这篇记从批评世人以己之所好而骄人、笑人的陋习，层层演进，引出对张希元爱好书法却怀才不遇寄予同情，并相信他会以自己的才能在仕途上发挥经世济民的作用，表现了苏轼积极用世的人生观。此文不循常理，不守成规，将一篇普通的记述散文写得纵横开阖，出人意表。
这篇文章一共分为三段，第一段一上来就阔发议论。紧紧围绕着一个“笑”字延伸开来，描述了世人的种种偏见与短识。琴棋书画爱好者们嘲笑那些喜好声色的平庸之辈，但他们又被喜好文章的人嘲笑；而喜好功名的人对好文者同样不以为然，认为他们的文章不过是些酸腐“空言”而已；而这些追求功名的人们，即使能够像刘、项、汤、武一样掌管天下，但是他们竟依然无法避免他人的嘲笑。因为在大隐士许由和大圣人孔子看来，这些功名不过过眼云烟，不值一提。最后以“世之相笑，岂有既乎”为结，说明世间人们的相互嘲笑从来未曾停止。苏轼对这些嘲笑统统给予了否定。
第二段紧承第一段对收藏者的痴情、痴态、痴行进行了进一步的延展和刻画。他们为书画“弃躯忘亲”，心无旁骛，专心致志；他们为书画“椎心呕血”，连生命都可放弃；他们为书画“剖冢斫棺”，可谓不择手段，用尽心思。但是作者苏轼理解他们，说人世间人们所看重的声色享乐都不足以吸引他们，转移他们的志趣。他们在书画中所得到的精神享受是连他们自己都无以言表的，其他人就更加无法理解他们了。作者强调，不理解并不能成为嘲笑他们的理由，更不能成为否定他们的根据。他总结说：“人特以己之不好，笑人之好，则过矣。”这不仅批评了那些嘲笑琴棋书画爱好者的人们，更将所有的同类嘲笑给予了归纳否定，依然用“笑”字串连，与上文呼应，文气贯通一气。
从“毗陵人”到“属余为记”为第三段的开端，介绍作记的缘起。这里应该详细地记述、描绘张希元如何爱好书画典籍，珍藏了什么，规模是怎么样的。但是作者仅寥寥数笔，便戛然而止。张希元“家世好书”，其风可追；“所蓄古今人之遗迹至多”，多善可陈；“尽刻诸石，筑室而藏之”，精神之嘉，可予彰表。苏轼以“蜀人”“蜀言”为转接承续，引出对人生道路设计、从业选择的看法。谚语“学书者纸费，学医者人费”的意思是：学习书法绘画的人，要耗费大量的纸张；学医术会因医术未精而伤害他人。谚语虽非名人名言，但是因为其在民间口头传播，有很大影响力。文末，苏轼特别郑重地谆谆告诫张希元：“君知政之费人也甚于医，则愿以余之所言者为鉴。”苏轼对张希元是否希望从政文章并没有明确道出，只是提出了期望和警示——从政非同藏书等个人爱好，关乎芸芸众生的生死祸福，因而需要如履薄冰、小心翼翼。
表面上看，苏轼对行业、职业的评价不甚明确，观点有些含糊，但这恰恰是对张君明确的提醒，是苏轼的高明之处。因为从政好坏因人而异，关键是个人能否把握掌控问题。提出原则，而不给具体结论，其实是最好的答案。
以“记”的本色而论，本应该写人、写堂，而此篇文章表面看从头到尾全是议论声；但是细品之下，却是无一字不是写人、写堂，无一字不是记其所应记。文章借对世人嘲笑的议论，记述了建堂所遇到的压力、阻挠和困难；借对堂主苦恼劝解的议论，记述了堂主为收藏付出的种种代价、牺牲和精神压力。可谓是句句写堂，句句写人。
