此曲寄寓了作者因离人远去而产生的怅惘伤感之情。先实写送别时所见到的情景，以抒发自己因离别而产生的伤感之情；后转向虚写，从眼前联想到往后，表明思念绵长不绝。全曲采用了寓情于景的表现手法，将抽象的愁思寓于具体的景物之中，精心勾画了一幅冷落孤寂的图画，极力渲染凄凉孤独的气氛，充分体现了作者内心的愁情。
此曲开首两句，既是交待时间与事由，同时也暗含着送别时产生的伤感之情。秋气清疏，易生悲凉，偏偏赶上在这时候送行，行人和送行人的惆怅是可想而知的。宋代柳永有句道：“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。”（《雨霖铃·寒蝉凄切》）吴文英有句道：“何处合成愁？离人心上秋。”（《唐多令·何处合成愁》）都写到了秋令对离人的影响，何况这场分离来临得那么突然。一个“乍”字，给人留下了惊心的感觉。这两句为全曲定下了感伤的基调。
离人远去，送行人还留在江岸边不忍走开，凝视着前方出神。“顺长江”一句是景语，又是情语，意味深长。顺流东下的江水与行舟是同一方向，说明送行人一直在眺望那船影消失的远方；水流残月，一派凄清，那月亮也“残”而不能团圆，恰可作为这番别离的象征；江水不停东流，残月却驻留原处，这又衬示出去者远去、留者伫立的离情别意。更主要的是，水、月都曾是送别现场的见证，正是这长江水载走了行舟，而让残破的月影替代了它的位置。作者眼前只见残月，不见人影，离愁别恨便油然而生。
此时只剩下作者自己孤身一人，孑然独立江头，便增添了离情的凄凉与孤独。触景生情，作者眼前自然而然地浮现出当时“悠悠画船东去也”的一幕。将分手情形置于回想中补叙出现，是绝妙的构思，它再度回应了“人乍别”的不堪正视。点明“画船”，上船的当是名女子，按元曲的表现习惯，这场“乍别”发生于男女之间。而“悠悠”二字，又显示了相思的缠绵情味。
前面都是实写，通过所见到的情景来抒发自己因离别而产生的伤感之情，而最后一句，作者将笔锋一转，由实写转向虚写。“这思量起头儿一夜”，这离愁别恨，才只是刚开了个头，想到此，心中的怅惘感伤之情就愈觉不堪忍受。这里不具体描述此时思念的况味，只用“起头儿一夜”五字，既回应了“人乍别”“水流残月”，又包含着对往后日子的联想，以“第一夜”来推想和概括今后无数个日日夜夜的离情别绪，刻骨相思的滋味，不言自明。这最后一句，既是对全曲的一笔总结，又把离愁别恨推向绵绵不绝的将来。故由此结束，简洁有力，意味无穷。元曲善以巧笔呈柔婉的思致，于此可见一斑。
第一、二句以以豪情激昂之调开头，作者回忆当年的英勇战斗。征途跨越万里，穿越茫茫沙漠，携国君之命领兵踏上征讨匈奴之途。以长途奔袭、不畏艰苦、孤军深入、敢斗强敌，表现自己的勇敢无私、忠诚于国家的情怀。《汉书·李广苏建传》载，李陵率领步卒五千人出居延，北行三十日，至浚稽山，被三万匈奴军所包围，李陵在不利的地势中，击毙敌人数千。单于集合八万兵围攻，李陵军且战且退，艰苦突围，又斩匈奴三千余人，单于派其子率兵激战，李陵复杀敌数千。诗一二句的英勇自豪情调是为国立功之心的表现。“为君将”一语表白了他英勇战斗的动机，也为下文对汉武帝的刻薄寡恩从反面铺垫，遥相映衬。
三四句道出战败投降的不可挽回之遗憾。突围之路已断绝，箭矢用尽，刀刃变钝，士卒死伤殆尽，迫不得已屈服于敌人，名声扫地。这两句话蕴含着四层深意，说尽众寡悬殊、损兵折将的惨状，也抒发出腼颜事敌的奇耻大辱。司马迁《报任安书》曾这样述说李陵当时的困境，与单于连战十余日，转斗千里，矢尽道穷，救兵不至，士卒死伤如积。然而李陵一声令下，士兵个个奋起，纵然箭矢已尽，仍以空弦凶悍，冒着白刃之危，无不向北，积极迎战，志在必死与敌。又认为，李陵是在迫不得已的情况下作出权衡，寻找适当时机，再度斩杀敌人，重返汉军阵营。这两句诗从严以律己的高度，述说艰难羞辱，感情更深。
