首联紧扣“出山”二字，写出山路途。在狭窄的山路上，曾巩乘坐着竹轿，眼前一片光明，带着一身清爽。
颔联承接上文，写出山路上所见。白云和流水也像是有了人的情态，白云笑我出山是多事之举，而流水却对我情谊颇深，一路随着送我出山。
“云”这个意象在诗歌中有两个比较常见的含义，一是指游子，二是指小人。因云无根，随风而飘，身不由己，正如羁旅之人，所以用来指游子。如李白《送友人》:“浮云游子意，落日故人情。”古诗《行行重行行》:“浮云蔽白日，游子不顾反。”从另一个角度来看，云又是没有主见的，风往何处吹，云就往何处飘，正如见风使舵之人，所以又可以用来指小人。比如李白《登金陵凤凰台》：“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁。”王安石《登飞来峰》:“不畏浮云遮望眼，自缘身在最高层。”这里的“浮云”都是指小人。
在这首诗中，联系后文“起为苍生试一鸣”来看，曾巩这次出山应是为百姓而出仕从政的，所以这里的“白云”应是指小人。小人们嘲笑我这次出山是多事之举，殊不知我此行是要为天下苍生发声鸣不平。
颈联和尾联转到曾巩对“出”与“隐”的看法。身在官场，终不如山中飞鸟那般自由自在，隐居
山中的僧人，这一生就可以悠然闲适地度过，这种生活真令人羡慕。可以看出，曾巩对隐居
生活是充满了向往的。然而，他与红尘俗世也并非全然了断，为了替天下苍生发声鸣不平，他最终还是放弃了隐居生活，决然出山。在“独善其身”与“兼济天下”之间，他选择了后者，把个人之乐暂且放下，将苍生之忧挂在心头。在这一点上，他与“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”的范仲淹可谓异代同心。
诗前小序，一是概括了柳宗元居愚溪的情况，点出“结第树蔬，为沼沚，为台榭”的特征，与八愚胜景相吻合；二是说明写诗的原因，听说愚溪草堂已不像过去的样子，故“悲不能自胜”，写诗以寄恨。
第一首诗从愚溪、草堂下笔，溪水悠悠，芳草萋萋，春来燕回，主人已去，引起无限伤感。满树鲜艳的山榴花开得正旺，对柳宗元的怀念之情油然而生。
第二首诗先写柳宗元的遗书、遗物，睹物思人，使人回想柳宗元的生平。接着笔锋一转，由物及人，借孔融表彰郑玄立通德门之事，赞扬柳宗元的学问、德行。结尾以夕阳之下寂寞过往的樵车，来反衬草堂的凄凉，不平之气隐含其中。
第三首写草堂风光，柳树团团，竹林青翠，而草堂的野草青苔因主人离去而日渐增多，显得更为荒凉。后面用典，借西晋正始年间（240～249）向秀与嵇康的交情来抒发心中的怅恨，指出：即使邻人善于吹笛，又有谁能够经过愚溪草堂，像向秀那样感笛声而写出新的《思旧赋》呢？
这三首诗都着眼于一个“伤”字，哀伤住过愚溪的挚友旧侣。诗中所咏景物多是与柳宗元有关的旧物，其最明显的表现手法是借景抒情，情从景出，风格显得极为蕴藉缠绵深厚。
“不堪红叶青苔地，又是凉风暮雨天。” 这两句是说，青苔地上落满红叶，秋天的悲凉气氛，实令人不堪忍受，何况又是凉风劲吹，晚间落雨的天候。
“莫怪独吟秋思苦，比君校近二毛年。”可见因秋而思友，因秋而悲叹年华易逝，白发（二毛）将生，不觉距老年临近了（白居易长元稹七岁）。以景寓情，委婉含蓄，虽语调沉郁，却韵味有致。--引自李济洲编著之《全唐诗佳句赏析》。
词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定思痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。