词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。
《菊花诗》以《残菊》作结，“总收前题之盛”（宝钗语）。盛极而衰，这是自然界不可抗拒的规律，人世亦然。这首诗借描写残菊，暗示了贾府的没落和众人离散的结局。
首联中，“露凝霜重”表明贾府所面临的危机日渐严重，大厦已摇摇欲坠，而众人无知无觉，还在宴赏作乐。
次联暗示了贾府没落后众人的命运。她们曾经过着锦衣玉食的生活，如今却焦黄淡泊，丧失了往日的色彩。不光是她们，整个家庭都将 “家亡人散各奔腾”。“金淡泊”、 “翠离披”，既写出了往日金翠耀眼的繁华景象，又形象地刻画出了后来的破败情形，可见作者遣词造语的功力。难怪宝玉对这几个字也要心服口服了。这一联写菊花，已经形容到了淋漓尽致的程度。
颈联转而写人。“才自精明志自高”，作为一个有才能、有志气的女孩子，探春早已对家族中潜伏的危机有所认识，只是苦于无力回天。他日远嫁异乡，更使她日夜牵挂家中亲人，以至夜不能眠，听着窗外秋虫的叫声越来越弱，天空中，迟归的大雁迎着万里寒云缓缓飞翔，留下凄厉的哀鸣。在这幅阴冷的背景画面中，贾探春强打精神，安慰菊花，也安慰自己：“明年的秋天，还有相会的时刻，这只不过是暂时的分离，所以不必过于相思。”这让读者想起了《红楼梦曲·分骨肉》中探春的口气：“自古穷通皆有定，离合岂无缘？从今分两地，各自保平安。奴去也，莫牵连！”但是明岁的菊花，已不再是今年的菊花。正如甄士隐在《好了歌注》中所唱： “衰草枯杨，曾为歌舞场。”人生如梦，而又不是梦；消逝的将会永远消逝，新来的不知何时会来。戏依旧在上演，而主角却换了又换，散场后的落寞，只能由当事人独自体味。程本续书，为读者暗示了一个“兰桂齐芳” 的结局，这正如探春“暂时分手” 的愿望一样，不过是表达一种美好的愿望罢了。真实的人生中，往往既充满希望，又充满了无奈，面对有情与无情交织而成的现实，读者体味到一种更加彻骨的悲哀。
这首诗的前六句，渐次抒写了生命力极强的菊花，现在已是一片残败的景象，透露出探春对群芳悲剧命运的冷静洞察。但是，在大观园里的所有少女中，探春是最积极的，她面对残菊并不颓废。 在尾联中，她表达了不必为花残而悲伤，“花落自有花开日，蓄芳待来年”的情怀。她是寄希望于未来的。后来她愤然表示要冲出这个衰颓的家庭，出去“立出一番事业来”就是明证。
从《红楼梦》和《菊花诗》的总体构思上看，“残菊”是蕴含着“残局”的意思的。菊花的整个生命历程，暗寓着贾府由盛而衰的历程，暗寓着大观园中的青少年的人生悲剧的历程，伏脉遥迢，丝丝入扣，仅仅作为一首孤立的诗来看是不够的。
