上片抒写别后相思之情。起句“话杀浑闲说！”满心而发，肆口而成，盖隐应辛弃疾答词中“硬语盘空谁来听？记当时、只有西窗月”一语，谓去年相叙虽得极论天下大事，然于此“岌岌然以北方为可畏，以南方为可忧，一日不和，则君臣上下朝不能以谋夕”（陈亮《戊申再上孝宗皇帝书》）之时，虽有壮怀长策，亦无从施展，说得再多都只是闲说一场罢了。“不成教、齐民也解，为伊为葛？”紧承前语，补明“话杀浑闲说”的原因。意谓伊尹、诸葛亮那样的事业，只有在位者才能去做，平民百姓是无法去做的，所以说尽了等于没说。此言亦对辛弃疾寄词中称许陈亮“风流酷似，卧龙诸葛”一语而发。其时陈亮尚为平民百姓，辛弃疾则久被罢黜，故有此慨叹。恢复之事既不得施行，英雄之人却日趋衰老，思念及此，更增忧惧，故接下乃云：“樽酒相逢成二老，却忆去年风雪。新著了、几茎华发。”此言复应辛弃疾答词中“老大那堪说”及“我病君来高歌饮，惊散楼头飞雪”数语，其中蕴含着深厚而复杂的感情：既有去年风雪中抵掌谈论的欢欣，也有眼前关山阻隔互相思念的痛苦，还有同遭谗沮而早生白发的悲愤。“百世”句用《庄子·齐物论》“万世之后而一遇大圣，知其解者，是旦暮遇之也”及《战国策·齐策三》“千里而一士，是比肩而立；百世而一圣，若随踵而至也”语意，极言相知之难。夫万世遇之尚如旦暮，则百世遇之自如接踵，而知己之人，岂是接踵可得？是以见其难也。
此语言简意赅，复多曲折，然无板滞晦涩之病，表现出运用典故的高超技巧。“三人月”一语则用李白《月下独酌》“举杯邀明月，对影成三人”诗句，极言相念之苦。相知如二人者既甚难得，则会少离多自更难堪。此时孤独之感既不能排遣，忧愤之情又无可倾诉，真是度日如年了。“写旧恨，向谁瑟”即表现此种不胜惆怅的心情。“瑟”字名词动化，“向谁瑟”即向谁弹，向谁诉。
换头从离别的愁苦中挣脱出来，转作雄豪豁达之语：“男儿何用伤离别？”异军特起，换出新意。接下又推进一层：“况古来、几番际会，风从云合。”壮声英概，跃然纸上。“风从云合”语出《易·乾·九五》：“水流湿，火就燥，云从龙，风从虎。”本喻同类相从，借喻群英共事。意谓古来英雄豪杰皆建功立业，志在四方，故不须以离别为念。上二语亦隐应辛弃疾寄词中“佳人重约还轻别”至“此地行人销骨”诸句，用豪言壮语来安尉朋友，更见情深而意切。“千里情亲长晤对，妙体本心次骨”二句则隐应辛弃疾寄词中“正目断、关河路绝”一语，谓友人虽远隔千里，而情分亲厚，便即如终日晤对，于我之本心能善于体察，且抉入深微。“次骨”即至骨。“卧百尺高楼斗绝”一句插入陈登故事，盛赞故人豪气。“斗绝”即“陡绝”，高下悬殊之意。此句亦应辛弃疾寄词中“似而今、元龙臭味”一语。《三国志·陈登传》载：许汜往见陈登（元龙），陈登“无主客之意，久不相与语，自上大床卧，使客卧下床。”许汜怀忿在心，后来向刘备言及此事，还说陈登无礼。刘备却反驳他：“君有国士之名，今天下大乱，帝王失所，望君忧国忘家，有救世之意，而君求田问舍，言无可采，是元龙所讳也，何缘当与君语？如小人，欲卧百尺楼上，卧君于地，何但上下床之间耶！”陈亮重提此事，既是对故人的嘉许，也是对此辈的痛斥。“天下适安耕且老，看买犁卖剑平家铁”二句暗承前语，影射求田问舍事，故作消沉以写其忧愤。意谓如今天下太平，人人安适，自己也打算耕田送老，学《汉书·龚遂传》中的渤海郡人，把刀剑卖了，换买锄犁一类平民之家使用的铁器。所谓“天下适安”，实是“天下苟安”。陈亮早在《上孝宗皇帝第一书》中即曾指出：“臣以为通和者，所以成上下之苟安，而为妄庸两售之地。”后在《上孝宗皇帝第三书》中又说：“秦桧以和误国，二十余年，而天下之气索然矣。”可见此二句感慨极深。卒章“壮士泪，肺肝裂！”总写满腔悲恨，声情更加激越。陈亮是一个忠肝义胆的人，他在《答吕祖谦书》中说到往常念及国事时“或推案大呼，或悲泪填臆，或发上冲冠，或拊常大笑”，真乃近乎“狂怪”，故知此语乃其心潮澎湃之实灵。