上片写桥下月夜船上所观美景。开头两句，以仰视描绘之笔，烘托词人此时此地的一种压抑心境。“湿云不动”是指空间湿气呈现饱和状态，人感到胸闷，暗示着词人的抑郁心情。而“溪桥”又是清凉的，昭示着冷天的到来。“嫩寒”刚刚穿透东风留下身影。一个“透”字，突出了词人生活处境的严峻。词人把“湿云”、“溪桥”、“嫩寒”、“东风”全都人格化了。第三、四句以俯视描绘之笔，烘托词人此时此地由压抑到恬淡的心境： “桥下水声长”，写听觉；“一枝和月香”，写嗅觉。由听觉挪移到嗅觉，其间采用了跳跃和剪辑的手法，把它们连接起来的便是河畔上、高楼旁的一棵梅花树。“和”字一出，全盘皆活了。月，本是不香的，只因花一枝揉和叠印在月儿上，花香、月香也就分不清了，给人一种宁静恬淡的感觉。上面八种景物，构成四幅画面，声、形、色、味俱全，宛如过电影一般。
下片写河畔高楼与河下船里的情思。第一、二句用互比的手法，正面描写船人想象中的佳人形象：“人怜花似旧，花比人应瘦。”是“人怜花”还是花怜人，是“花比人”还是人比花，全在词人的情感中：“旧”与“瘦”。这与“莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦”，有异曲同工之妙。最后两句侧面描写佳人的相思，实际也是东坡自己的情思：“莫凭小栏杆，夜深花正寒。”词人运用李后主《浪淘沙·帘外雨潺潺》中的“独自莫凭栏”和“罗衾不耐五更寒”词句，不露痕迹，有点石成金之妙。
全词运用正面描写与侧面描写、比喻与通感的笔调，生动描绘了泗水上的冬夜月景，烘托了两种相思，一样情怀。只说“人怜花似旧”，不说花怜人全新；只说“夜深花正寒”，不说夜深人正寒。这种隐喻之笔，是词人描写佳人惯用的手法，值得借鉴。
第一首诗描写作者坐隐手谈之乐，第二首表现与友人对弈之趣，这组诗是作者以下棋为题材描摹下围棋时心无旁骛、全力争胜的忘我状态。组诗对于下棋刻画入微并形中见神，富有寄托，寓言外之意，发人深思极费匠心。
其一
首联负字用得颇妙，负是辜负的意思，平日为案牍劳形的人偶尔无事就大白天下盘棋，确实有点辜负了大好时光，但却也是一种自嘲，有忙里偷闲的意趣。
颔联“坐隐”和“手谈”两个动作表达出下棋的快乐，而这种快乐超过了真正的岩穴隐居，更胜过和那些庸俗的人闲扯空谈。
颈联侧面写出了两人对弈时间之久，对弈之入迷，对弈之旗鼓相当，运用了夸张的手法。两人下棋，书本桌子都堆满了灰尘，哪怕客人在外等候多时也全不理会，照应了颔联的坐隐，体现二人下棋浑然忘我。说是“偶无公事”，其实是下起棋来忘记了时间，公文堆积，客人门外等着，还真是误事了。
最后的尾联可谓神来之笔，把之前的下棋岑寂徒然打破，有慨叹有议论，并且从下棋中总结感悟出人生的哲理。他一边下棋，一边在留心棋给人的启示，又想起了在棋盘上“骄兵必败”“多疑必失”的道理也是适用的。是一种告诫，也是一种自我提醒。而最后把对手打败更是淋漓尽致，如释重负，快哉爽哉。
其二
首联又是自己没用公事，朋友正好休息，大好机会，于是在席上定要好好较量一番！照应了题目，又为下面的描述下棋展开铺垫。
颔联“心似蛛丝游碧落，身如蜩甲化枯枝”，这是会下棋的人才能写出的妙句。这是一个静静的棋手的形象，前一句用了比喻的手法，以蛛丝来形容棋手心思缜密，偌大的棋盘被比作苍空，在这棋盘中自然处处都要极其细心。或者我们也可以这么理解，棋手仍在思考，他的思路像细细的蛛丝一样，在浩淼的天空中飘荡，希望能够寻到明晰的答案。这是何等奇特的比喻！而第二句，则用了《庄子》中佝偻承蝉的典故。一个用竹竿粘“知了”的老人，其拿手好戏是能在这时屏住呼吸，伸出的手就像枯枝一样。“吾处身也，若厥株拘；吾执臂也，若槁木之枝”，而正在下棋的棋手，也正是这样地一动不动，全神贯注。在这一刹那时间似乎也停滞了。这告诉我们专心致志地从事于一件事，就能够达到出神入化的境地。这一联化静为动，化无形为有形，我们仿佛在静静地看到了下棋人思想的活动。
