开头二句写景。秋风萧瑟，草木干枯，傍晚时分，寒气袭人，路旁的花树呈现出愁惨的容颜。诗人把自己的心理因素融合在外界的景物之中，使外在景物增添了生命的光彩，带有一种神秘的诱惑力。
三、四句写情。秋气肃杀，满目萧条，诗人触景生情，直抒胸臆，表达了深沉的痛苦。李贺二十一岁应河南府试。初试告捷，犹如雏鹰展翅，满以为从此便可扶摇直上，不料有人以李贺“父名晋肃，子不得举进士”为由，阻挠他参加进士考试。“我当二十不得意，一心愁谢如枯兰”正是这种抑郁悲愤心境的写照。这里的“枯兰”是由眼前的秋花引起的联想，用它来形容受到沉重打击之后忧伤绝望的“心”，奇特而又妥帖，形象鲜明，含义深厚。兰花素雅，象征诗人高洁的胸怀；兰花枯谢，则是他那颗被揉碎了的心的生动外现。
中间四句进一步描述诗人愁苦愤懑的情怀。“衣如飞鹑马如狗”写衣着和坐骑，用漫画式的夸张手法，显示他穷困不堪的处境，笔墨清新，形象突出。“临歧击剑”句，写行动而重在抒情。击剑不是为了打斗，而是为了发泄心中的怨气。“吼”字是拟物，也是拟人。剑本来是不会“吼”的，这里用猛兽的咆哮声来比拟击剑人心底的“怒吼”。如此辗转寄托，把抽象的感情变成具体的物象，不断地撼动着读者的心灵。句首的“临歧”二字，含有哭穷途的意思。站在十字路口，不知走哪条路好。事实上眼前没有一条路可以通向理想境界了，这使诗人悲愤填膺。
“临歧击剑”，愁苦愤懑已极，要得解脱，唯一的办法只有求救于酒，以酒浇愁。可是诗人身无分文，于是下马脱下“秋衣”，拿到酒店换酒。这两句进一步表现诗人穷愁潦倒的生活境况。秋天的傍晚，寒气侵肤，诗人竟在这时脱衣换酒，他已经穷困到了食不果腹的地步。衣不可脱而非脱不可，酒可不喝而非喝不行，表现了诗人极度苦闷的心情。
衣服当了，酒也喝上了，心中的愁苦却还是没有解除。“壶中唤天云不开，白昼万里闲凄迷。”醉后呼天，天也不应，浮云蔽日，白昼如冥，看不到一点希望的光亮，诗人忧心如焚。写到这里，痛苦、绝望已经到了登峰造极的程度。
结尾二句，诗意一折，写酒店主人好言劝慰，要他注意保重身体，不要让俗物填塞心胸。感情愤闷到了极致，语气却故作跌落缓和之势，这二句，既起了点题的作用（诗题“开愁”，含有排解愁闷之意），同时深化了诗歌所表达的愤世嫉俗思想，显得深沉有力而又回荡多姿。
全诗意脉连贯，一气呵成，由悲秋而起失意之感，由失意至激愤、至绝望、至自我解脱，情感变化轨迹分明、自然。笔调豪放，意境苍凉。或写景，或叙事，或抒情，浑然一体，又脉络清晰，被钱钟书称为“眉疏目爽之作”（《谈艺录》一三）。
这首诗的结构也很别致。第一、二两节各六句：第一节写别家上路时情景，第二节写途中所见景物及自己主观心情随客观景物之变化而变化的心理活动。“华志”二句自为一节，是前两节的一个小结。“推琴”二句又成一节，似用旁观者口吻结束全诗。这是作者从主观世界中跳出来，故意用客观叙述来“冷处理”，从而让读者于言外去品味诗人内心的苦况。
在第一节中，有两个表时间的虚词与一般讲法有异。一是“仲秋始霜雪”的“始”，作“初”解。余冠英先生《汉魏六朝诗选》注云：“近人用‘始’字有迟久而后得的意思，此不同。”其说是。诗句译成口语，应该是“刚到仲秋时节就开始出现霜雪了”。另一是“方冬与家别”的“方”，“方冬”，指初入冬，而不是将入冬。这里有个节序的先后问题。“江上”二句写今年寒意来得早，阴历八月就下霜落雪了。这时要出门从军，必须把衣食准备得充足些；偏偏作者因家境困穷，缺乏衣粮；但又不能不动身，只好在冬初辞家远行了。