这诗真实记录了作者刚入半百之年的一时心态。
诗开头四句写出游的缘由。张衡《思玄赋》说：“开岁发春。”随着新岁来临，诗人已进入五十之年（有的刻本“五十”作“五日”，未可从）。古人说：“人上寿百岁。”（《庄子·盗跖》）由此常引出人们“生年不满百”的慨叹。进入五十，正如日已过午，岁已入秋，是极足警动人心的。孔融就曾说过：“五十之年，忽焉已至。”（《论盛孝章书》）首句用“倏”，意也正同，都表现出不期其至而已至、亦惊亦慨的心情。五十一到，离开回归空无、生命休止的时候也不很远，（《淮南子·精神训》：“死，归也。”《说文》：“休，止息也。”）要“念之动中怀”了。于是，在初五那天景气和美的良辰，他作了这次出游。
次节“气和天惟澄”以下八句，充分就“游”字着笔。在一碧如洗的天幕下，游侣们分布而坐。山水景物，一一呈献在眼前：近处是微流中的彩色鱼儿在嬉游，空谷中鸣叫着的鸥鸟在高飞。作者用较华采的笔墨着意写出游的、飞的都那样自得，空中、水底无处不洋溢着生机，这其中自然也含着他的欣喜和向往。再放眼远远望去，湖水深广，曾（通“层”）丘高耸，也构成佳境，令人神驰意远。特别是这曾丘（指庐山边上的鄣山），不仅使人联想到昆仑灵山的峻洁（《后汉书·张衡传》注引《淮南子》说：“昆仑有曾城，九重，高万一千里，上有不死之树在其西”）；而且它“旁无依接，独秀中皋”（尽管它不如昆仑山曾城的真有九重），顾瞩四方，无可与比拟者，也足以对人们的人格修养有所启示。序中说：“欣对不足，率共赋诗。”因为这曾丘的诱发，才给人间留下这好诗。
三节“提壶接宾侣”四句，写出好景诱人，邻里欢饮，使诗人不禁兴起“未知从今去，当复如此否”的感念。这是对人生、对美好事物——诗中所写的风物之美、人情之美、生活之美无限热爱、执着的人自然会产生的想法，作者把人们心中所有的感念，以朴素自然的语言真率地吐露了出来。
结尾四句，写出酒至半酣，意适情遥的境界。古人说：“生年不满百，常怀千岁忧。”（《古诗十九首》）而作者却以高昂的意气唱出“忘彼千载忧”，他的人生观是超脱的。他又说：“且极今朝乐，明日非所求。”这是本有旷达胸怀、又加以“中觞纵遥情”的作者所发出的对良辰、美景、佳侣、胜游的热情赞叹，和“今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁”的颓废之歌是迥然异趣的。
这是一首送别诗，首联言“别”和新王朝官员赴任的气象。颔联写目的地的形势和人民见到汉族士大大的喜悦心情。颈联概括友人行程，遥想友人从容愉悦的心情。尾联推知友人定有思召和怀念朝廷之怠。全诗开合有度，流转自然，不仅表达了送别的用意，而且透露出国家和平、统一的气象。
“重臣分陕去台端，宾从威仪尽汉官。”从汪广洋写起，是因为沈某是以汪广洋幕府身份随行。首句先称赞汪广洋，也等于称赞了他的朋友沈左司。说汪广洋受到朝廷的重用，离开御史台出管陕西。随从的人都是当代的俊杰。“汉官威仪”典出自《后汉书》，这里用此典，既称赞了汪广洋等人即将出发的浩大声势，又切合明朝乱后新建的局势。第二联歌颂刚刚建立的明王朝。四塞，指陕西四面都是关隘，自古称四塞之地。如今已归入大明的版图。在元蒙统治下百年之久的人民终于又见到了自己汉人官员的服饰。
“函关月落听鸡度，华岳云开立马看。”写汪广洋此去一定会受到热情的欢迎，不像孟尝君当年靠鸡鸣狗盗之徒骗开城门才得以逃出。当他们从容渡过函谷关，驻马华山，遥望天空，乌云散去，心胸是何等开朗。
尾联写一行此去的终点是长安，而时代已经改变，当今明王朝的首都是南京，所以沈左司在长安定会回望江左，委婉地称赞了他的朋友为官在外而时刻把君王挂在心上。全诗开合有度，流转自然，不仅表达了送别的用意，而且透露出国家和平、统一的气象。
明初众诗人中，高启是最有成就的诗人，所谓“天才高逸，实据明一代诗人之上”。（《四库全书总目提要》）这首诗被清代沈德潜高度评价，沈论诗提倡唐诗的蕴蓄正大，而此诗气势宏大，敦厚雅正，用典妥帖自然，是高启学唐的代表作，也是应酬诗中难得的佳作。
“毗陵”，《汉书·地理志》会稽郡县毗陵。注：季扎所居延陵，汉改之。《宋史·地理志》两浙常州毗陵郡。宋置常州毗陵郡，属江苏。
“竹深”两句，应题。即席绘出丁园中的主要景色：竹林。此言园中一大片幽深茂密的竹林拦住了夕阳光，似乎想把夕照美景留住，不肯放它轻易过去。横放斜插的竹枝、竹叶，形成了庞大的阴影，笼罩了林旁的小池塘。“断莽”三句，叙园外之景。此言丁园四周空旷平坦，远处一缕孤烟在地平线上袅袅飘升；浅浅的河水上浮动着败草残叶，这种景色只有深秋季节才能般配啊。“断莽平烟”句，有王维“大漠孤烟直”的意境。“荒亭”三句，复述园景。言园子里那个荒凉的亭子由于要在那里设宴，所以刚刚才打扫好。秋深风紧，我们正好借酒暖身。但是眼前已不再是早春时来过的景色了，所以没有了“满园春色关不住”的感觉。从此处可知“丁园”是词人常游之地。“障锦”两句，写挡风的围屏。主人用织锦屏风围着“荒亭”，就阻住了西风的肆虐，见那屏风上面一半绘着美人歌舞图，一半书写有龙飞凤舞般的题辞。从词人对屏风中景致的描述来看，可知“丁园”的主人也是个风雅中人。上片描述“丁园”的内外景色。
“独游”三句，从眼前的聚宴联想开去。此言如果是孤零零的一个人来此的话，那游乐的兴趣就会很快消失；又如果园中的景点太多，也会使人感到眼花缭乱而无所适从；并且走马观花般的匆匆游览，又会使人觉得乐趣似乎太短促些了。三句既照应词题“两别驾招饮”，解决了词人的孤独感和时间上的短促感；又赞美了丁园的景点设置恰到好处。“柳下”三句，述宴中情景。“交车”（或“停车”），似为下象棋，南宋时象棋已风行。“云根”，为园中一假山也。此言在宴饮时，既可以闲适地坐在柳树下，车将、炮跳地下象棋；又能不时回来亭上帽饰交擦互相敬酒；还能够与友人一起出没在假山中间，一笑解千愁。“秋香”三句，由园景生发，宕开一笔，插叙时令。此言秋天的菊花还未凋残，而秋风秋雨已经静悄悄地光临西城。在亭中饮酒的客人（即词人）也被西风不知不觉地吹歪了帽子。“背月”两句，宴散乘舟回家也。因丁园地处城西（从“风雨西城”可知），所以词人在一夜欢宴后，背向着西坠的月亮乘舟而归，只听见群鸦已在两岸的树上迎着朝霞聒噪了。结句呼应词题中“招饮”，词人尽兴而归矣。且“溪树晓”又与首句“斜阳度”遥接，点明这是作通宵之宴也。