此词起首二句忆旧游：“与鸥为客，绿野留吟屐。”上言作鸥鸟的朋友，下言此处园林曾留下自己的足迹。姜夔曾以“冷鸥轻燕”寄托自己的归隐之思，鸥鸟作为姜夔笔下经常出现的鸟类意象，它们所体现的绝不仅是归隐之思。透过鸥鸟的意象，可以体味出作者内心的多种情怀：欲隐无路之悲，怀人相思之苦，世事无常之叹。这里“绿野”代指钱氏园林。次二句点明此处园林风光出自钱良臣的手泽。“两行柳垂阴，是当日、仙翁手植。”“垂阴”连系“绿野”，形容风光清雅。“仙翁”指钱良臣，表明此宅来历，绾合词题。以下写园内风光：“一亭寂寞，烟外带愁横。荷苒苒，展凉云，横卧虹千尺。”“带愁”“寂寞”云云景中含情。
换头转入抒情。“才因老尽，秀句君休觅。”自叹年事日增，诗思减退，不必强求佳句，暗用江郎才尽故事，并与开头“吟屐”联串。“万绿正迷人，更愁入、山阳夜笛。”词意继续翻进，由叹老引发怀友。“万绿”迷人，易触发对培植绿色的“仙翁”的追念，更加听到凄切的“夜笛”之声，则缅忆之情力透纸背。接着推进一步，写思旧心绪深沉：“百年心事，惟有玉阑知。”上句包蕴丰厚，可以是宇宙、人生、今昔、存亡。下句“玉阑知”既形象又含蓄，见出白石凭栏默想，久久沉吟。收尾以记述返程归结。“吟未了，放船回，月下空相忆。”“月下”呼应题面，“空想忆”，思绪绵绵，言已尽而意无尽。
全篇上阕侧重纪游，下阕侧重抒感，在写景纪游笔墨中贯注着怀旧忆友之思。词为咏物词，然作者将身世之感融入所咏之物，家国之慨隐然寓于其中。
这首诗的前两句写景，首句用重彩描绘出一幅枫叶烂漫的秋景图，次句渲染了一种宁静幽邃的氛围；后两句抒情，表现女主人公对曾经有过的美好日子一去不复返的遗憾，写尽了她未来日子的苦难。
首句“红叶醉秋色”五字，用重彩绘出一幅枫叶烂漫、秋色正浓的画面。那优美的景色，宜人的气候，令人心醉神驰。“霜叶红于二月花”是描写秋色的名句，然“红叶醉秋色”的境界，却也别具韵味。诗人用一“醉”字，把“红叶”与“秋色”联系起来，使抽象的秋色具体可感，描绘了一幅美丽绚烂的秋景图。用字精炼，以少总多。
“碧溪弹夜弦”，也写得情韵萦绕，优美动人。白昼消逝，夜幕降临，枫林隐去，碧蓝澄澈的溪水，潺潺流动，宛然在弹奏一支乐曲，如泣如诉，打破了这也的寂静。夜色如水，不可能不动人情思。这里，“碧”是个诉诸视觉的颜色字。在一般的夜晚，是无法分辨水色的。只有凭借天空的明月，身临溪畔的人，才有可能见得真实，辨得清楚。“弹”字下得也很妙。它不仅写出溪流富有音乐般的诗韵，而且以动衬静，把一个万籁俱寂的夜色，烘托得更加幽深。诗虽未写月，却自有一轮明月朗照；未写人，却有一个少女的倩影徘徊溪畔；未写情，却有一缕悲哀寂寞的情丝，从“夜弦”的曲调中轻轻流出，如泣如诉，萦回耳际。这种虚中见实、实中见虚的写法，笔墨精当，含蕴丰富，营造了一种宁静、幽邃的氛围。
最后两句抒情。主人公终于吐出了自己的心声：“佳期不可再，风雨杳如年。”那曾经有过的美好日子一去不复返了，心爱的人儿再也不会和自己共度美好快乐的时光。陪伴自己的只能是那漫长的凄风苦雨、度日如年的生活。这两句直言不讳地把这位徘徊于月下溪畔的女子内心的秘密，和盘托出。原来她是位失恋的女子，曾有过幸福的爱情，而此时，“佳期”却一去不复返了。可是这位多情女子还像过去一样热恋着爱人。在枫叶如醉、碧溪夜月的环境中，她徘徊着，回忆着，祈望着，等待着，从原野来到溪边，从白天直至深夜。可是，物是人非，再也见不到他的身影。“佳期不可再”，寥寥五字，把这位满怀希望的女子推向了绝望的深渊。她想：“今后的生活又将如何呢？”回答是：“风雨杳如年。”风雨如晦，度日如年，未来的日子是渺茫、悲凉、凄迷的。如果把这里的“风雨”理解为社会“风雨”的话，那么这诗所写的爱情悲剧，就具有更广泛深刻的社会意义了。
这首诗语短情深，措辞委婉而造语清丽。诗人善于选择典型的意象，渲染了一种迷离愁苦的诗境。诗中以景衬情，情与景很好地融合在一起，大大增强了艺术感染力。
这首小令把咏怀古迹与登临述感结合了起来，篇幅虽短，耐人寻味。起笔“城上层楼叠巘，城下清淮古汴”二句，写泗州城的壮丽和古老。这两句从大处落墨，将泗州城一侧的壮丽风光表现无余，像是一幅气势磅礴的油画。“层楼”，暗点题目淮山楼，二句从高大、雄伟的背景上衬托出了淮山楼的壮观。一个“古”字，则给泗州城多少涂上了古老文明的色彩。细加品鉴，会发现“城上层楼叠巘”一句似乎有点不合逻辑：高楼、群山怎么都显现于城墙之上？其实，“层楼”、“ 叠巘”同城墙都不在一个平面上，作者所用的手法类似于“画境的平面化”（宗白华语），是作者用艺术家的眼睛和心灵观照外物，移远就近的结果，其妙处与“画栋朝飞南浦云”（王勃句）、“窗含西岭千秋雪”（杜甫句）等古人诗句相同。
第三、四句写遥望南天时的情态以及所见的景物。“吴云”，本义是吴地的云彩，作者当时身在汴州（在今苏北境内），根本无从见到，所以这里用来借指南方的天空，而且表示作者将要去的方向，这与柳永的词《雨霖铃》用“楚天”一词表示将要南下用意相似。作者对“吴云”“举手”行礼，则是表示友好的意思。“人与暮天俱远”，是写南方天边的远景，对作者此行的目的地来说，也含有望而不见的意思，其心驰神往就意在言外了。
最后三句是虚拟，想象后夜赶到松江时的情景。“魂断”二句，按照词律的要求用了重迭的句式，也强化了主观的感情。这里的“魂断”，与陆游诗“远游无处不消魂”（《剑门道中遇微雨》）句中的“消魂”意思极为相近，有令人神往、使人眷恋之意。“魂断”为什么写两次？末句作了回答：“后夜松江月满。”“月满”是一个具有多义性的意象：一是表示时间，即当夏历的望日（十五）或“既望”（十六）月圆的时候。二是状写景物，写一轮圆月照耀中天的美景。可以想象，如此美景再加上松江与之上下辉映，这无疑是大自然的杰作，所以作者要为之倾倒、为之消魂。三是带有某种象征意义，即意味着作者对其前景乐观的展望，在这一意义上，与初唐杨炯《夜送赵纵》诗后两句“送君还旧府，明月满前川”同一机抒。