这首题为“赋半面女髑髅”的词，是吴文英借对神秘莫测的鬼魂世界的描述，反映对现实人生的消极悲欢，也借由此触动的情感创伤，寄托了他对不幸女子青春生命的哀悼。
吴文英是南宋末情感丰富而颇具幻觉的词人之一，他以奇妙的想象和凝炼生动的笔调从另一视角去赋女髑髅。将它幻化成了一个充满生活情趣的活的女鬼。
她一如生前一样，睡得之后以钗燕轻轻梳理长长的香云。钗燕即玉钗，为妇女首饰。“云”即指妇女浓密的秀发。“钗燕拢云”意味着粗略草率的梳妆，显出睡意未消，心情慵倦，以此从侧面地暗示了其难掩的天然丽质，古时人们相信，鬼魂也同活人一样生活着，所不同的只是他们生活在阴间，而活动在夜深人静之时。她“睡起时”已是夜半更深了。南宋诗人曾有“春色满园关不住，一枝红杏出墙来”之句。这女鬼悠扬而轻易地从隔墙折来杏花枝嬉弄玩耍。这里所表现的不是单纯的鬼趣，而是欲以说明她并未忘记春的到来。而特别折下标志艳丽春光的杏花，则表明她对人间美好事物依然留恋。第三句掉回词笔点明所赋的词题。在幻觉中词人觉得这已不是“半面女髑髅”，而是“青春半面”的美丽女子，妆饰如画。以上三句极其恰当地描述了女鬼的生活情趣，词笔都是轻快活泼的。在“细杏三更花又飞”句，词情突然转变，以凄厉而悲惨的意象表示一个年轻生命的夭折。这种不幸的夭折，世间不知有多少。而从面前的这半面女髑髅，使人自然地又想到这也是一个早天的生命。“花又飞”令作者的想象离开本题而勾起对美好情事的感伤。自然地过渡到下阙的自我抒情。
“轻爱别”是词人惋惜这早天的女子轻易地便恩爱永别：“旧相知”是幻觉中觉得半面女髑髅好似旧日相知的情人，因为她的命运也是如此。简短的两句，包含了说不尽的人世沧桑和死生无常的凄凉情感。
词情在此之后转为强烈，紧接的一句“断肠青冢几斜晖”推向高潮。青冢借指妇女的坟墓。现实环境中，芳冢旁挂着几缕落日的寒晖，特别容易令人感到凄凉和心酸，这里便埋葬着昔日所恋的情人，触景生情，怎不悲痛欲绝。“断肠”正表达了这种悲痛的强烈程度。结尾两句，词意大大转折，作者似乎也试图以超脱的心情进行自我安慰，以减轻悲痛。但这里的“花”并非指鲜花，而是“断红”。这很切词题，以“断红”借指旧日相知的亡灵，它有感有知，任风吹起。可是词人却有意抑制住自己的情感，努力使心境趁归平静。结尾两句本欲以淡语忘情，但从全词所表现的那种对那死去的年轻女子的同情、爱怜之情和由此引起的内心的波澜，都足以说明留在心目中的许多深刻的印象是不易轻轻抹掉的。
从这首词的内容看，很显然已是他晚年的作品，其间寄托了词人无限的哀思。这首词在艺术表现方面将幻觉的描写与主观抒情巧妙地结合在一起，词意较为含蓄曲折，甚至有些晦涩，但其间却隐藏着作者不愿为人所知的真实情感。联系作者一生的际遇看，读者亦不难看到这首小词优美的辞情和生动的形象是具有很强的感染力的。
“木落识岁秋，瓶冰知天寒”，意指已有先见之明。“桂枝日已绿，拂雪凌云端”，”弱龄接光景，矫翼攀鸿鸾”意指万事俱备，只欠东风，即可报效祖国，施展才华。前四句主要是写诗人借描绘“木落”“瓶冰”“桂枝”“拂雪”等景物来表达自己雄大的智略，以及坦荡无畏惧的气魄，想报效祖国，干一番事业。
“投分三十载，荣枯同所欢。”意指李白与元丹丘相识很早，他二十多岁在四川家乡的时候，就与元丹丘相识。李白五十多岁时有一首诗《秋日炼药院镊白发赠元六兄林宗》，诗中说“投分三十载，荣枯同所欢。”说明在三十多年的时间里，他们一直都是非常亲密要好的朋友。李白与元丹丘曾一起漫游四川、湖北安陆、襄阳、河南嵩山、石门山，从李白与元丹丘来往的书信诗文内容来看，这位元丹丘显然是一位隐居山林游仙的职业道士。
“长吁望青云，镊白坐相看”，”秋颜入晓镜，壮发凋危冠”，吁叹岁月不饶人，人已渐渐年老，蕴念有不堪蹉跎之意。