最后两句向苏武和汉使者说明不能归汉之因，弦外之音斥责汉武帝杀戮李氏家属的绝情与残忍。《汉书·李广苏建传》载，汉武帝误听说李陵为匈奴练兵，于是族灭李陵一家，“母弟妻子皆伏诛”。李陵又畏惧归汉后再受戮辱，于是在匈奴二十多年而死，没有回归故土。这两句诗包含着这样复杂的情感：抱怨、隐痛、惋惜。
李陵故事流传极广，历久不衰。这是因为历史上存在着士大夫阶层忠诚而不得其所的怨愤，也存在着人民对封建帝王专断独裁、行刑诬枉的不满。可以从李陵事件和李陵歌中看到自己的身影，体味到类似的感情。这首歌言简意赅，语短情深，真实地抒发了李陵在彼时彼地万感交集的心声。
此诗开篇把自己滞迹他乡的寂寞苦涩写得十分深刻，结尾处又给人一种以沉重的压抑感。全诗写出了沉思追忆和忆后重又回到现实时的自我嘲笑，蕴含着无穷的悲怆感慨和不尽的凄苦况味，写情切挚，寄慨深远。
诗人作诗，如果是思想感情的自然发泄，总是先有诗，然后有题目，题目是全诗内容的概括。这首诗的题目是“除夜宿石头驿”，可知诗的内容主要是“除夜”和“夜宿”。夜宿的地点是“石头驿”，可知是在旅途中夜宿。
“旅馆谁相问，寒灯独可亲”写明了一个孤独的旅客夜宿在旅馆中。接着用第二联“一年将尽夜，万里未归人”补充说明这个“夜”是“除夜”，这个“人”是离家很远的人。
“寥落悲前事，支离笑此身。”转写这个“人”大年夜独宿在旅馆中的思想感情。“寥落悲前事”是说过去的一切事情，也就是种种生话遭遇，都是非常寂寞，非常失意，只会引起悲感。“支离笑此身”是说现在这个漂泊天涯的躯体，又如此之支离可笑。上句回想过去，没有得意事可供现在愉快地回忆；下句是自怜，现在已没有壮健的躯体能忍受流浪的生活。
第四句紧紧地承接上句。“愁颜与衰鬓”就是“此身”的“支离”形状。这样一个既忧愁，又衰老的旅客，独宿在旅馆里，明日又将逢到春天，真不知今后的命运如何。“明日又逢春”这一句，有两个意义：第一，它的作用是点明题目，结束全诗。今晚是除夕，明天是新年初一，春季的第一天。写的是明日，意义却在今夕。第二，作者用了一个“又”字，其思想基础是对于“逢春”并没有多大乐观的希望。年年逢春，年年仍然在漂泊中，而到了明天，又是一年的春天了。这一句底下，作者还有许多话没有说出来，给读者留下思考的空间。这就是所谓“馀味”。
宋人姜夔在他的《白石道人诗说》中曾谈到诗语以有含蓄为贵，他说：“诗贵含蓄，东坡云：‘言有尽而意无穷者，天下之至言也。’山谷尤谨于此，清庙之瑟，一唱三叹，远矣哉。后之学诗者，可不务乎？若句中无馀字，篇中无长语，非善之善者也，句中有馀味，篇中有馀意，善之善者也。”
可知最好的诗，必须做到句有馀味，编有馀意，总起来说，就是不可把话说尽，要留有让读者思考的馀地。作诗者固然要达到这样一种艺术高度，读诗者也需要具备一种探索馀味、馀意的高度欣赏力。
这首诗，一向被认为是唐人五律中的著名作品。其所以著名，完全是由于颔联“一年将尽夜，万里未归人”。历代以来，到年三十还住宿在旅馆里的人，总会感伤地朗诵这两句，以为诗人已代他形象地说出了寥落支离的情绪。因此，这两句诗成为唐诗中的名句。虽然这两句诗并不是戴叔伦的创作成果，而是化用了梁武帝《冬歌》“一年漏将尽，万里人未归”诗句，但是他换了两句的结构，强调了“夜”和“人”，放在他这首诗中，有了创新，就成为警句。