上片，借赞扬古代贤明之士来表达对同情者的仰慕之情。 “徐邈能中酒圣贤”，是隐喻徐得之的直言相谅，秉性修甚，颇有徐邈能识酒的清浊（世道清浊），醉而不问公事的洒脱气质。“刘伶席地幕青天”，是隐喻刘唐年隐居乡间，简从陋出的生活和贤明放达的性格，如同“竹林七贤”之一刘伶“屋无室庐，幕天席地”的旷达胸怀。“潘郎白璧为谁连”，是隐喻诗人潘大临与挚友的友善。两者分离，苏轼发出“潘郎白璧为谁连”的哀叹。苏轼有意将古之徐、刘、潘三贤才与今之徐、刘、潘三贤才同姓偶合，为的是表达苏轼向慕贤明，追求旷达的处世观。
下片，直抒欲回朝不成，真做隐士又无奈的仕宦观。“无可奈何新白发，不如归去旧青山”，点明苏轼目前的“无可奈何”的政治处境和“新白发”的衰老生命。苏轼离开黄州友善的人后感到寂寞孤独。即是死后，不如归葬于家乡的青山秀水边。这是苏轼视死如归的坦荡的生死观。“恨无人借买山钱”，进一步写自己欲回朝不得，欲隐居不能的无奈愁绪。一个“恨”字道出了这种只能退步、安居现状的随缘心态。
全词，运用三个历史人物来隐喻三个现实人物，再由三个现实人物而联想到苏轼自己的政治处境与适应心境，可谓借古喻今的绝妙构想。文字含蓄精练，蕴涵着丰厚的思想情感，是苏轼感旧词作中的佳作。
第二句先用感叹词“嗟呼”加强语气，然后直接了当地驳斥“孟尝君能得士”的说法，孟尝君不过是鸡鸣狗盗之徒的首领罢了，怎么能说他能得士呢？斩钉截铁，一下子就把“士”和“鸡鸣狗盗”之辈区别看来，开语警策，反驳有力，将“世皆称”云云一笔扫倒，此可谓“驳”。
第三句转折腾挪，加深反驳之意，用反证法提出自己对“士”的标准的看法：“士”必须是可赖以谋国制敌的能人，凭仗齐国强大的国力，得到一个“士”，就可以使齐国成为霸主，制服秦国。正因孟尝君手下无一真正的“士”，才导致要靠鸡鸣狗盗之徒来帮助孟尝君逃脱秦国，从而证明孟尝君的“士”不足以称为“士”，用事实驳斥了孟尝君能得士的表面性、片面性的看法。新意独出，直追根本，为一篇文章的旨意所在，此可谓“转”。
第四句承接上文，深入一层，运用逻辑推理解析孟尝君不能得士的原因，又驳首句所讲的“士以故归之”，下断语作结，补足对孟尝君能得士的批驳。说明孟尝君不能得士的理由：鸡鸣狗盗之徒出入其门，真正的士是不会跟孟尝君走的，这一断，如斩钉截铁，铿锵有力，不容置辩，此可谓“断”。
全篇紧紧围绕“孟尝君不能得士”的主旨，一立，一驳，一转，一断，把孟尝君能得士传统看法一笔扫到，虽转折三次但严谨自然，议论周密，词气凌厉而贯注，势如破竹，具有不容置辩的逻辑力量。