刘熙载《艺概》云：“陈同父与稼轩为友，其人才相若，词亦相似。”辛、陈之词皆有雄深悲壮的特色。但辛词多“敛雄心，抗高调，变温婉，成悲凉”（周济《宋四家词选目录序论》），故别见沉郁顿挫；陈词多“慷慨以任气，磊落以使才”（《文心雕龙·明诗》），故别见激烈恣肆。此词则慷慨中有幽郁之致，苍劲中含凄惋之情，风调更与辛词接近。所以如此，盖因当时处境、心绪皆同，又“长歌互答”，深受辛词影响，故于伤离恨别之中，自然融入忧国哀时之感，而情生辞发，意到笔随，写同遭谗摈之愤（开篇二句）则慷慨悲凉，写共趋衰老之哀（“樽酒”三句）则幽暗沉重，写两地相思之苦（“百世”二句）则缠绵悱恻，写寂寞忧愁之郁（上片歇拍）则凄迷欲绝，写建功立业之志（换头二句）则奔放雄豪，写肝胆相照之情（“千里”二句）则深厚刻挚，写鄙薄求田问舍（“卧百尺”句）则激越高昂，写憎恶苟且偷安（“天下”二句）则情辞冷峻，写报国无门之恨（下片歇拍）则声泪俱下。如此淋淋漓漓，周而复始，“一转一深，一深一妙”（《艺概》），真似“风雨云雷交发而并至，龙蛇虎豹变见而出没”（陈亮《甲辰与朱元晦书》），乃愈觉扣人心弦，感人肺腑。其文辞又典丽宏富，平易自然，“本之以方言俚语，杂之以街谈巷歌，抟搦义理，劫剥经传，而卒归之曲子之律。”（陈亮《与郑景元提干书》）如“话杀”、“新著了”、“不成教”、“也解”用民间口语，“百世寻人”用《庄子》、《战国策》，“三人月”用李白诗，“风从云合”用《易》，“卧百尺高楼”用《三国志》，“买犁卖剑”用《汉书》等等，皆左右逢源，得心应手，复多作疑问、感叹语气，益增曲折摇曳之致，故兼具精警奇肆与蕴藉含蓄之美，极富艺术感染。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
诗一、二两句，切“曹侍御过象县见寄（经过象县的时候作诗寄给作者）”；三、四两句，切“酬（作诗酬答）”。“碧玉流”指流经柳州和象县的柳江。
作者称曹侍御为“骚人”，并且用“碧玉流”、“木兰舟”这样美好的环境来烘托他。环境如此优美，如此清幽，“骚人”本可以一面赶他的路，一面看山看水，悦性怡情；此时却“遥驻”木兰舟于“碧玉流”之上，怀念起“万死投荒”、贬谪柳州的友人来，“遥驻”而不能过访，望“碧玉流”而兴叹，只有作诗代柬，表达他的无限深情。
“春风无限潇湘意”一句，的确会使读者感到“无限意”，但究竟是什么“意”，却迷离朦胧，说不具体。这正是一部分优美的小诗所常有的艺术特点，也正是“神韵”派诗人所追求的最高境界。然而这也并不是“羚羊挂角，无迹可求”。如果细玩全诗，其主要之点，还是可以说清的。“潇湘”一带，乃是屈子行吟之地。作者就把曹侍御称为“骚人”。把“潇湘”和“骚人”联系起来，那“无限意”就有了着落。此其一。更重要的是，结句中的“欲采苹花”，是汲取了南朝柳恽《江南曲》的诗意。《江南曲》全文是这样的：“汀洲采白苹，日暖江南春。洞庭有归客，潇湘逢故人。故人何不返？春花复应晚。不道新知乐，只言行路远。”由此可见，“春风无限潇湘意”，主要就是怀念故人之意。此其二。而这两点，又是像水和乳那样融合一起的。
“春风无限潇湘意”作为绝句的第三句，又妙在似承似转，亦承亦转。也就是说，它主要表现作者怀念“骚人”之情，但也包含“骚人”寄诗中所表达的怀念作者之意。春风和暖，潇湘两岸，芳草丛生，苹花盛开，朋友们能够于此时相见，应是极好，然而却办不到。无限相思而不能相见，就想到采苹花以赠故人。然而，不要说相见没有自由，就是欲采苹花相赠，也没有自由。
这首诗语言简练，写景如画。诗人用“碧玉”作“流”的定语，十分新颖，不仅准确地表现出柳江的色调和质感，而且连那微波不兴、一平似镜的江面也展现在读者面前。这和下面的“遥驻”、“春风”十分协调，自有一种艺术的和谐美。
从全篇看，特别是从结句看，其主要特点是比兴并用，虚实相生，能够唤起读者的许多联想。但结合作者被贬谪的原因、经过和被贬以后继续遭受诽谤、打击，动辄得咎的处境，它有言外之意，则是不成问题的。