“大江阔千里，孤舟无四邻”，开头两句交待了望月的时间、地点、环境。江，是横阔千里、浩渺无际的大江；舟，是孤舟，无四邻的孤舟。二者对比鲜明，表达了诗人旅途的孤寂。而旅途的孤寂又无处诉说，只有遥寄明月了，为引出下文做了铺垫。
“唯余故楼月，远近必随人”，承接上句。诗人展开奇思妙想：他不觉孤独，认定此月正是老家楼上常见的那轮明月，原是“旧时相识”，因而不管自己去家远或近，它始终不离不弃跟随在身边，更深层地表达出了思恋与孤独之苦。诗人不再觉得孤寂，精神便不颓丧了。由此又自然列入三联对“故楼月”的描写，仍用拟人的方法。
“入风先绕晕，排雾急移轮”，诗人一抛写月常用手法，别出心裁，故作错觉。月见风来袭，便让晕来围绕；见云雾来遮，便急忙调转车轮驶走。忽明忽暗之间，也暗示诗人思绪的起伏不定：感激它为照我陪我而作的辛勤，赞美它那艰难的经历和勇于防范的精神，这种模棱的认识又延续下去。
“若教长似扇，堪拂艳歌尘”，此联以扇拟月，抒发人生感慨，设想它若长圆不缺似团扇，就能用来为唱艳歌的拂尘了。这里月似团扇，歌者持此唱着艳歌，更是美女，诗人借喻远在千里外的心中人。由“故楼月”到“故楼人”，经过一些联想的中介，怀人的意思就曲折地表达了出来，合情合理，耐人寻味。
此调即双调的《忆江南》。词中写的是别情，调名“江南柳”兼关题意。通首作女子口吻。
此为送别词。词中未具体刻画送别情事，而是通过古今别情来衬托一己别情，以烘云托月的手法将别情抒写得极为深挚。全词语言素朴明快，情调清新健康，风格别具特色。
起首一句从别路写起。隋炀帝开通济渠，河渠旁筑御道，栽种柳树，是为“隋堤”。“隋堤远，波急路尘轻”两句是说：这是一个水陆交通要道，成日里不知有多少车马大路上来往，扬起“路尘”；不知有多少船只扬帆东下，随波逐流；也不知有多少人长堤上折柳送别，以寄深情。“隋堤”是一个典型的送别环境，“波急”与“路尘轻”分写水陆行程，暗示离别，寄有别情。一个“远”字，既刻画出别者长路漫漫的旅愁，又刻画送者依依目送的情态。这二句着重从眼前、从水陆两路，横向地展开送别图景；第三句则着重从古往今来，纵向地展示送别情事。一个“多”字，几乎将古今天下此中人事全都囊括。正因为别情是如此普遍，也就容易唤起“见人分袂亦愁生”的感受了。末句以“何况”二字造成递进，突出个人眼前的离别情事。以上，词人没有具体写到个人送别情事，只客观叙写普遍的离情，只是“亦愁生”中才微露主观情感。
过片转写别后，别时种种情事都被省略了，这里只是着重写送者城楼望月的情景。“斜照后”三字非虚设，它表明送者城楼伫立的时辰之久，从日落到月出。“重望”又表明先已望过，上片“隋堤远”数句是日落前望中之景，至重望时应当是不甚分明了。于是送者抬头望新月，并由此而产生了一个美好的向往：“愿身能似月亭亭，千里伴君行。”此外与李白“我寄愁心与明月，随风直到夜郎西”（《闻王昌龄左迁龙标遥有此寄》）相类，但“亭亭”二字却把月的意象女性化了，而送者的身份亦不言自明，“千里伴行”的说法更是真挚深婉。
总的说来，通首词没有刻画送别情事，更没有刻意作苦语，但通过古今别情来衬托一己的别情，有烘云托月之妙，将一己别情写得非常充分。全词也没有点明双方身份、关系，被称作“君”的甚至未直接露面，但通过新月亭亭的意象和伴行的着想，给读者以明确的暗示。词的语言明快素朴，情调清新健康，在送别之作中颇有特色。