“穷与鲍生贾，饥从漂母餐”，李白用此诗形容自己与元丹丘之间的交情犹如管鲍之交，由于此时李白的境遇有类管仲微贱之时，故在这首诗中有“穷与鲍生贾”之语。
“时来极天人，道在岂吟叹”，有感叹自身怀才不遇、仕途不通的悲壮情感。虽有自我慰勉之意，但仍对未来仕途充满着希望。
“乐毅方适赵，苏秦初说韩”，借用典故，诉说功业虽然还没有成功，但报效国家施展才华的雄心犹在。
“卷舒固在我，何事空摧残”，面对现实的残酷，有自我慰勉之意。
此诗意寓出诗人既有热血满腔的爱国豪情又有壮志未酬的苦闷。虽然岁月蹉跎，功业无成，加上仕途颠簸、官运不济，胸有大志而不受皇帝重用，但是诗人仍对未来充满了信心和希望。
这首词叙写的是以书信传达别后相思相忆之情。词上片以织锦回文诗为始，但所叙写不是写诗者，而是读诗者—也就是词人本人。他从构思精妙的来信体会到其中的深情蜜意。“字值千金”一句极写这信在词人内心所占据的分量，正因为如此，所以词人才会“一回披玩一愁吟。肠成结、泪盈襟”，前一句活画出其喜悦之情，后一句又为其喜极生悲写真。
下片是相思之情的延伸。“幽欢已散前期远”，幽欢早已成往事，重聚却又遥遥无期。“无憀赖”一句写词人满怀情意却无所寄托。“密凭”一句写词人频频寄出述说爱情的书信。结拍“恐冷落、旧时心”，表明述说相思不仅是自己情感的需要，更是安慰对方，以免冷落了她旧日的一片深情。这六个字，语势平淡，却情深意浓。
这是一首以“赋”的手法写成的令词，没有比兴，没有场景，没有波澜，全用概括性的叙述语，失之平直、浅淡，缺少动人心魄的艺术感染力。只结尾一句，尚有新意，尚有余韵。
全诗共四句，以追述始，写唐明皇自蜀返京，由蜀入秦，恰逢霖雨之夜。地点、情景依旧，然人事全非。使人睹此情景就自然而然地联想起安史之乱，唐明皇仓惶出逃，联想起马嵬坡“六军不发无奈何，宛转蛾眉马前死”(《长恨歌》)，联想起栈道雨中唐明皇悼念贵妃闻雨而作《雨霖铃曲》的凄凉惨景。诗人让读者产生这么多的联想，是为了让人对唐明皇的悲凉处境作一深刻反省。唐明皇开元年间，天下大治，四海晏然，史家盛称为“开元之治”。然而，到了天宝末年，唐明皇宠幸佞臣，沉湎声色，终日与杨贵妃晏游嬉戏，朝政荒废，怨声四起。可是不久，“渔阳鼙鼓动地来，惊破《霓裳羽衣曲》”(《长恨歌》)，安禄山、史思明发动的叛乱，撕毁了唐明皇的美梦，迫其弃都西逃。荒淫无道，宠幸佞臣，把唐明皇送上了悲凉的人生之路。西京收复后，唐明皇由蜀归秦，景况是否会改变一下呢?诗人这样写道：“犹是张徽一曲新”。与上句联系起来，恰恰与诗人的未言之意构成鲜明的对比。前者，唐明皇是落难帝王，进不能保社稷，退不能保宠妃，身不由己，悲苦自知；如今，唐明皇是返京的皇帝，青山依旧，江山未改，一切都是那样的熟悉，他又可以称孤道寡，君临天下了。然而，物是人非，爱姬已命丧马嵬，在唐明皇的耳中眼中，只有那雨中栈道和霖雨铃声还有一点新鲜感，只有张徽奏的《雨霖铃曲》还能打动他那木然的灵魂和死去的心。
张徽弹奏的是什么呢?是唐明皇的爱恋、怨恨、悼念和追悔吗?唐明皇听来也许是，不然，他何以感到亲切，何以凄怆流涕！然而，诗人听来却别有韵致：“长说上皇垂泪教，月明南内更无人”。从《雨霖铃曲》中，诗人听出乐工张徽在久久地叙说唐明皇垂泪授曲的情形。叛贼横行，山河破碎，生灵涂炭，唐明皇偏安一隅，不思收复河山，却一直沉湎旧情，念念不忘被逼自缢于马嵬坡的杨贵妃。他常常垂泪向张徽传授自制的《雨霖铃曲》，用以表达对杨贵妃的思恋和怀念。作为一个人，唐明皇这种做法无可厚非。人非草木，孰能无情。但是，作为一个帝王，一个国家陷于战乱时期的帝王，即使他已经逊位，这样沉湎个人私情也不免让人感到太过儿女情肠。
总之，这首诗熔批判和同情为一炉，而诗人那颗忧国忧民之心又隐含其中，构成了阴郁、悲凉的基调，给人一种强烈的历史感和现实感。