这是一首根据在离别时的所感所受而做的词。《青泥莲花记》载：“李之问仪曹解长安幕，诣京师改秩。都下聂胜琼，名倡也，质性慧黠，公见而喜之。李将行，胜琼送别，饯钦于莲花楼，唱一词，末句曰：‘无计留春住，奈何无计随君去。’李复留经月，为细君督归甚切，遂饮别。不旬日，聂作一词以寄李云云，盖寓调《鹧鸪天》也。之问在中路得之，藏于箧间，抵家为其妻所得。因问之，具以实告。妻喜其语句清健，遂出妆奁资夫取归。琼至，即弃冠栉，损其妆饰，委曲以事主母，终身和悦，无少间焉。”这一段记载，叙述了聂胜琼创作这首词的全过程。聂胜琼虽然是京师名妓，见到人非常多，但感情却非常真诚和专一。
词的上阕写离别，下阕既写临别之情，又写别后思念之情，实与虚写结合，现实与想象融合为一。起句以送别入题，“玉惨花愁出凤城”，“玉”与“花”喻作者自己，“惨”与“愁”表现送别的愁苦，显示她凄凉的内心世界。凤城指京都，她送别李之问时，情意绵绵，愁思满怀，显示了她不忍分别的真挚情感。莲花楼是送别的地方，楼下青青的柳色，正与离别宴会上回荡的《阳关》曲相应：“渭城朝雨浥轻尘，客舍青青柳色新。劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。”眼前的青青柳色与悲哀的离别之曲一起颤动着离人的心弦。何况“一唱《阳关》后”，心中的人儿马上就要起程了。“别个人人”意谓送别那个人，“人人”指李之问，“第五程”极言路程之远。在唱完一曲《阳关》之后，就一程又一程地远远离开了她。离别是痛苦的，但别后更苦；词的下阕，叙写别后思念的心情。
相见时难，别也难，但作者别后希望在梦里依稀可见自己的心上人，更令人悲哀的，是难以成梦。“寻好梦，梦难成”句，写相恋之深，思念之切。词人把客观环境和主观感情相结合，以大自然的夜雨寄托了离人凄苦，“况谁知我此时情”一句，道出了词人在雨夜之中那种强烈的孤独感与痛苦的相思之情。接下去，“枕前泪共帘前雨，隔个窗儿滴到明”两句，画面感人而意境凄静深沉，显示了词人独特的个性，也突现了词的独特的美。“帘前雨”与“枕前泪”相衬，以无情的雨声烘染相思的泪滴，窗内窗外，共同滴到天明。好像大自然也被她的感情所感动，温庭筠《更漏子》一词的下阕，曾这样描写过雨声：“梧桐树，三更下雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”而万俟咏的《长相思·雨》也写到：“一声声，一更更。窗外芭蕉窗里灯，此时无限情。梦难成，恨难平。不道愁人不喜听，空阶滴到明。”跟温庭筠词相类似，都写雨声对内心情感的触动。然相比之下，聂胜琼这首词对夜雨中情景交融的描绘，更显得深刻细腻。它把人的主体活动与雨夜的客体环境紧密结合在一起，以“枕前泪”与“帘前雨”这两幅画面相联相叠，而“隔个窗儿”更见新颖，突出了词人的独特之处，也更深化了离别之苦，因为这里所刻画的“滴到明”，不仅是“帘前雨”，而且也是“枕前泪”。后来李之问的妻子读到这首词时，“喜其语句清健”。她欣赏作者的艺术才华，被作品中的真挚感情所感染，因而作了毅然的决定，“出妆奁资夫取归”，让聂胜琼能遂所愿。
宋时的歌妓得以从良成为士人的小妾，已是相当美满的归宿了。能得到这样结果的人并不是很多的。聂胜琼这位“名倡”注重自己的前途。这首词和它的故事，与乐婉同施酒监唱和的《卜算子》词所反映的感情来比较，结局的喜剧和悲剧性质虽然不同，但对于理解当时歌妓的命运和她们的心理，具有同样的价值。
“百花洲上新台，檐吻云平，图画天开。”首三句写总写了姑苏台的高峻的形势。使得整首曲子一开始便有了一种开阔的气势，为接下来的怀想和抒情做好了铺垫。“百花洲上”点明了姑苏台的位置，即在苏州城西南的百花洲上，靠近太湖。苏州是春秋时吴国的都城，《述异记》记载，“吴王夫差筑姑苏之台，三年乃成。周旋诘屈，横亘五里。崇饰土木，殚耗人力”，《越绝书》也记载说“吴王阖庐起姑苏台，三年聚材，五年乃成，高见三百里”，可见其非凡气势。“新台”是相对于阖庐所筑旧台而言，由此大约可以推断姑苏台的建造始于阖庐，终于夫差。“檐吻云平”，可见其势之高。而加一“图画天开”四字，将姑苏台自然而然地展现在人们面前，颇有自然天成，鬼斧神工之境。
“鹏俯沧溟，蜃横城市，鳌驾蓬莱。”写登台远眺时的感受。美景如斯，作者心中感慨万千，不禁陷入想象和追忆之中。“鹏俯沧溟”站在姑苏台上向下望去，就如同鹏鸟在天空中俯瞰海洋。“蜃横城市”，作者眼前所见之景，就仿佛海市蜃楼一样奇幻美丽。“鳌”、“蓬莱”都是幻景，和“蜃横城市”一样，都带有一丝不真实的恍惚之意。这种夸张的比喻既充分展示了姑苏台的雄伟壮阔，也反映出作者心中对此物此景的感受，即其并不赞赏这种奢华，也为下文怀古伤今埋下了伏笔。
“学捧心山颦翠色，怅悬头土湿腥苔。”化用了西施和伍子胥两个典故，这是乔吉惯用的手法。“西施捧心”这里是用拟人的手法，也暗喻吴王夫差当年宠爱美人的奢淫享乐。唐代诗人李白亦有诗“姑苏台上乌栖时，吴王宫里醉西施。吴歌楚舞欢未毕，青山欲衔半边日”，所写也是此事。而往事越千年，一个“怅”字，表现了作者的浓重感情。他不仅为往事而怅惘，而且还着眼于现实。作者不止是为了吊古，而且也为了感今。
“悼古兴怀，休近阑干，万丈尘埃。”这三句作总收，表明曲的主旨。伤悼古事而思绪万端，之所以不要靠近阑干，乃是因为怕万丈尘埃迷了双眼。这一句的真正内涵结合元朝末年的黑暗统治来看，是说吴王夫差覆国的故事将要重演，大元的天下不长。尾末这三句既点明了主旨，也体现了作者心中的无奈叹惋之意。
事实上，在吴国未亡之前，姑苏台已被越国毁灭，以后是否重建，史无记载；即令重建，到作者生活时的元朝，也不可能有遗构存在。早在唐朝李太白登临时，所看到的已经是“旧苑荒台杨柳新”（《苏台览古》）了；这首小令的艺术特色正在于作者丰富的想象，造语沉着，气势宏放，但又不发泄无余，有沉郁顿挫之妙，含义深远，耐人寻味。
