这首诗的首句以秦始皇的焚书坑儒史实作为切入点，明叙暗议，用略带夸张的手法揭示了焚书与亡国之间的矛盾。次句紧承首句，又从另一角度揭示秦王朝灭亡的教训，有利天险也不能守住基业。第三句在点题的同时，进一步对焚书一事做出了评判。最后一句以议论结尾，借刘邦、项羽二人不读书之史实抒发感慨。这首诗以史家笔法，独辟蹊径，把“焚书”与“亡国”看似不相关的事情联系到一起，层层推进，自然圆转，言辞夸张，言他人所未言，巧妙的讽刺了秦始皇焚书的荒唐行为。
诗的首句点出焚书坑中所发生的历史事件。当年秦始皇下令搜集民间的儒家典籍和百家之书，并进行销毁，诗人用“竹帛烟销”简练概括这一史实，而用“竹帛”这一文字的载体，来代指儒家典籍和百家之书，则是故意夸大秦始皇的罪过与荒谬。紧接着，诗人用“帝业虚”三字来将秦始皇“焚书坑儒”所酿就的后果概括出来，就仿佛秦始皇焚烧书籍的飞烟袅袅升起的时候，他千辛万苦创下的秦国基业也被销毁了，本可以流芳百世的千秋伟业霎时成为虚空。
“帝业虚”引出了次句对“虚”的具体描写，这里的函谷关、黄河仍在，秦始皇以为它们是可以保卫秦朝天下万世长存的天险，但是这些天险并没能守住始秦朝的宫殿，没能守住他奠定的基业，“帝业虚”得到了具体化的阐释。同时，首句和次句构成了递进的关系，前者说秦始皇焚书是为了禁锢民众的思想，使他们不能产生反抗朝廷的思想，后者则是说秦始皇把函谷关和黄河这些天险看做帝业永固的地理屏障；前者为抑的方式，后者为扬的方式。无论前者还是后者，都只是秦始皇美好的愿望，他的愿望最终还是“虚”“空”了。
诗人将始皇帝的两项重大举措都予以否定，说明作者认为帝业永固绝不是压抑民众的思想和凭借险要的地理优势能够做到的，进而提出问题：究竟什么才能使帝业永固。其中“祖龙”一词用得很有深意，因为祖龙是始皇的意思，点明了秦始皇的野心，即希望秦朝的天下为“子孙帝王万世之业”，然而事与愿违，秦朝只经过二代就灭亡了，以至于秦朝宫殿没有得到任何扩建，一直只是“祖龙居”。这里用“祖龙居”来代指秦朝帝业，形象地说明了秦朝的短命。
第三句将拓展开的思路转回到全诗的主题——焚书坑上，并紧跟对秦始皇焚书一事的调笑，进一步强调秦始皇采用焚书的策略试图稳固帝业的举措，实荒唐可笑。“坑灰未冷”紧承首句的“竹帛烟销”而来；焚书之烟已经飞尽，而焚书之灰还未冷却，山东农民起义就爆发了，“烟销”到“未冷”极言发生战乱之快，说明焚书对稳固帝业根本就没有一点作用。
然后诗人紧跟一句反语，他说因为刘邦是市井无赖，项羽则是不好诗书的武士，他们这样的起义者根本就不读书，所以焚书的策略没有任何用处。这是句有趣的戏谑，没有说焚书无用，而是认为焚书没有发生作用的原因是起义者不读书，这看来很可笑，然而诗人正是要读者在这一笑中理解他对焚书策略的批判。末句以揶揄嘲讽的手法，紧扣焚书坑的主题，再一次确认秦始皇焚书的荒谬，也再一次否认焚书这样压抑民众思想的方式能阻止亡国命运的到来，再一次唤起读者对亡国原因的思考。
这首诗否定秦始皇焚书策略，认为这一举措对稳固帝业毫无用处，但是诗人没有提出切实的措施能帮助秦始皇稳固基业，也没有探讨秦代灭亡的真正原因，而是将这种思考留给了读者。这种方式既可以说是对艺术手法的巧妙运用，也在另一方面透露出诗人见识的不足，难以给读者一种思想上的警醒。