鲍诗的特点就在于平平写起，闲闲引入，看似寻常笔墨，而诗意却亲切感人。此诗正是这种典型写法。于是接下来写五、六两句：寒冷的初冬，已是满目萧条，偏偏又在缺衣少食的经济条件下离乡背井，从后渚动身时内心当然要充满凄怆了。这六句纯以质朴平实的描写来打动读者，遣辞造句，似乎全不着力。这与第二节锤炼字句、刻画景物的写法几乎判若泾渭。但作者却把这两节巧妙地连接在一起，乍读时觉得何以一诗之中风格顿异；其实这正是鲍照写诗善于变化，力图用语言的浅显与生涩来对读者施加影响，从而使读者的感受随诗人笔锋而转移的地方。
第二节，“凉埃晦平皋”者，在寒冷的空气中，弥漫的尘埃把空阔平旷的皋原给掩蔽了，显得模糊晦暗，使作者无法向远处瞻眺。这是陆景。“飞潮隐修樾”者，腾跃的江潮遮住了诗人的视线，两岸修长的树影仿佛都隐没了。这是江景。于是作者乃置身于一片迷茫和惊涛骇浪之中了。吴汝纶以“凉埃”二句比喻世乱，看来有一定的道理。因为作者此行的目的是“从军”，而目之所接，身之所经，却是晦暗的前途和惊险的处境，自然会产生来日茫茫吉凶未卜的预感。所以这首诗的景语似乎并非纯客观的描写，而是近于比兴的。所以前人大都认为这一句是作者自喻。“空烟”正在包围着太阳，因此吴汝纶认为这一句“喻世事之变幻”“视升灭”者，眼看着这一簇烟雾忽而升起、忽而消逝之谓。总观这四句景语，还有个动与静相对配合的特点。“凉埃”虽非静态，但比起“飞潮”来，相对地却要静一些；而“孤光”虽在独自徘徊，比起“空烟”的倏尔升起、忽然消灭来，相对地说也算是静态。这就比以纯动与纯静相对照来得空灵生动得多。古人写诗总是在发展中有所前进。鲍照写景，就比谢灵运以前的人进步很多，像这种相对的动与静的配合在鲍照以前的诗人笔下就很少见到。而到了王维，干脆有静无动，只把宏观的壮伟场面如照像一般摄入诗中，其胆识可以说远远超过了前人，即所谓“大漠孤烟直，长河落日圆”是也。
四句景语之后，再虚写两句以为收束。“途随前峰远”者，“前蜂”为眼中所见，要达到那里还有一大段路程，作者心里是有数的，所以用了个“远”字。而这一句又含有前路无涯，茫然无所归适之意。“后云”者，指已经被抛在身后的重云叠雾。行人虽已走过了那一段“空烟升灭”的地带，可是那郁积的云层仍压在心头，给自己带来了迷惘与怅恨，所以诗人的思绪仍在追逐着它，从而使内心郁结不释。王夫之以“发心泉笔”四字评价鲍照，“发心”者，心细如发之谓；“泉笔”者，妙笔生花，文思如泉涌之谓。用来形容此诗的中间六句，真是说到点子上了。
“华志”二句写得很吃力。“华志”犹美志，它是鲍照自己创造的词汇。这句是说自已虽有美好的志愿，却被无情的岁月给搅散、打乱了。“惊节”与“驰年”为对文，指使人吃惊的节序变化。这句是说，自己的青春已被令人吃惊的时光给弄得凄惨暗淡，无复当年的蓬勃朝气了。这就把客观上时空的变化和主观上壮志的销磨融成一体，综合地化为无限感慨。诗写到这里，已届尾声，本可结束。但作者意犹未尽，乃变换一个角度，用最后两句收束全篇。
