此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
公元710年（景云元年），唐睿宗即位，因为宋之问曾依附张易之、武三思，而将他贬至钦州（今广西钦州市）。这是他第二次被贬岭南。《始安秋日》这首诗就是他前往钦州途经桂林时所写的。《旧唐书》说他“再被窜谪，经途江岭，所有篇咏传播远近。”《始安秋日》就是当时广为流传的一首排律。
诗人敏锐地抓住了岭南物候的特征，起句就开门见山地直陈其对桂林的独特感受。次句点题并阐述上句“风景异”的内容：“秋似洛阳春”。洛阳的春日究竟怎样，诗人没有明说，但这是人们所熟悉的，杨柳新绿，繁花似锦，莺歌燕语。仅“洛阳春”三个字就道尽了桂林秋色佳。这句诗写得既概括又具体，简洁而饶有韵味。紧接着的两句诗写得更新颖奇警，“晚霁江天好，分明愁杀人”。在这傍晚时分，雨过天晴，斜阳余辉倾洒江中，江天虽美非故土，只能使离人更加愁肠欲断。“分明”二字活泼了句意，使江天人格化，江天好像是有意恼人的。“卷云山角戢角戢，碎石水磷磷”，晚风袭来，云雾飞卷而去，山峰忽隐忽现，如同兽的角尖在角戢角戢钻动；江水清沏得可以看见底下的小石子，江水在石间穿梭，发出磷磷的声音，悦耳动听。像这样朴实生动的描写，已脱尽了绮靡之气。
自第七八句起，便转入述志感怀。“世业事黄老，妙年孤隐沧”，黄老，道家祖黄帝老子，故称道家之言为黄老。赞美隐士研习黄帝老子的学说，脱尘出俗，能悠游世事之外。宋之问早年曾学道，在陆浑山庄隐居过。这里言外之意很有些悔恨自己未能坚持隐居，热心仕途混迹官场，以致弄到“迁窜极炎鄙”，“百越去断魂”的地步。他一贬再贬终至流放，于是才产生了不如归隐的思想。他在这次流放途中写的《自洪府舟行直书其事》中说道：“妙年拙自晦，皎洁弄文史。谬辱紫泥书，挥翰青云里。事往每增伤，宠来常誓止。铭骨怀报称，逆鳞让金紫。安位衅潜搆，退耕祸犹起。栖岩实吾策，触藩诚内耻。”暗示自己欲进不得，欲退不能，心中感到羞耻。宦海的沉浮，他已经深有体会了。“归欤卧沧海，何物贵吾身”，表现的是急欲隐归的心理。意思是：说归去吧，到那海岛上远离尘世，寄情沧海，这个世界上还有什么东西比自己的生命更贵重呢？上句感叹，下句反诘，深沉有力，蕴含着无限辛酸和无奈。眼前美好的桂林山水，只能更增添他的烦恼和感伤。不久，他被勒令自杀。《旧唐书》说他“先天中，赐死于徙所”。《新唐书》说他“赐死桂林”，情节十分凄惨：“之问得诏震汗，东西步，不引决。祖雍请使者曰‘之问有妻子，幸听决’。使者许之，而之问慌悸不能处家事。祖雍怒曰：‘与公俱负国家当死，奈何迟回邪？’乃饮食洗沐就死。”可见这一次的被流放，诗人早已预感到凶多吉少了。
《始安秋日》诗，是他晚期的作品，感情真挚动人。艺术风格迥异于早年的应制诗。这首诗所写的山水景物，个性鲜明，是诗人在独特环境中的独特感受，给读者以新颖的美感。
此诗前二章都是以雄雉起兴。“兴”就是见景生情：看到漂亮的雄野鸡在空中自由自在地飞，欢快自得地鸣叫，这个独守空房的女人心中很不是滋味。雄雉就在眼前，能见到它舒畅地拍翅膀，能听到它咯咯的叫声。而丈夫久役，既不能见其人，也不能闻其声。先是怀想，后是劳心，思妇的感情层层迭起。此二章只举雄雉，不言双飞，正道出离别，引出下文“怀”“劳”的情绪，写雄雉，又是从“飞”这一动态去描写它的神情（“泄泄其羽”）和声音（“下上其音”），突出其反复不止，意在喻丈夫久役不息，思妇怀想不已。
第三章以日月的迭来迭往，来兴丈夫久役不归。同时，以日月久长来拟自己的悠悠思绪。而关河阻隔，怅问丈夫归来何期，亦可见思妇怀念之切。此章中的“瞻”字涵盖思妇所见。思妇与所见的日月构成意象空间，虚拟出一幅思妇正在伫立遥望的情景，加以前文所见雄雉的点染，便传递出强烈的画面感。“道之云远”把思妇的视线指向其久役的丈夫，它与第一章“自诒伊阻”相承为义，分别从空间的距离（“远”）和空间的间断（“阻”）来说的。“曷云能来”，是对思妇“悠悠我思”的现实回答，也是思妇瞻望的必然结果。道远路阻，丈夫无法回来，这也深深透露出对当时现实的无奈。
第四章语气一转，忧其丈夫仕于乱世，希望他善能周全，可见其深思至爱之意。传说雉是耿介之鸟，就其品性可比君子，《王风·兔爰》“雉离于罗”，即比君子遭罪。此章“不知德行”从反面伸足此义，就其品性来讽劝君子。
全诗前三章的意思可以归纳为一个词：思念。女主人公思念远在天边从役的丈夫，自己内心沮丧，不能排解。每天看着日升日落，月圆月缺，女人心中的思念也如这日月一样悠长。最后一章的意思可以归纳为一个词：批判。女主人公指责那些贵族君子们，是他们的贪欲造成了夫妻分离的悲剧。前三章的思念是为后一章的批评蓄势；而末章对在位君子的批判，突破个人私情，使诗歌的境界提升了一个高度。