诗人的气魄和笔力。古典诗歌里写愁的取譬很多。宋人罗大经《鹤林玉露》说：“诗家有以山喻愁者，杜少陵云：‘忧端如山来（按：当作“齐终南”），澒洞不可掇’；有以水喻愁者，李颀云：‘请量东海水，看取浅深愁’。”李白独辟蹊径，以“白发三千丈”之长喻愁之深之重。人们不但不会因“三千丈”的无理而见怪诗人，相反会由衷赞赏这出乎常情而又入于人心的奇句，而且感到诗人的长叹疾呼实堪同情。
人看到自己头上生了白发以及白发的长短，是因为照镜而知。首二句暗藏照镜，三四句就明白写出：“不知明镜里，何处得秋霜！”秋霜色白，以代指白发，似重复又非重复，它并具忧伤憔悴的感情色彩，不是白发的“白”字所能兼带。上句的“不知”，不是真不知，不是因“不知”而发出“何处”之问。这两句不是问语，而是愤激语，痛切语。诗眼就在下句的一个“得”字上。如此浓愁，从何而“得”？“得”字直贯到诗人半生中所受到的排挤压抑；所志不遂，因此而愁生白发，鬓染秋霜，亲历亲感，何由不知！李白有“奋其志能，愿为辅弼”的雄心，有使“寰区大定，海县清一”的理想（均见《代寿山答孟少府移文书》），尽管屡遭挫折，未能实现，但他的志向绐终不泯。写这首诗时，他已经五十多岁了，壮志未酬，人已衰老，不能不倍加痛苦。所以揽镜自照，触目惊心，发生“白发三千丈”的孤吟，使天下后世识其悲愤，并以此奇想奇句流传千古，可谓善作不平鸣者了。
上片词人展开丰富的想像，写他在天上遨游。虚无，道家指道之本体。《庄子·刻意》云：“夫恬淡寂寞，虚无无为，此天地之平，而道家之质也。”也就是词人在《浩气传》中所说的“虚形万物所道谓之道”。按此句实乃本之于扬雄《太玄经》，范望注之云：“虚，空也。空无形象而万物由之而出，故谓之道。”通俗地讲，就是虚无缥缈的境界。
词人出游之前，眼望空中，一切皆无。及至“醉乘班虬，远访西极”，便出现了光怪陆离的奇妙景象：被天风吹落的纷纷雪花，弥漫整个空中，白茫茫一片。在这样的背景下，走出了两位仙女——玉女和明星满面含笑向他迎来。接着一轮红日飞上天空，云开雾散，出现了一座金碧辉煌的洞府。词人展开了想像，在艺术的天地里自由翱翔，波谲云诡，气象万千，令人目不暇接。这样的游仙思想，词人在五十岁时所写的《反初》一诗中，也作了详细的描述。他说：“昔年淮海来，邂逅安期生，谓我有灵骨，法当游太清。……心将虚无合，身与元气并。陟降三境中，高真相送迎。”他从道家思想出发，认为他在故乡淮海，曾与仙人安期生相遇，说他具有天生的仙风道骨，理当到太清仙境去游览（太清为道家三境之一）。在游三境时，他说果真有道行很高的人出来迎送。此诗与词除了艺术形式不同外，思想内容非常相似。诗中所写的“安期生”、“高真”，到了词中便改变了性别和姓名，成了玉女、明星和下片中的阿环；而诗中所写的“太清”、“三境”，词中便成为“西极”。
词之下片，紧承上片“洞观金碧”，进一步展开描写。换头五句，写一层一层的观阁，横枕在鳌峰上，山脚紧接水面，好像汪洋碧水紧紧地衔着巨大的苍石。鳌峰典出《列子·汤问》，说渤海中有五座大山，常随波上下，“帝恐流于西极，使巨鳌十五举首戴之”。上引鲜于子骏诗称“一峰失所在，飞来大江心”，本以称誉金山，这里又被词人还原为神山。带着浓郁的仙气。接着词人写“随处有奇香异火”，说明鳌峰上的重重观阁，祀有很多神仙，不少善男信女前来供奉香火。以上这些描写，莫不是镇江金山寺的真实反映。然而词人给它披上神秘的面纱，让人“杳然难测”。
“好是”二句，更直接取资于神话传说。尽管阿环贵为夫人，为尊贵之神，少游此处却把她当作偷报消息的侍女，这当是夸张之笔。
歇拍三句，较为费解。“青天碧海”，语本李商隐《嫦娥》诗：“嫦娥应悔偷灵药，碧海青天夜夜心。”可以这样认为，词人在天空漫游，虽遇明星、玉女和阿环，终非知己。“一枝难遇，占取春色”，是化用《荆州记》陆凯自江南寄梅花与范晔诗：“聊赠一枝春。”一枝春，即一枝花。因为蟠桃熟了，无花可摘，故词人叹息“一枝难遇”。词之结尾，深寓感怆之意，值得细细涵咏。
此词除了想像奇特，语言夸张外，还很注意修辞炼句。如“正天风吹落，满空寒白”，不说雪，而从颜色与温度方面着笔，此乃未经人道之语，很有创造性。前人未解此意，误将“白”字连下“玉”字，合刻为“皇”字。直到清代黄荛圃才校曰：“‘皇’字应分作二字，‘白’连上叶韵，‘玉’连下‘女’字为文。”又“水面倒衔苍石”一句，也是造语精警，富有形象性。总之，此词境界开阔，气象恢弘，笔势飞舞，声情激越，与少游以婉约缠绵为基本特色的其他词作迥然有别，可称之为淮海词中的“别调”。
上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。
