这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。
全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。
“淮西”指淮河上游一带，今安徽合肥市及凤阳地区。《元史·地理志》： “庐州路，宋为淮西路。”陈敬止，毛的朋友，余不详。这首是羁旅中怀念友人之词。前一年，两人在淮西客舍相逢，剪烛话旧，其后陈到京师，毛仍滞留淮西。陈寄书来，毛因而赋这首《南柯子》寄给陈，表达怀乡念友之情。上半阕写去年的相会。“驿馆吹芦叶，都亭舞柘枝。”两句破空而来，异常工稳。“芦叶”，指卷芦叶为哨子吹，“柘枝”是舞曲名。芦之叶，柘之枝，对仗何其工稳。驿馆都亭，字面亦工。或以为两者合掌，实际不然。驿馆吹芦叶，写旅途凄冷，芦叶哨音令人难忍。“都亭舞柘枝”，淮西相逢，共看歌舞，值得欣慰。“相逢风雪满淮西”，点出相逢的季节环境。这“风雪”固然与时令有关，同时“最难风雨故人来”，“前日风雪中，故人从此去”，风雪中逢故人，尤其难得，这“风雪”二字也就是前人所谓“着色”。“记得去年残烛照征衣。”这一句唤醒，一切都是去年发生的事。去年的事，今年还记得清楚，可见两人的交情非比一般。“残烛照征衣”写出剪烛话旧兼话别的特点。四句小词，却采用步步逆入的手法，耐人寻味。
上半阕采用倒叙的方式回忆两人淮西客舍的相遇，下半阕用顺叙写今日的旅愁和对知己的怀念。“曲水东流浅，盘山北望迷。”两句字面对得异常工稳，内容却大开大合。王羲之《兰亭集序》有“引以为流觞曲水”的话。毛是萧山人，曲水就在附近，“曲水东流浅”，想象家乡景物，然而不能亲临。“盘山北望迷”，翘首故人所在，又望不到。盘山在北京附近蓟县境内，又名东五台。这里借指北京故人之所在。引 “盘山”就是为字面上跟“曲水”对得更工稳。一句东思故乡，一句北望故人，空间开阔。“长安书远寄来稀。又是一年秋色到天涯。”题目里是得到陈敬止的信才寄这首词，按常理应写收到信的高兴，但他却出人意外好象责备对方： “长安书远寄来稀。又是一年秋色到天涯。”信寄得太少，去年冬天分别，今年秋天才寄一封信。这种象是责怪，比正面写收到信的喜悦要清新和深刻得多，正是因为友情太深、相思太切，接到信反而怪写少了寄迟了。这首小词立意、布局和琢句都有值得称道的地方，是《毛检讨词》中的精品。谭献评这首词用 “北宋句法”(《箧中词》)，说得也是中肯的。
第一首诗切合题意，纯是一首写景诗，写的是浓郁的春光充天塞地，不仅山野处处万紫千红，连山房书屋都被蜂蝶花木占领。这在一定程度上反映出作者对生活的热爱，对前途充满信心。作者先写近景，在他笔下，春风是柔和的，日光是温暖的，春意盎然。第二句选取了春天里很有代表性的生命：蝴蝶和蜜蜂，作者没有描写它们忙着采蜜的景象，而是写了它们误入厅房，并着一“乱”字，生动形象表现了蜂蝶之忙，进一步表现了春日的勃勃生机。第三、四句转入写静景，柳树的枝条在春风中飘舞，低过了晾衣的横木，在风的吹送下，一片山花落在了笔床上。虽是静景，但作者却是动静结合的描绘——两句都与风有关，而并没有直接写风，可见作者观察细微而笔力不凡。
第二首诗是吊古之作。梁孝王曾在梁园中设宴，一代才人枚乘、司马相如等都应召而至。到了春天，更见热闹：百鸟鸣啭，繁花满枝，车马接轸，士女云集。
就是这样一个繁盛所在，如今所见，则是：“梁园日暮乱飞鸦，极目萧条三两家。”这两句描画出两幅远景：仰望空中，晚照中乱鸦聒噪；平视前方，一片萧条，唯有三两处人家。当年“声音相闻”、“往来霞水”（枚乘《梁王兔园赋》）的各色飞禽不见了，宫观楼台也已荡然无存。不言感慨，而今古兴亡、盛衰无常的感慨自在其中。从一句写到二句，极自然，却极工巧：人们对事物的注意，常常由听觉引起。一片聒噪声，引得诗人抬起头来，故先写空中乱鸦。“日暮”时分，众鸟投林，从天空多鸦，自可想见地上少人，从而自然引出第二句中的一派萧条景象。
诗人在远望以后，收回目光，就近察看，只见庭园中的树木，繁花满枝，春色不减当年。就象听到丁丁的伐木声，更感到山谷的幽静一样，这突然闯入他的视野中的绚丽春光，进一步加深了他对梁园极目萧条的印象。梁园已改尽昔日容颜，春花却依旧盛开。“庭树不知人去尽，春来还发旧时花。”诗人不说自己深知物是人非，却偏从对面翻出，说是“庭树不知”；不说此时梁园颓败，深可伤悼，自己无心领略春光，却说无知花树遵循自然规律，偏在这一片萧条之中依然开出当年的繁花。感情极沉痛，出语却极含蓄。
作为一首吊古之作，梁园的萧条是诗人所要着力描写的。然而一、二两句已经把话说尽，再要顺着原有思路写出，势必叠床架屋。诗人于紧要处别开生面，在画面的主题位置上添上几笔艳丽的春色。以乐景写哀情，相反而相成，梁园的景色愈见萧条，诗人的吊古之情也愈见伤痛了，反衬手法运用得十分巧妙。
全诗分前后两部分，笔法不同，色调各异，然而又并非另起炉灶，“庭树”与“飞鸦”暗相关合（天空有鸟，地上有树）。篇末以“旧时花”遥应篇首“梁园”，使全诗始终往复回还于一种深沉的历史感情之中。历来运用反衬手法表现吊古主题的作品固然不少，但有如此诗老到圆熟的，却不多见。