“近重阳、偏多风雨，绝怜此日暄明。问秋香浓未？待携客、出西城。”快到重阳佳节了，风雨偏多。于是我分外珍惜今日的温暖晴朗。不知秋香浓与不浓？还是待我和朋友出西城去游览一番再说吧。首句交待了大致背景，时近重阳,阴雨连绵,难得遇上一个晴朗的好天气，故与友人结伴出城秋游。
“正自羁怀多感,怕荒台高处,更不胜情。”荒台:指古徐州附近的戏马台，项羽曾在此练兵。南朝时宋武帝刘裕北伐前曾于重阳日在此处大宴官兵。句意即：正满怀羁旅之愁,不忍登高临远，只怕更加伤情。“正自”句隐含了词人对故国的思念,对南宋不思振作终至亡国的愤慨。怕登高台,写出了词人内心深处国破家亡的伤痛。
“向尊前、又忆漉酒插花人。只座上、已无老兵。”漉:过滤。据萧统《陶渊明》传记载，陶渊明曾取头上葛巾滤酒。老兵:指谢奕事。据《晋书》载，奕尝逼桓温饮酒,温走避之。奕遂引温一兵帅共饮曰：“失一老兵,得一老兵。”此处应指当初和自己同生共死的战友。句意是说：面对美酒筵席,不禁追忆起了从前滤酒插花的友人,今天，座上已再无旧朋的身影了。结句无限凄清,从文中的“荒台”、“老兵”可以想见，词人曾经参加过抗元战争，有过戎马生涯。“座上已无老兵”，旧友或已亡故沙场或已风烛残年，已经不能和从前一样漉酒插花，指点江山了，想起这些,心中无限的感伤。
“凄清。浅醉还醒。愁不肯、与诗平。”我感到无限凄清,借酒消愁,醉了还醒。心中的忧愁太深了，尽管一个劲儿地作诗填词，但也无法抹平这份久久的积怨。
“记长楸走马、雕弓繮柳,前事休评。紫萸一枝传赐，梦谁道、汉家陵。赐，梦谁道、汉家陵。”长楸：古时道边种楸树,绵延很长，称“长楸”，此处化用曹植《名都篇》：“斗鸡东郊道，走马长楸间。”繮柳：繮，射箭，这里取百步穿杨之意。紫萸：即茱萸,古时的风俗，重阳节登高要插戴茱萸。意即：记得当初长楸走马,雕弓在手百步穿杨。而今往事不堪回首，再也无从评说。只记得每当重阳佳节，朝廷便传赐茱萸的情形。如今，梦魂也难到故国园陵了。词人回忆当初,感慨万千，于凄怆之中流露出愤激之情。“紫萸”句暗示故国已亡。
“尽乌纱、便随风去，要天知道,华发如此星星。歌罢涕零。”乌纱：此处用典《旧唐书 舆服志》“乌纱帽者，视朝及见宴宾客之服也。”此处用晋朝孟嘉登高落帽的故事。束片，满是深沉的哀痛:任秋风吹落乌纱帽，老天也知道，我已经白发苍苍、垂垂老矣，长歌一曲不禁泣涕飘零。
此词从重阳入笔，抒发了遗民不忘故国的忆旧情怀，语言平实，又不失跌宕起伏,整首词从出游始，于登高处终，章法浑成，意蕴丰厚，读来凄怆感人。
“握手西风泪不干”，劈头便是一派依依惜别景象，奠定了全词的感情基调。握手、西风、泪不干，每个词都带着萧瑟的意境，组合在一起便营造出了极强的感染力。这里的“握手”不是西方的礼节，而是离别时真情流露的动作，同义的词是“执手”。
如果说“握手西风泪不干”通过描写送别的画面，奠定了这首词的基调，那么“年来多在别离间”一句就是通过纳兰容若的怨恨，来进一步加深了这种哀伤。每个人都会经历离别，偶尔的分别尚可接受，但是“年来多在别离间”，知心之人难以聚首。
“遥知独听灯前雨，转忆同看雪后山。”这两句描绘出了两幅迥然不同的画面——离别后，在风雨之夜不能成眠，独坐灯前，且听一窗冷雨；忆曾经，两人雪后初晴兴致盎然，携手同游，共赏一山银装。“遥知”已是人海茫茫，“转亿”便成往事随风；“独听”听尽凄凉寂寞，“同看”看遍良辰好景。昔日的相聚合乐．与今后一个人郁郁寡欢形成了鲜明的对比，愈欢乐，也就愈痛苦。
纳兰容若想象分别之后友人“独听灯前雨”，似乎是在写他的孤独，其实这是容若的孤独。这是诗词中的一种写法，能够确定远方的友人深深地思念自己，这需要勇气和自信。因为彼此相知，所以知道在想着他的时候，他也一定在想我，所以才敢说的这样毫不犹豫。
恨离别，无限伤感之中，仍然念念不忘关心友人，反复叮嘱着：“多吃些饭。”“凭寄语，劝加餐”，这句化自王次回“欲寄语，加餐饭。难嘱咐，鱼和雁”。“劝加餐”真的是个很熟悉的情景。想来知己送别，一定会有很多话嘱咐，而纳兰容若偏偏选了“多吃饭”这句最朴素的话，未经雕琢，却质朴感人。读来平淡之中感受到浓浓的温暖。
“桂花时节约重还”，这是容若与顾贞观相约，在桂花开放的时节．知己再重聚京华．互诉衷肠。约定，似乎是送别时一个不变的情节。因为不舍，也为了给彼此一个慰藉。而约在“桂花时节”，首先想到的便是中秋节，这个月圆人圆的日子，于是便又多了一层期盼。在桂花飘香的时候，希望能与你团圆，共品桂花酒、赏月吟诗。
最后两句“分明小像沉香缕，一片伤心欲画难”，与“送梁汾南还，为题小影”的题目切合，也是全词最动人的两句，尤其是“一片伤心欲画难”一句，算得上是画龙点睛的一笔。刚刚画好的小像笼罩在袅袅升起的淡淡香烟之中．纳兰容若细细观察许久，却还是不满意，妙手丹青仍然画不出我的离伤与思念。
该词上片想到一年来聚少离多，更增添了此次送别的悲伤。三、四两句遥想别后情景，希望彼此能以相聚时的欢乐战胜别后的孤独寂寞，有情有景，情景相生。过片殷勤叮咛，相约重还的时间。结句写自己独对好友小像以慰相思，从中却看到满面风霜，感受到“一片伤心”，表达了对好友坎坷遭遇的无限同情和深切理解。
