这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这首是一首纪行诗。第一句是回望来路。江陵到汝州，行程相当遥远，回望巴路，只见白道如丝，一直向前蜿蜒伸展，最后渐渐隐入云间天际。这一句表明离出使的目的地江陵已经很远，回程已快接近尾声了。翘首南望，对远在云山之外的江陵固然也会产生一些怀念和遥想，但这时充溢在诗人心中的，已经是回程行将结束的喜悦了。所以第二句紧接着瞻望前路，计算归期。王建家居颍川，离汝州很近，到了汝州，也就差不多到家了。“寒食离家麦熟还”，这句平平道出，看似只是客观地交待离家和归家的时间季节，实则此行往返路程的遥远，路上的辛苦劳顿，盼归心情的急切以及路途上不同季节景物的变化，都隐然见于诗外。寒食离家，郊原还是一片嫩绿，回家的时候，田间垅上，却已是一片金黄了。
三、四两句转写前路所见景物。“日暮数峰青似染，商人说是汝州山。”傍晚时分，前面出现了几座青得象染过一样的峰峦，同行的商人说，那就是汝州附近的山了。两句淡淡写出，徐徐收住，只说行途所见所闻，对自己的心情、感受不着一字，却自有一番韵外之致，一种悠然不尽的远调。
单从写景角度说，用洗炼明快之笔画出在薄暮朦胧背景上凸现的几座轮廓分明、青如染出的山峰，确实也富有美感和新鲜感。甚至通过“数峰青似染”就展现出天气的清朗、天宇的澄清和这几座山峰引人注目的美丽身姿。但它的妙处似乎主要不在写景，而在于微妙地传递出旅人在当时特定情况下一种难以言传的心境。
这个特定情况，就是上面所说的归程即将结束，已经行近离家最近的一个大站头汝州了。这样一个站头，对盼归心切的旅人来说，无疑是具有很大吸引力的，对它的出现自然特别关注。正在遥望前路之际，忽见数峰似染，引人瞩目，不免问及同行的商人，商人则不经意地道出那就是汝州的山峦。说者无心，听者有意，此刻在诗人心中涌起的自是一阵欣慰的喜悦，一种兴奋的情绪和亲切的感情。而作者没有费力地去刻画当时的心境，只淡淡着笔，将所见所闻轻轻托出，而自然构成富于含蕴的意境和令人神远的风调。
纪行诗自然会写到山川风物，但它之所以吸引人，往往不单纯由于写出了优美的景色，而是由于在写景中传出诗人在特定情况下的一片心绪。这种由景物与心境的契合神会所构成的风调美，常常是纪行诗（特别是小诗）具有艺术魅力的一个奥秘。