上片布景，展现行猎的场景。谓平原革枯，黄叶骚骚。这是重阳后郊外的景象。清秋时节，郊外平原，行猎的时间、地点，因此已有清楚的交代。但步入现场，却引起对于另一场景的思忆。接着，“今来是”，现场的场景又回到眼前。上片以“枯”、“残”、“惨”，显示今日郊原的萧瑟情状，并以记忆中的“玉勒青丝”加以映衬，令今日郊原，更显萧瑟，为布景。
下片说情，谓人生在世，应当及时行乐。此生若能够穿着短衣，在原野打猎，到西郊的酒肆，大碗喝酒，趁着黄昏，靠着马背，在夕阳影里，任意挥毫。下片就眼前事叙说观感，即就“短衣射虎”，表达词人的人生观感。
全词情调悲壮，意境沉雄，艺术上似已达化境。词人使用了黄、青、翠、碧、红、皂、惨、白等多种反差比较大的颜色，使词境绚丽，色感丰富。于秋景、猎事中穿插拾翠女子的青春形象，可谓神来之笔，犹如东坡笔下有小乔，稼轩词中有红襟翠袖，而又比这二者更富活力与诗意美，故她又是一种象征，以下阕中的“东君”称之，并不为过。这样写，使全词刚而有柔，直而有媚，可代表豪放词的一格。这首词表达了词人慷慨激烈的壮怀和伤春悲秋、忆昔怀旧的情绪，并抒发了岁月空老、平生不得志的身世之叹。
作为赋梅赠人之作，词中的白梅与词题上的被赠者之间应该有某种联系：品格的联系或者身世的联系。好在梅花的品格与它的身世，在词人眼中本有因果联系；而余叔良的籍籍无名，似也可以让读者生发“品、运似白梅”的联想。这样，一首以咏白梅为中心的咏物词，就有了人事寄托的袅袅余味。
上片由景入情再入理，写白梅冒雪开放的情态和词人对梅花这一“行为”的看法。起韵重笔描写梅花的凌寒冒雪开放的情景：在白雪飘零的时候，被冬日的寒风早晚不停地吹拂的白梅，已经悄悄开放。在扎眼的白雪中，人们几乎看不见它的花朵，但是却呼吸到了它的横路暗香。在接韵中，作者忍不住要揣测这种肯于凌寒开放的梅花的心思，觉得它是为争先迎接春天而不惜在一年最寒冷的时候绽放于枝头。三韵是作者对它的行为加以叹息：现在毕竟是一年的花事已经结束的时候，梅花因为要早，却反而成了一年中最晚开放的花朵。这样的叹息，不仅是为“心高命薄”的梅花而发，而且也寄寓着他对于人事因缘的深刻体会。
下片更集中地表达词人对于“浑冷淡”的白梅的幽恨。在这种幽恨当中，不仅打入了词人自己的生命体验，也打入了词人对友人冷落不遇的真诚理解。过片语气突然一转，说这具有“雪霜姿”的白梅，在将开未开时也不一定全是似雪如霜的白色。那么它那时又是怎样的颜色呢？接韵就回答这个潜在的问题。它曾像“粉面朱唇”的美人一样，有着一点儿胭脂之色。言外之意是，等到完全开放(花冠遮住了花萼)，却成了浑然的白色。白梅从未开到开放的颜色变化，不仅是对于自然现象的真实记录，更在于表达了作者“早知今日，何必当初”的痛惜之情。结韵故意对这清冷素淡的高雅梅花致以“微词”：你既如此素雅脱俗，就莫怪世人不欣赏你。这样的反话，道尽了情深若浅，钟情若恨的复杂心理矛盾。作者对于白梅这一自然物下这样的重辞，表明他早已将它当成了某种人品、某种人的命运的象征。这样的人品和命运，既然引发了他不醉酒就无以摆脱的愁情，醉了酒也不能摆脱的幽恨，显然是包括了他对自己的人品和命运之看法的。作者最后将这首词寄给了余叔良，也许余叔良也是一个自感冷淡不遇的幽人，作者以这样的方式向他表达自己的理解和安慰。
