第一层，写登大庾岭巅，观浈水，借史叹息不幸人生。“山坡陀”、“下属江”描绘岭的形景。“势崖绝”、“游波所荡如颓墙”，描绘水的势态。“松弗律”、“百尺旁”，描绘山水问的松貌。即景联想，追述历史，发出惊叹。接着写梦中的自我：“上不见日”，“下可依”，老了只有帮助“曳律”的“吾僮”亦是“书随”。词人仿佛是“水中溉”，是“颀然”“长者”即“黄冠而羽衣”道士，是“擀颐坦腹”，“盘石箕坐”，是“山亦有趾安不危”，快活地过着“四无人兮可忘饥”的悠静生活。
第二层，幻想、追求仙境及仙人偓佺。一开头就以仙人的口气自报家门：我“仙人偓佺”，居“瑶之圃”仙境。论本事，“一日一夜飞相往来不可数；一“开口”，“河汉无极惊余心”，“默不言”，“蹇昭氏”“不鼓琴；论寿命，“憺将山河与日月长在”。“若有人”绍介“仙人俚俭”的“瑶之圃”，我将视为“梦中仇池”，梦中“归路”和归宿。这的确是广阔的仙境， “我何以乐此而不去”。除此，还有其它乐土，词人追慕偓佺，欲走仙人之路，显然是对召用无望的自我嘲笑。
第三层，写梦中神游、人生追求与晚年向往。一开头用“昔余游”三字，仿佛神话般的世界，也许是词人曾经有过的梦寐以求的幻境神游之地。“游于葛天”和“陶氏”这些古老部落——桃花源般的世界。尽管“身非”葛天、陶氏之民，但与他们“犹与偕”。在神游中遇到去理想国“乘渺茫”，“良未果”，“仆夫悲余马怀”的不悦花絮，但词人仍放任前行，“聊逍遥兮容与”，“唏余发兮兰之渚”。由此显然看出词人所追求的是歌舞升平的乐土与愉悦放旷的晚年生活。同时，他深深感叹人生道路极其艰难：“千载一人犹并时”，昙花一现，“余行诘曲”，世人“知余者稀”。这是东坡的自信、自谦而又自卑之词。最后六句，词人仰天长啸，随缘放旷：“峨峨洋洋余方乐”啊，如系舟于水，如“鱼潜鸟举亦不知”。似觉自由了，解放了，物我相忘，清净无为，可谓高山流水觅知音：“应余若响”的钟子期——仙人俚俭。如梦，如醉，召用无望，只好以仙道来寄寓晚年归隐情怀。
此词全部采用神话之笔，史故之典，传达出词人晚年召用无望的无奈而求助于仙道的梦幻情调。名为写“山坡陀”，实际寄寓着他的曲折坎坷的人生之路与矢志不渝的晚年美好追求。全词道话色彩特浓，充满了浪漫主义情愫，是东坡继承与发展楚词与屈风的另一特色。
以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
《自君之出矣》是乐府旧题，题名取自东汉末年徐干《室思》诗句，《室思》第三章：“自君之出矣，明镜暗不治。思君如流水，无有穷已时。”自六朝至唐代，拟作者不少，如南朝宋时的刘裕、刘义恭、颜师伯，陈朝陈后主，隋代陈叔达等，均有拟作，唐代作者尤多，见于宋代郭茂倩《乐府诗集》。这些拟作，不仅题名取自徐干的诗，技法也仿照徐干的诗。雍裕之这首诗（《吟窗杂录》载辛弘智《自君之出矣》与此诗相同，并收入《全唐诗》），模仿的痕迹尤为明显。这首诗表现了思妇对外出未归的丈夫的深切怀念，其手法高明之处在于立意委婉，设喻巧妙，所以含蓄有味。
自从夫君外出，思妇独守空闺，整日相思怀念；平日梳妆打扮，都是为了让他看了满意，而今他走了，便不必再去对镜簪花了，她想：“这宝镜为谁明呢？”意思是宝镜既不为谁明，也就自然不明了，是“明镜暗不治”的进一层说法，比李咸用《自君之出矣》“鸾镜空尘生”说得更为委婉。这种表达方式，不只是徐干《室思》的继承和发展，其源可上溯到《诗经·卫风·伯兮》：“自伯之东，首如飞蓬。岂无膏沐，谁适为容？”意思是：“妆扮美容，只是为丈夫；丈夫不在，何必梳妆？”这就是司马迁《报任安书》所说的“女为悦己者容”，正表现了女子对于丈夫的忠贞。
思念夫君，就像陇头的流水，长流无极；听到陇水呜咽的流声，让人肝肠断绝，感伤悲泣。在徐干《室思》中，只是说“思君如流水，无有穷已时”，是一般化的说法；雍裕之则将“流水”具体化为陇水，这就如同北朝无名氏的《陇头歌辞》中的句子：“陇头流水，流离山下。念吾一身，飘然四野。”以及“陇头流水，鸣声呜咽。遥望秦川，心肝断绝。”这首歌刻画了一个漂泊他乡的游子的形象。“思君如陇水，长闻呜咽声”，因为暗用了《陇头歌辞》，便使所思念的夫君在外的情况，有了一个比较具体的内容，即在外过着凄凉漂泊的生活；这个“思”字，便更带有强烈的感情色彩，主人公简直要声泪俱下了。除了“陇头流水”的联想之外，这里还保存着徐干《室思》“思君如流水”这一巧妙的比喻。这种比喻是将感情物化，即以有形的物体的形象来比喻无形的内心的情思。以流水喻思君之情，可以兼含多种意思：第一，以水流不断，比喻日夜思君，如“无有穷已时”即取此义；第二，以水流无限，比喻思妇情长。如李白“请君试问东流水，别意与之谁短长”，以流水之长比喻情意之长，即取此义；第三，以流水呜咽，比喻情意凄切。如果说前二义可以在流不断与思不断、水无限与情无限之间直接找到“相似点”，那么水流呜咽与情意凄切便很难直接找到“相似点”，必须加以联想，由流水联想到水声，由水声联想到呜咽哭泣之声，由呜咽声再联想到感情的凄切。这是超越“相似点”的比喻，是“不似之似”，修辞学上称为“曲喻”。李贺《天上谣》“银浦流云学水声”，即属于此类比喻。由于《自君之出矣》后两句的比喻十分巧妙，不仅化无形为有形，增加了诗的形象性，而且具有多种含意，这就给读者提供了广阔的联想天地，使读者读了感到余味无穷。