以上所写，从作者离家远行说起，并把旅途所感抽绎出来，全属主观抒情之笔。但在汉乐府和汉魏古诗中却另有一种写法，即把主观抒情的内容用客观口吻给描述出来，宛如借旁观者之口来为抒情主人公说话。鲍照此诗结尾实用此法。在大段的羁旅行役的描写之后，忽然转到弹琴上来。好像作者已结束了旅程，在到达目的地后把所见所思通过弹琴表达出来。这就把直接的主观抒情做了间接的客观处理，前面写的种种思想感情仿佛是事过境迁的一番追溯。但作者并没有把主观抒情部分做纯客观的处理，只是把距离拉开了一点而已。因为从诗意看，弹琴者仍是作者本人。这末二句说，作者把一腔心事通过琴音来表达，但弹到这里，由于过于伤心而弹不下去了，只能推琴三叹，琴声亦如有情，遂因弹琴者之凄怆感慨而戛然中止。这在作者看，这样写可能增加了有余不尽的回味。但这种把笔势宕开的结尾，其艺术效果究竟如何，则仁智所见亦各不相同。如方东树就说：“收句泛意凡语。”认为这样结尾反而弄巧成拙。作者本意原为创新，但衔接得过于突兀，加上这一手法也并不新奇，反倒成为败笔。故方氏之见似亦未可忽视也。
在我国古典诗歌中，或将苍松联想为飞龙，或赋贞松以比君子，这类诗篇数量不少。而李群玉的这首诗，却别开生面，是其中富于独创性而颇具情味的一首。
第一句是运用绝句中“明起”的手法，从题目的本意说起，不旁逸斜出而直入诗题。句中的“一双”，点明题目中的“二小松”。这一句，有如我国国画中的写意画，着重在表现两株小松的神韵。诗人用“幽色”的虚摹以引起人们的想象，以“出凡尘”极言它们的风神超迈，不同凡俗。如果说这一句是意笔，或者说虚写，那么，第二句就是工笔，是实写。“数粒秋烟”，以“秋烟”比况小松初生的稚嫩而翠绿的针叶，这种比喻是十分新颖而传神的，前人似乎没有这样用过；而以“粒”这样的量词来状写秋烟，新奇别致，也是李群玉的创笔，和李贺的“远望齐州九点烟”的“点”字、有同一机杼之妙。张揖《广雅》：“松多节皮，极粗厚，远望如龙鳞。”诗中的“二尺鳞”，一方面如实形容松树的外表，其中的“二尺”又照应前面的“数粒”，切定题目，不浮不泛，点明并非巨松而是“小松”。首二句，诗人扣紧题目中的“二小松”着笔，写来情味丰盈，以下就要将“二小松”置于“书院”的典型环境中来点染了。
在诗人们的笔下，松树有远离尘俗的天籁，如储光羲《石子松》诗的“冬春无异色，朝暮有清风”，如顾况《千松岭》诗的“终日吟天风，有时天籁止。问渠何旨意，恐落凡人耳”。“从此静窗闻细韵”，李群玉诗的第三句可能从前人诗句中得到过启发，但又别开生面。庭院里的两株小松，自然不会松涛澎湃，天籁高吟，而只能细韵轻送了。“细韵”一词，在小松的外表、神韵之外，又写出它特有的声音，仍然紧扣题旨，而且和“静窗”动静对照，交相映发。“琴声长伴读书人”，结句的“琴声”紧承第三句的“细韵”，并且将它具象化。“长伴读书人”，既充分地抒发了诗人对小松爱怜、赞美的情感，同时也不着痕迹地补足了题目中的“书院”二字。这样，四句诗脉络一贯，句连意圆，构成了一个新颖而和谐的艺术整体。
松树是诗歌中经常歌咏的题材，容易写得落套，而此诗却能翻出新意，别具情味，这就有赖于诗人独到的感受和写新绘异的艺术功力了。
诗题中的“晚步”是理解这首诗的关键所在。云门道是山阴(今浙江绍兴)南若耶溪上的一段路，诗中所写之景是诗人漫步云门道中所见暮色笼罩下的山水景色，而处处体现着“移步换形”的特点。
颈联短短14个字涉及樵夫、野火、孤烟、牛、犁、小麦等意想，以白描手法描绘出一幅清新优美的山村春晚图。樵夫下山是动景，牛卧春犁是静景；“樵归野烧孤烟尽”是远景，“牛卧春犁小麦低”是近景。这一联所描绘的整个画面动静结合、远近结合，展现了一派祥和的田园景观，体现了诗人悠然自得的心境。
尾联的精妙之处在于使人通过想象虚写，把自己织进了这幅现实版的辋川图画里，使自己成为与这幅天然图画融为一体的画中人；同时又存在一个画外的自我，诗人仿佛具有分身术，跑到画外欣赏起这幅有自己在内的云门道中晚步图。