这首词体现了作者对婉约词的一个极好的开拓与创新。词中以含蓄蕴藉、轻松幽默的语言，描写一位富裕家庭怀春少女的天真活泼形象。整首词新颖工巧，清绮细致，雅丽自然，表现人物形象不仅能曲尽其形，且能曲尽其神，曲尽其理，显示出非凡的艺术功力。
上片写少女朝慵初起的娇态。首句写少女梦呓中吐字不清，言不成句，意表现少女怀春时特有的羞涩心理。接下来二句语含谐趣，故设疑云：如此娇小憨稚的姑娘是不会被那些儿女情事牵扯的吧，那为什么早晨迟迟不起云鬟半偏呢？以上几句将少女的春情写得若有若无，巧妙地表现了情窦初开的少女的心理特点。
词的下片通过少女荡秋千和昼眠这两个生活侧面的描写，写她贪玩好睡的憨态。姑娘白天秋千上飞来荡去，轻捷灵巧的身子有如春燕。可是，晚上躺下来以后，她就一觉睡到红日当窗，莺啼户外，仍是深眠不醒。少女白昼酣眠，是为排遣烦忧，作者却说是因为快要到清明了，正是困人的季节。
这首词传神地描写了少女春天的慵困意态，写出了少女怀春时玫瑰色的梦境。写作上，它撮笔生新，不落陈套，始终围绕少女春日贪睡这一侧面，用饶有情致的笔调加以渲染，使一位怀春少女的神思跃然纸上，呼之欲出。词以上下问答的形式写出，这种结构造成了一种意深笔曲的效果，而无一眼见底的单调浅薄之感。
诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
赵孟頫夫人管道升的那首词“人生贵极是王侯”不失为真情之作，但从诗首先应当具有形象性的特质的角度而言，她的词未免有直露的、理念化的毛病。相比之下，还是她丈夫的诗高出一筹。赵词一开始就把我们带入一个烟波浩淼的开阔境界，在水天相接的渺渺烟波间，一叶扁舟正在若隐若现地出没。赵孟頫是元代雄称一世的大画家，他“诗格清逸，词亦有风致”，他词中所描写的也正是用文字代替线条，勾勒出一幅能使人如亲临其境的“画境”。诗人从空间的角度描写了渔父纵一叶之扁舟，凌万顷之烟波的开阔自由的形象之后，接着便点明其活动的时间和周遭的氛围：西风阵阵吹来，片片落叶飘飘而下，五湖烟水笼罩着一派萧萧秋色。《楚辞·九歌》中有“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”之句。唐人贾岛亦有“秋风吹渭水，落叶满长安”之吟。赵孟頫融汇了前人绝唱的精髓，质朴而自然地创造出这样一个爽朗、清峻却不萧条、冷落的独特意境。
诗人对渔父生活境界的讴歌乃是自身理想与希望的一种寄托，诗人笔下的渔父，实质上是作者心中自己的化身。与鸥鹭为伴为友，笑做王侯权贵，这并不是生活中渔父的实际思想状况，而是诗人自己情绪的对象化。“盟鸥鹭”，诗人希望与鸥鹭为盟。陆龟蒙诗云：“除却伴谈秋水外，野鸥何处更忘机”，陈与义诗云：“知公已忘机，鸥鹭宛停时。”赵孟頫这首词中，“盟鸥鹭”三字涵盖了上述丰富的意蕴，暗喻自己因无追名逐利的机巧之心方可与鸥鹭“为盟”。最后一句含义也颇深邃。据说西晋时吴人张翰在洛阳做官，见秋风起而联想到故乡的纯羹、鲈鱼脍，感慨道：“人生贵得适志耳，何能羁宦数千里，以要名爵乎？”遂弃官而归。张翰较之一班功名利禄之徒，其风范情操已可谓高矣，而赵孟頫连鲈鱼（象征一切身外之物）也无所求，不管其是否上钩，似乎比张翰还高出一筹。不过赵于宋末以荫补官，入元又仕为翰林学士，史家历来认为他节操不高，并未超脱名利富贵，诗人这样写至少是反映了他思想与行为的矛盾或理性与感情的矛盾吧。