议论性的诗歌，既要剖析事理，又要显示意象，委实很不容易。这首诗采用了近乎喜剧的表现手法：揭示矛盾，使秦始皇处于自我否定的地位。这样写表面似乎很委婉，很冷静，其实反对的态度和憎恶的感情十分鲜明。这是一种“怨而不怒”的艺术表现手法。
这首诗前从名字比拟，后从姓比拟，始则由《杜秋娘诗》称赞杜牧文才，继而赞其武略，从积极的方面劝慰杜牧不要为年衰位卑而消极嗟叹，勉励杜牧以自己的才能为国家效力，表现了诗人极为可贵的对朋友的真诚关切和关心国家大事的豁达襟怀。这首诗构思精巧而不纤弱，气势非常轻快流畅，音调非常谐适流畅，全诗极富杜牧的清扬的特色，又具有李商隐蕴藉的风格。
“杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗。”写杜牧的官职、名、字和诗作，语言轻快跳脱，很富诗情。《杜秋娘诗》这首诗叙述杜秋娘沦落的悲惨遭际，抒写自己对世事无常、士林升沉荣悴的感慨，所谓“女子固不定，士林亦难期”，诗为杜牧刻意精心之作，颇能代表杜牧诗“刻意伤春复伤别”之基调、诗也为李商隐所称赏，故以之作举。开头以此句笼罩全篇，定下了盛赞与劝勉的主题。
“前身应是梁江杜，名杜还应字杜持”，从名字比拟，称颂杜牧的文才。江杜，唐代诗人多将其属于梁，连杜甫也有“远愧梁江杜，还家尚头黑”之句，所以李商隐拿他来比拟杜牧文才的超群和非凡。
“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂”，这二句为理解全诗的关键。上句称赞杜牧的军事才略，下句则对他进行慰勉，不要为衰老而兴嗟叹。这里用干将、莫邪名剑作喻，赞颂他对国事时局的筹策，一为执政所用，即平刘稹，收回纥，所向披靡，极赞其军事韬略的正确，绝非仅仅是纸上谈兵。然而杜牧平生自负以文才武略，可谓志大才高，但却一直屈居下位，抑郁不得志，叹老嗟卑，自伤不遇之慨是常常有的。他一则说“前年鬓生雪，今年须带霜”（《即离独酌》），再则说“今日鬓丝禅榻畔，茶烟轻飓落花风”（《题禅院》），所以李商隐则以积极的态度劝勉他勿再嗟叹。这里的意思不过是说，您杜牧的韬略已为世所用，且有功于国，如此，那又何必在意于您个人的遇与不遇，而为此叹老嗟卑呢！
“汉江远吊西江水，羊祜韦丹尽有碑。 ”二句叙述杜牧奉诏撰写韦丹碑文事。这两句是说，杜牧文才超凡，奉诏撰写的韦碑，必将如羊祜碑一样流传千古，不朽于世。诗前从名字比拟，后从姓比拟，始则由杜诗赞其文才，继而赞其武略，最后“杜见文章必传世”。至此，对杜牧的称赞达到极致，诗亦随即作结。诗人对杜牧的盛赞情真意切，实实在在，言之有“物”，绝无无聊文人虚妄浮夸之嫌，因而，劝勉也就格外有力。
这首诗用思极为精巧，第一句用两“牧”字，第二句用两“秋”字，第四句用两“杜”字，第七句用两“江”字，五六两句用“铁”和“干镆”、 “丝”和“雪霜”重叠，第八句又用两人名字重叠，通篇只第三句一句单行，构思精巧而不纤弱，气势非常轻快流畅，音调非常谐适流畅。全诗极富杜牧的清扬的特色，又具有自己蕴藉的风格，调子既比较明快，又不失凝炼深沉豪迈之气，个中旨趣全由诗的格调和情感而出。纪昀对义山诗多有微，对此诗却尤为称道：“自成别调，不可无一，不可有二。”亦可谓中肯之辞。
诗人的政治遭遇远比杜牧不幸得多，但却能够从积极的方面劝慰杜牧不要为年衰位卑而消极嗟叹，勉励他以自己的才能为国家效力，表现了诗人极为可贵的对朋友的真诚关切和关心国家大事的豁达襟怀。
