这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
此词以写景为主，上片点明“天气欲重阳”，下片以“凭高目断”相照应，可知此词为重九登高所作。词中通过对节令、景物、环境的描写，烘托出重阳佳节倍思亲的气氛，最后以“无限思量”点出主题。
词起两句：“芙蓉金菊斗馨香，天气近重阳。” 选出木芙蓉、黄菊两种花依然盛开、能够在秋风中争香斗艳来表现“重阳”到临前的季节特征。接着“远村秋色如画，红树间疏黄”两句，从近景写到远景，从周围写到望中的乡村，从花写到树。秋景最美的，本来就是秋叶，这里拈出树上红叶来写，充分显出时令特征。红树中间还带着一些“疏黄”之色，树叶之红是浓密的，而黄则是稀疏的，浓淡相间，色调更丰，画境更美。
下片“流水淡，碧天长，路茫茫”三句从陆上写到水上，从地面写到天上。着一“淡”字，写出中原地区秋雨少，秋水无波，清光澄净之景致；而天高气爽，万里无云，平原仰视，上天宽阔无际，于是，又用一“长”字状天。这两字看似平常，却很贴切。上面景语，用笔疏淡，表现作者的心境是闲适的。至“路茫茫”三字，则带感慨情绪：前路茫茫，把握不住。接下去：“凭高目断，鸿雁来时，无限思量”写久久地登高遥望，看到鸿雁飞来，引起头脑中的无限思念。
王国维在《人间词话》中指出：“一切景语，皆情语也。”此词之写景正与此境相合。正因为前面所写之景蕴含着作者的感情，因此最后点题水到渠成，收到情景相生的艺术效果。
这首《女冠子》，写男子对女子的相思而成梦，梦后而悲的情况。恋人在梦中相见，他俩把臂欷歔，说不尽的离愁别苦。“语多时”，明写千言万语，暗扣山高水长。“依旧桃花面”，特别是“频低柳叶眉”“欲去又依依”的神态音容，宛在眼前。然而，夜长梦短，梦醒之后，更令人不胜伤悲。此词不似多数花间词之浓艳，而是在清淡中意味深远，耐得咀嚼。所谓“意婉词直”，“似直而纤”，别具风味。
词的上下片一般都自成段落，如上片写相别，下片写相思。这首词在结构上却较别致，打破了词的上下片界限，没有过片痕迹，一气呵成。它的前七句写梦中之欢，后两句写梦后之悲。
这首词的梦境是清晰实在，温馨甜蜜的，不像另一首《女冠子·四月十七》“空有梦相随”那样迷惘惆怅。头一句点明入梦的时间是“昨夜夜半”。梦境一般虚无缥缈，此梦却很“分明”。“分明”虽贯穿于梦中，其源却使人想到来自实境。正由于主人公日思夜想，意中人才会音容常新，活在脑海了，出现在梦中。可见他也是一位与少女同样痴情的有情郎。这两句交代入梦，仅仅来开帷幕，已露出明朗的色调。
这是一个旖旎的梦，从绵绵情话开始，到依依惜别为止，恩爱缠绵，充满柔情蜜意。梦中那位少女形象，尤其显得楚楚动人。“语多时”，明写千言万语相思话，暗扣山高水长阔别久。“桃花面”“柳叶眉”是旧时对妇女容貌的形容。那位少女习惯于低面敛眉，在《女冠子·四月十七》的现实中和此首的梦境中是一致的。《女冠子·四月十七》中“忍泪”十个字重在刻画情态，此首的“依旧”十个字重在反映容貌，两者互为补充，使少女形象形神俱备。“依旧桃花面”与《女冠子·四月十七》中的“去年今日”的艺术构思脱胎于崔护的《题都城南庄》。事实上这两位男女主角除了在梦里相会外，恐怕也很难再在现实中重续旧梦了，不然不会在梦醒之后觉得“不胜悲”的。“半羞半喜”，少女的娇羞情态如绘。“欲去依依”，看来单写少女，其实也包括男主人公。两人难分难解，极希望留住这美好的时光。整个梦境写得一往情深。
“觉来知是梦，不胜悲。”正当两情缱绻之际，梦醒了，跌回到严酷的现实中，依旧是形单影只，孤栖独宿。一个“知”字品出万般凄凉况味，原来当时并不知是在梦中！梦境作如是观，而从前他俩花前月下的美境也未尝不可作如是观。这个“知”字大有顿悟之感，所以不免悲从中来，感慨万千。煞尾两句浓重的悲与前七句甜美的乐形成鲜明的对照，有强烈的艺术感染力。
全词脉络分明，层次清楚，深衷浅貌，语短情长。《历代词人考略》称赞韦庄词：“能运密入疏，寓浓于淡。”《介存斋论词杂著》说：“端己词清艳绝伦。”从这首《女冠子》词中，就足见韦庄词清淡疏朗、清艳劲直的特征。