据《山谷诗集》注，山谷在黔州与戎州度过了六年漫长的谪居岁月。徽宗继位，朝野都希望消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改元“建中靖国”，因而所谓“元祐党人”遇赦。但劫后余生不能长久，蔡京为相，党祸再起。山谷好不容易在徽宗1102年（崇宁元年）被任命领太平州（今安徽当涂）事，但到官仅九日即罢。次年又被人摘录《承天院塔记》中片言只语，锻炼出“幸灾谤国”的罪名，构成冤狱，远谪瘴疠之地宜州（治所在今广西宜山），等于置之死地。《山谷诗集》中有《十二月十九日夜中发鄂渚，晓泊汉阳，亲旧携酒追送，聊为短句》诗纪其事，因此可知这首小令作于1103年（崇宁二年）岁尾，具体地点是鄂州（今湖北武汉市武昌）至汉阳途中。
上片写离别在即。“千峰百嶂宜州路”，点明山谷被贬宜州事，“路”字表明已经登程。生离死别乃既成现实，已无可挽回。“千峰百嶂”实写道路崎岖坎坷，通往宜州道路之多山。语似平易，实即沉痛。山谷贬黔州时，黄大临亲送贬所。山谷《新喻道中寄元明用觞字韵》诗云：“一百八盘携手上，至今犹梦绕羊肠。”痛苦经历唤起的回忆，不寒而栗。“天黯淡，知人去。”萧瑟凄清、使人愁绪顿生的环境，衬托了词人愁肠百结、悲愤欲绝的心情，创造了浓郁的别离气氛。“晓别吾家黄叔度”是发自心灵深处的呼喊。骨肉之情，手足之谊，屡遭挫折和磨难，亲弟弟又一次被“投荒万死”（《山谷诗集·雨中登岳阳楼望君山》语），怎能不发出揪心之疼，从“天黯淡”至“晓别”，反映词人忍受痛苦的煎熬已经彻夜不眠。纵铁石心肠，读至此不能不为之涕下。“弟兄华发”是实指，时山谷58岁，黄大临当长数岁，均已垂垂老矣。两位老人怎能承受得了如此重大的打击，“远山修水”与“千峰百嶂”相呼应，给人道路险阻、途程遥远之感。疲惫憔悴的词人，背着沉重的负担，拖着滞缓的脚步，在盘曲的荒山僻岭中艰难困苦地行走着……其凄苦情状，历历在目。“异日同归去”长歌当哭，字字血泪，兄弟之间无缘今世相会，重逢只能九泉之下，语极悲怆。山谷经过长途跋涉，到宜州后仅一年，便怀着冤愤与世长辞了。“异日同归去”竟成为兄弟间的诀别之辞。
下片写别筵及别后难挨时日。“长亭”指送别之处。“樽罍”指酒，借酒浇愁而已。其实，山谷是不饮酒的，“老夫既戒酒不饮，遇宴集，独醒其旁”（《西江月》词题序）。“散”字下得巧妙，交代了别筵难离难分的场面。通宵达旦，不云迎来晓色，而云“饮散”去“暮”色，正是景为情设，情由景生。山谷为宋诗大家，大临亦善诗词，如今却“别语缠绵不成句”，足见悲愤之极，这是无声的抗议。一贬再贬，身处荒陲，何况又是以衰老之身，备经拂逆，手足睽离，故云“已断离肠”。“能几许”是大声的呵责，是涕泪纵横的长嚎。“水村山馆，夜阑无寐，听尽空阶雨。”是想象兄弟离别后，思绪难排，只得听雨声来挨时日。暗用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，但大气包举，别无枝蔓。“尽”字语极沉痛。
这首赠别之作，不假雕饰，直抒胸臆。词中所蕴含和蓄积的感情是极其深厚、强烈的，但却出之以极其朴素、平淡的语言，从而自然地达到真切动人的艺术效果。
