此诗写作者在除夕之夜，追忆自身的失意，嗟叹故旧的凋零，感慨无限。全诗纯用赋法，通篇抒怀，联联对仗，语言平淡朴实，蕴含着作者愁绪、悲情、痛愤、期望的复杂感情，表现出无限苦辛酸楚的情味。
首联“弥年不得意，新岁又如何？”意思是说：多年来就在坎坷不得意中渡过，新的一年又当如何呢？言外之意是不会有新的希望了。
颔联说：“念昔同游者，而今有几多？”“同游者”在这里是指柳宗元、王伾、王叔文、韩泰、陆质、吕温、李景俭、韩晔、陈谏、凌准、程异、房启等政治上的革新派。他们有的被杀，有的病死，有的渺无音信。这里应特别提出新亡的好友柳宗元。元和十二年，朝廷派柳宗元到条件较好的柳州做刺史，而把刘禹锡派往条件极差的“恶处”（《因话录》）播州（即今遵义地区）。柳宗元考虑刘禹锡的老母年近九旬，不宜去往荒远之地，便主动要求与刘对调。而今柳宗元却在“恶处”困病而亡，这不能不使诗人倍加伤怀。因此，这“有几多”固然是伤悼众友早逝，更主要的是对挚友柳宗元的痛悼；表现的是“一人突逝，举目寂空”的沉痛之情。
颈联表面是写自己的颓伤，表现的是无所作为之情，实际是牢骚之语，抒发的是愤激之情。诗人早年苦读，不慕荣华，注重品格修养；中年积极参加政治革新，极力革新政治，成为永贞革新中最核心的人物之一，时称“二王刘柳”；革新失败，流徒边州，在极端的困境中，不但写了大量的政治讽刺诗，痛斥宦官权臣和趋炎附势之徒是一批渺小而又可恶蚊虫（《聚蚊谣》），并写下不少相当有份量的政治散文；遇赦放还，仍痛骂靠镇压永贞革新而上台的人物为“桃李颜”之徒。他战斗不息，从来没有以“安闲为自在”过。这种以生死置之度外的不屈精神，绝不能说是“将寿补蹉跎”。因而可以说，此联抒发的是一种极端痛苦的愤慨和牢骚，是正意以反语出之。
尾联：“春色无新故，幽居亦见过。”表面是说年年的春色皆同，在贬谪幽居时也是如此。而真正的含义却是：自然界的春天是无所谓的，可惜的是看不到政治的春天降临人间，看不到国家兴旺景象的来临。刘禹锡虽然才华横溢，但他并不甘心当一名文士，而是希望在政治上有所作为，以利国计民生。他奋斗一生，壮志未酬，这是十分苦闷的。
此诗表面似乎是表现诗人的平静、闲适、甚至有些颓伤；但字里行间，却隐透出诗人极端的苦闷。这种隐真意实情于字背的方法，是这首诗的主要特色之一。特点之二是“对仗”。本来，律诗只要求中间两联对偶，首尾两联是无所谓的。但此诗却能用字字平易、句句明白如话的语言，写得联联对仗，句句通俗，这是不易做到的。
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。
词的上片开篇两句没有写“红杏枝头春意闹”的芳菲春景，而是直说“风”、“雨”。东风轻拂着大地，几缕淡淡的云彩在天空飘荡。这两句里的“风”和“雨”，是全词的词眼，大好的春光就是在风雨中消逝的，领起了全篇词意。“水边台榭燕新归，一口香泥、湿带落花飞。”两句化用白居易《钱塘湖春行》中“谁家新燕啄春泥”的诗意。燕子才刚刚归来，还未来得及观赏芳菲春色，满树花朵却已经凋零，如此景象，词人不由产生满腔感慨、满腹愁绪。这里的“泥”承第二句“萧萧雨”，“落花”承第一句“东风荡飏”而来。燕子新归，而落红已经成阵，目睹这种景色，词人的感慨之情油然而生。