还有更妙的颈联，“湘东一目”，是说一位被封为“湘东王”而又是一只眼的贵族。历史上有两位有点名气的“湘东王”，一位是南朝·宋的刘彧，后来他成为宋明帝。他的棋下得很差，下棋常常要“去格八九道”。著名棋手王抗常常调侃他，说您的飞棋（围棋术语，相当于马走日），我是绝不敢断您的。结果宋明帝一直以为自己的棋下得很好。另一位是稍后的梁元帝萧绎，他在当上皇帝之前被封为“湘东王”，担任荆州刺史。他自幼瞎了一只眼睛，看来“湘东一目”说的是他。这一典故在这里用得实在巧妙，围棋需要两眼才能成活，“一目”就只能等死了。而笔锋突然一转，说天下从中间划分下去尚且可以把握。也就是说边角一目不成活，但如果把握中盘，还是很有希望的。从中我们看到黄鲁直的豁达和大气，这里可能多少也有受到其恩师苏东坡的影响，我们感受到一种舍得的潇洒和对全局把握的自信，正所谓失之东隅收之桑榆！而这首诗或许是黄鲁直借下棋来劝勉友人任渐要对将来的大局充满希望，不要偏安一隅，更要学会甘愿去舍弃一些毫无意义的琐事。
最后黄庭坚是在感叹，确实，围棋是这样吸引人，时光是一点点地过去，就是最珍惜时光的读书人，也几乎将时间忘记了，一眨眼，就已经是深夜了……。这句用了反问的语气，爱不要理解为爱惜，应理解为吝惜，也就是说不要总认为我们这些读书人特别吝惜时间来读书处理政务，如果是抽空来下盘棋，还是完全舍得的，哪怕忘了时间，这正好与上面豁达乐观的格调相一致。
总评
两首诗生动地描写了诗人自己与棋友对弈的情景。他认为围棋比山水之乐更具魅力，也胜过与凡夫俗子聊天。对局者一心专注在棋盘上，以至忘记时间。前人评日：“较胜负于一着，与王荆公措意异矣。”即是说，黄庭坚下棋时把握最为关键一步的态度，与王安石处处用心，步步为营的态度是恰恰大不相同的。
这首诗笔法全属正面铺陈，不过是发挥了比喻及想象的功能，写得灵活而新鲜。
诗篇一上来打了两个比方蔚蓝清澈的天空好像用碧色象牙雕塑成的卧床。这里将细雨由天上洒落，想象为好像天宫白玉堂前飘拂下垂的帷幕，又像是从天空这张碧牙床上翻卷下来的簟席。帷幕、簟席都是织纹细密而质地轻软的物件，用它们作比拟，既体现出细雨的密致形状，也描画了细雨随风飘洒的轻盈灵姿。接下来，诗人再借用神话传说材料作进一步形容。楚女，《楚辞·九歌·少司命》里描写的神女，诗中曾写到她在天池沐浴后曝晒、梳理自己头发的神情。
这里说：想象神女当时的情态，那茂密的长发从两肩披拂而下，熠熠地闪着光泽，萧萧地传达凉意，如同作者眼前洒落的细雨。这个比喻不仅更为生动地写出了细雨的诸项特征，还特别富于韵致，引人遐想。整首诗联想丰富，意境优美，如“帷飘”、“簟卷”的具体形象，“白玉”、“碧牙”、“发彩”的设色烘托，“萧萧”的清凉气氛，尤其是神女情态的虚拟想象，合成了一幅神奇谲幻、瑰丽多彩的画面。比较起来，于这首诗主题相似的《微雨》偏于写实作风，而此诗则更多浪漫情味，从中反映出作者咏物的多样化笔调。
