此诗是一首咏史诗，是借吟咏楚国之事表达作者思想感情的一首七绝。
“山上离宫宫上楼，楼前宫畔暮江流”这两句写了四种景物，句中的“山”指巫山，“离宫”是楚宫，“江”即长江。这两句采用顶针的句式，重叠楼、宫，加重加深其意，强调其主体地位，以扣紧题中“楚”字。头一句由“山上”到“离宫”，再到宫上之楼，由下而上，一层一层向高处描写；次句又由楼而宫，由宫而江，由上而下，一层一层向低处描写，这样描写凸显出了明显的立体感。“暮江流”的“流”字，又透露出时光流驰的无穷无尽。从此宫此楼出现之日，流到此时，以后还将流到永远。昔日的楚国已成陈迹，只有离宫依旧，暮江东流，景中充满古今变迁和岁月易逝的慨叹。
上面两句，已写出一派荒凉景象，第三句“楚天长短黄昏雨”，又用重笔再加渲染。这句取象构词，意含双关，构思非常巧妙。它既是实写眼前之景，“黄昏雨”三字，又暗用宋玉《高唐赋并序》中巫山神女自称“旦为行云，暮为行雨”的语意和《神女赋并序》所载楚襄王梦神女事。“长短”二字既可作偏义复词，取“长”之义，形容楚天，因为巫峡一带，江两岸削壁千仞，对峙入云，只见长天，幽远莫测，“巫山巫峡气萧森”（杜甫《秋兴八首》）；又可形容暮雨，言其长长短短，似断似续，给楚宫蒙上一层如梦似幻的气氛，与襄王梦会神女之事相合。而上句之江特取“暮”江，此句之雨特写“黄昏”之雨，则是意在渲染环境的凄楚。
以上三句均为写景，可以说画出了一幅“楚宫暮雨图”。暮色凄迷，凄风苦雨洒落江上，楚宫一片荒废，一切都牵动人的愁怀。所以结句说，当年宋玉对此情景，即使无愁，也会悲愁不已，点出全诗主旨。“无愁”和“亦自愁”对比成文，故为跌宕，更见出悲愁之深。
因为前面三句已把凄惋哀愁的气氛渲染得非常浓重，所以末句就显得非常自然。“宋玉无愁亦自愁”一句中，这“愁”表面看去仅仅是因景而生，实则也是语义双关。宋玉《九辩》说，楚国国势危殆，贤才失路，“坎廪（困顿，不得志）兮贫士失职而志不平”，“余萎约（衰萎瘦损）而悲愁”。此与上句用“黄昏雨”暗指襄王荒淫腐败，文意正是一贯，所以由此可见作者用意。李商隐政治上亦是极不得志，几乎一生都在幕僚中度过。所以诗中的宋玉，其实就是作者的化身，诗中表现的，就是作者岁月蹉跎、壮志未酬的怨愤，对统治者不用贤才的愤懑，以及对唐王朝前途的忧虑。
全诗看来，此诗语言明白如话，艺术构思非常巧妙。诗中不实写史事，不发议论，而是用围绕主题的各种有代表意义的景物，构成一个特殊的环境，用它引发人的感叹，以此寄托作者的思想感情。不但三、四两句语含双关，整首诗也意义双关。以末句的“愁”来说，就有三层意思：宋玉因景而生之愁，宋玉感慨国事身世之愁，宋玉之愁亦即作者之愁，三者融为一个整体，不着半丝痕迹，正是此诗的高明之处。
这是一首临秋登高远望，怀念旧友的诗。此诗围绕清秋季节登高来写，表达了对友人的思念之情。先写为望友人而登高，故“心随雁飞灭”。因薄暮时思念之“愁”和清秋之“兴”无法排遣，更因登高而望，只见“归村人”，而不见友人踪影，所以要相邀重阳节携酒登高而醉。全诗用极洗练严谨的语言，描绘了登高所见的清秋薄暮景色，其中“天边树若荠，江畔洲如月”二句历来脍炙人口。
“北山白云里，隐者自怡悦。”二句从晋代陶弘景《答诏问山中何所有》诗脱化而来，点明”自怡悦“，为登高望远的缘由之一。
“相望试登高，心随雁飞灭。”两句起，进入题意。“相望”表明了对张五的思念。由思念而登山远望，望而不见友人，但见北雁南飞。这是写景，又是抒情，情景交融。雁也看不见了，而又近黄昏时分，不禁心中悲戚，然而，清秋的山色却使人逸兴勃发。
“时见归村人，平沙渡头歇，天边树若荠，江畔洲如月”，是写从山上四下眺望。天至薄暮，村人劳动一日，三三两两逐渐归来。他们有的行走于沙滩，有的坐歇于渡头。显示出人们的行动从容不迫，带有几分悠闲。再放眼向远处望去，一直看到“天边”，那天边的树看去细如荠菜，而那白色的沙洲，在黄昏的朦胧中却清晰可见，似乎蒙上了一层月色。
这四句诗是全篇精华所在。在这些描述中，作者既未着力刻画人物的动作，也未着力描写景物的色彩。用朴素的语言，如实地写来，是那样平淡，那样自然。既能显示出农村的静谧气氛，又能表现出自然界的优美景象。正如皮日休所谓：“遇景入咏，不拘奇抉异。……涵涵然有云霄之兴，若公输氏当巧而不巧者也。”沈德潜评孟诗为“语淡而味终不薄”，实为孟诗的重要特征之一。这四句诗创造出一个高远清幽的境界，同“松月生夜凉，风泉满清听”“微云淡河汉，疏雨滴梧桐”“野旷天低树，江清月近人”等诗的意境，是颇为近似的。这也代表了孟诗风格的一个重要方面。
“何当载酒来，共醉重阳节”，照应开端数句。既明点出“秋”字，更表明了对张五的思念，从而显示出友情的真挚。
全诗情随景生，以景烘情，情景交融，浑为一体。“情飘逸而真挚，景情淡而优美。”诗人怀故友而登高，望飞雁而孤寂，临薄暮而惆怅，处清秋而发兴，希望挚友到来一起共度佳节。“愁因薄暮起，兴是清秋发”，“天边树若荠，江畔洲如月”，细细品尝，够人玩味。