词的下片首句承上片“落花”，开始描写凋零的海棠。“海棠糁径铺香绣，依旧成春瘦。”在此词人虽然只取了海棠一种花来进行描写，但是读者从中仿佛还可以看到桃花、杏花、梨花……落红一地。当所有春花凋零并被泥土掩埋，也就没有什么春色可言。用“春瘦”来形容春色渐失十分形象传神，也是全词的主旨所在。春也如人一般，在万花凋零的满腹愁绪中逐渐消瘦，逐渐疲惫不堪。结尾两句“黄昏庭院柳啼鸦，记得那人、和月折梨花。”开始出现人的形象，画面也顿时变得更加丰富。
全词无一字说愁，却处处都透着愁绪。春天本是百花竞放、喧闹芳菲的季节，可是经历一场风雨后，凋零的花朵，衔泥的春燕，对月啼叫的乌鸦却让人顿感凄凉。花开花落虽是自然之理，却引发了敏感词人心中的无限愁绪，凄凉的其实不只是春色，也是词人因年华渐逝、壮志未酬而生的悲哀。词中的抑郁哀婉之气令读者读之不禁为作者坎坷的生平而动容。
首两句写诗人的“饶睡”，不只是由于春夜的短暂。三四两句进一步写“饶睡”的程度，直到黄昏还依稀未醒。五六两句才写出诗人昼眠不醒的缘由；梦中所见，其实正是现实的反映。结尾两句则是诗人醒来之后的愁思和愿望。诗人巧妙地借说昼梦，将自己晚年忧国思家的强烈感情抒发出来，于自然流转中凝聚深厚的意绪，很能表现杜甫晚年诗风沉郁苍茫的特色。此诗用比兴手法较多，末以议论作结，写得气势苍莽，在杜律中别开生面。
“二月饶睡”四句，解释昼寝入梦的缘由。冬至以后，白昼渐长，黑夜日短，二月桃花盛开，蜂蝶成群，暖意融融，催人昏昏欲睡。除此之外，前四句诗还说明一个问题，即诗人神志倦怠。造成这种倦怠的原因固然很多，而最根本的原因就是操心焦虑，积劳成疾。杜甫平生忧念家国，身值乱离，忧思更深。诗人不说自己如何关怀时事，积劳成疾，反说自己如宰予一样碌碌无为，白日深睡，还推说“桃花气暖眼自醉”。但“不独”二字，却深婉曲折地透露了诗人忧劳积思的心态。这样，“不独”二字，就为下面记梦暗中留下伏笔。
“故乡门巷荆棘底，中原君臣豺虎边”，以梦的形式，表现了诗人的家国之思。俗云日有所思，夜有所梦，白日成梦，可见思情之深。这两句所写梦景，荒凉萧瑟，与前四句所写春景看似不太协调，却真实地将诗人晚年心境刻画出来。一合上眼，诗人仿佛回到故园，自安史乱军掠夺烧杀后，那里已是荒凉冷落，加之回纥、吐蕃屡次侵犯，战火烧残了村庄，蒿草丛生，荆棘遍地，墙头门前除去栖鸦野狐，更无人迹。故国君臣前门拒狼，后门遇虎，唐王朝面临着种种困扰。这两句诗，用一“底”、一“边”字，将国家的危难、社会的灾难刻划得淋漓尽致，又一次抒发了诗人乱离伤痛的悲哀。
“安得务农息战斗，普天无吏横索钱”，这两句是梦醒后的议论，它紧承梦境写来：中原君臣处在虎狼之中，故国门巷为荆棘所蔽，国事凋零，民不聊生，唐王朝向何处去？诗人认为只有尽快结束战争，让农民回到土地上去安居乐业，普天之下没有骄横的官吏横征暴敛，唐王朝才会恢复“煌煌太宗业”。结尾两句诗，充分表达了诗人对战争的厌恶、对贪官污吏的憎恨，对人民的无限同情，以及对清明政治的向往。沉痛中渗透着希望。
全诗前后所写虽有景物气氛的不同，但丽景的描写，是为写心境愁惨服务的，诗人以对美好春光的描写反衬忧国忧民的心情。故贯穿全诗的感情是悲哀沉重的。诗人巧妙地借说昼梦，将自己晚年忧国思家的强烈感情抒发出来，于自然流转中凝聚深厚的意绪，很能表现杜甫晚年诗风沉郁苍茫的特色。