这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
短文用白描手法，用词简省浅近，人物特点却入木三分，体现了柳氏寓言一贯的特点。
《哀溺文序》的特色是用正面描写和侧面烘托相结合的手法，主要刻划了溺死者要钱不要命的心态，使全文叙述相当精炼，人物形象十分生动传神。
正面描写主要从三个方面着手：一是行动描写，“尽力而不能寻常”，暗示钱的累赘；二是语言描写，“吾腰千钱，重，是以后”，说明他明知关键在钱，却仍不愿割舍；三是表情描写，两次“不应，摇其首”，说明他要钱不要命，至死不悟。
侧面烘托也是从三个方面着手：一是反衬，“善游最也”，借他人之口指出他平素善于游泳，从而反衬他今日“尽力而不能寻常”的反常行为；二是对比，把最善游泳的他反倒淹死，与本来游水本领不如他的人都能安全到达彼岸进行对比。三是用“己济者”的呼号，从侧面揭示他的蒙昧自蔽。
作者通过三个正面描写和三次侧面烘托，在简省的白描中通过强烈而深刻的对比，戏剧化地突出了人物性格物征，深刻而令人警醒地彰明了“哀溺”的主题。
从细节运用与结构分析方面来看，此文也可圈可点。
在永州民众“咸善游”，而水“暴甚”，几人渡河，船破于中流的背景下，众人皆游。“咸”点明人人都水性好，即使水“暴甚”，本来众人也可以游至岸边。
“其一氓尽力而不能寻常”，一笔转折，使读者注意力自然聚于此“一氓”，而后又特借“其侣”来点明，这个“尽力却不能寻常”的人正是“善游最也“之人，那所有人都不禁要问“今何后为”了。
曰：“吾腰千钱，重，是以后。”腰缠千钱，财难舍，可谓“氓”之常情。到底是钱重要还是命重要？
读者都要问“何不去之？”了，生死危机下，应该“去之”了吧？结果“氓”“不应，摇其首。有顷，益怠。”
对这样要钱不顾命的人，人们都忍不住喊出“汝愚之甚，蔽之甚，身且死，何以货为？”的劝诫。
出人意料的是，“氓”“又摇其首。遂溺死。”这一转笔，直让人慨叹竟然真有这样要钱不要命的人，何其可悲。再回想前文，这人是“咸善游”的民众中“善游最也”之人啊——这样的人，竟是溺死河中。为何？已不言自明。
小小篇幅，重重铺垫，层层对比。设悬念、作伏笔，起承转合，多在细节处见匠心。
吾哀之。且若是，得不有大货之溺大氓者乎？于是作《哀溺》。最后“合”笔之处，点明主旨，“善游最也”的“氓”为千钱便溺死河中而不顾，那“大货”又会溺死多少“大氓”呢？
“得不有”一句是理解整篇辞赋的关键，也是作者由“序文”过渡到赋文的桥梁。林纾在《柳文研究法》中说：“《哀溺文》与《蝂传》同一命意。然柳州每于一篇言之中，必有一句最有力量、最透辟者镇之。……‘序’之结尾即曰：‘得不有大货之溺大氓者乎！’语极沉重，有关系。”
从故事到人物，从记述到描写，都鲜明具体，活灵活现，如一篇“小小说”。这个被淹死的“氓”，钱迷心窍，爱钱超过爱命，死到临头还执迷不悟，最后终因金钱的拖累而被淹死，实在可悲而又可怜。可是从另一方面说，他在紧急的关头，分不清主要、次要，依然恋钱不舍，又有些死得活该。柳宗元在“哀之”的同时，马上想到“得不有大货之溺大氓者乎？”从被淹死的“氓”想到正在被淹没的“大氓”，从永州一件具体的生活事件想到整个社会现实。