诗题中关键性的地方是“醉后”二字，全诗就是从“醉”字上生出许多感发兴会来的。
诗篇首先叙述马上相逢，诗人与从甥际遇相似，况且又在客中相逢，因而产生了“欲邀击筑悲歌饮”的意愿。这里暗用了荆轲、高渐离击筑高歌的典故，点染悲凉的氛围，写出豪爽的侠士风度。诗人本想借酒浇愁，无奈无钱买酒，诗意透过一层，把悲愁的情思写得非常深沉。在欲醉不得的景况下，诗人写出“江东风光”以下六句，从心底深处流露出时光易逝的哀伤；江东此时正春光明媚，可惜即将消逝，如果不及时痛饮行乐，就枉对这良辰美景了。同时，也从心底深处发出愤愤不平的呐喊：黄金已尽，徒然啸傲，不如烧掉儒巾。诗人进一步直抒其情：“君为进士不得进，我被秋霜生旅鬓”虽说时代清平，英豪的人却不得重用，充满了同病相怜、相互慰藉的情意。诗写到这里，题旨已经显影，感情的波澜也被推至高峰，于是结尾四句宕开一笔，写出“且将换酒与君醉”的诗句；收束全篇。历史上有“金貂换酒”、也有“卖剑买犊”的故事，李白把它们糅合起来，转换成将剑换酒的诗意。宝剑既然闲置无用。不如用来换酒，可劝从甥一醉，也求自身一醉。现实生活中形成的种种落寞、飘零、愤激、悲愁的情怀，都可以在“醉后”忘却，也只有在“醉后”才能得以排遣。从欲饮到已醉的片刻中，诗人怀才不遇的愤懑心情，狂放不羁的性格和高镇仕途不得意的无限苦楚，诗人对他的深切同情，都充分地反映出来了。
这首诗为了适应表达题旨的需要，诗入采用了直接抒情的方式，诗篇中绝大多数诗句，都是生活体验的直陈，主观意想的表露，内心激情的倾泻。尽管诗中有“江东风光不借人，枉杀落花空自春”这样的句子，但全诗不是以情景交融的诗境取胜；尽管诗中有“马上相逢揖马鞭”、“且将换酒与君醉”这样的句子，但全诗不是靠细节描写来刻画人物的动态，以构成传神的笔触。
起句“人生只合梁园住”，是模仿唐人张祜的“人生只合扬州死”（《纵游淮南》）的故作奇语。接着，以“几个白头父”的闲谈和回忆，来支持这一结论。这其实就同唐诗的“白头宫女在，闲坐说玄宗”一样，表面上是抚今追昔，实质上却充满了年光飞逝的沧桑之感。
上片出现了“白脂坡”的地名，这原是唐代长安城中的一处所在。作者移入“夷门”，正是为了影射出此地在北宋时期作为全国都城的事实。同样，“君子之泽，五世而斩”，而曲中强调“他家五辈风流”，这“风流”无疑是属于宋代汴京的全盛时期。换句话说：“白头父”们是在演说和追念前朝，他们虽不是遗民，但父祖辈对于故国的爱国情感却一代代传了下来。这在元代是忌讳的，所以曲中的“快活煞”三字，只是作者使用的障眼法。
白头父谈话的主题是“说宣和”，而且着眼于其时的“锦片繁华”。作为具有典型性的例证表现，是正月十五元宵节的观灯。北宋汴京的元宵灯市，是天下闻名的，其时张灯结彩，火树银花，金吾不禁，连大内前的御街，也任由百姓和行人来往观赏。“辇路”、“马行街”、“州桥”、“相国寺”……“白头父”们如数家珍，表现出强烈的缅怀和神往。“宣和”是“靖康”前的年号，也就是宋徽宗在禅位做太上皇前的最后几年，下距北宋的灭亡已近在咫尺。老父们对他荒政失国的过失未予责备，却津津乐道他在元宵灯节的与民同乐，并以此作为“人生只合梁园住”的一则论据，可从一个侧面反映出元代汉族百姓的民族情绪。“锦片繁华”在作者的时代已成为历史陈迹，诗人“夷门怀古”的用意与心情，可以想见。