杨万里绍兴二十四年进士及第，绍兴二十六年授赣州司户参军，绍兴二十九年调任永州零陵县丞，隆兴元年赴调临安因张浚之荐除为临安府教授，乾道三年赴临安上政论《千虑策》，乾道六年除为隆兴府奉新知县，乾道六年因虞允文之荐除为国子博士，淳熙元年除知漳州，淳熙四年除知常州，皆不在吉水，唯有隆兴二年至乾道二年因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧与淳熙元年至三年养病期间，居于吉水，故此诗应作于此二时期其中之一。又《诚斋集（江湖集）卷二》有诗《甲申（隆兴二年）上元前闻家君不伏西归见梅有感二首》于本诗之前，《诚斋集（江湖集）卷三》有诗《丙戍（乾道二年）上元和昌英叔李花》于本诗之后，故此诗断然不可能作于淳熙元年至三年养病期间，而只能作于隆兴二年（一一六四）至乾道二年（一一六六），杨万里因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧期间。
隆兴二年正月，杨万里因其父之病西归吉水。同年八月四日，杨万里之父逝世，杨万里开始了为期三年的丁父忧时期。在此之前，杨万里方才于绍兴二十四年进士及第，开始初次进入南宋官场，并由地方小吏一步步入职京城（因张浚之荐除为临安府教授），这正是一个读书人可以借机施展“齐家治国平天下”的政治理想和实现个人价值的好时机。忽闻其父之病，出于孝道，不得已放弃大好机会，西归故里，这在政治上对于杨万里来说不吝于一个打击。同时，对于杨万里来说，其父之病，在亲情上对于杨万里也不吝于一个打击。然而西归故里吉水之后，同年八月杨万里之父的逝世对于杨万里来说更是一个沉重的打击。根据封建礼法的要求，父母之死皆应为之守孝三年，对于一个适才走上宦途不久，又有一定前途的读书人来说，这三年是极为艰难的，以前在官场上的一切都将归于破灭，一时前功尽弃，极易生出失意之感，对于杨万里来说更是这样。同时，杨万里之父的逝世在亲情上也是一个沉重的打击，古代讲求孝道，父母之死，特别是父亲之死，对于其子女来说是沉痛的，是失怙般的痛楚，这极易造成一种愁苦的心情。
在这般官场失意、亲人离去的愁苦心情中，却又是为友人送别之时，在三江小渡口，杨万里作了本诗。此诗前两句，作者简单描绘了三江小渡口周边的环境，营造了一种送别友人，依依不舍的氛围。后两句，作者直抒胸臆，使用比喻手法将“交情”比做“山溪渡”，并以自然界“风波”象征社会风浪，然后用“不管风波去又来”一句与首句“溪水将桥不复回”进行对比，深刻地表达了全诗的主旨。
《夜书所见》中的“见”是一个古今字，但在本文中是看见，所见的意思。所以在这里应读“jiàn”。全诗的理解应为：（题目）在孤寂夜里写写所思念的景象。（诗句）萧萧秋风吹动梧叶，送来阵阵寒意，客游在外的诗人不禁思念起自己的家乡。最记挂是自己疼爱的孩子，此时可能还在兴致勃勃地斗蟋蟀，夜深人静了还不肯睡眠。
本诗交织作者的凄情暖意、欢怀挂心。表现古诗《夜书所见》唯美性，可从九方面赏析。
1、借景抒情，以景入情。一二两句写自然环境，落木萧萧，寒声阵阵，秋风秋江，传达漂泊不定、凄怆落寞之感；引发后两句书写的思忆之情，思念家中小儿此时可能还在挑灯夜戏，挑逗斗蟀。孤独之时幻想天伦之情，萧索之景催发想念嬉耍之乐。以景入情，情景交融，相互映衬，构思神妙。
2、动静结合，以动衬静。秋叶、秋风、秋声、秋江、秋舟、孤灯、顽童、斗蟀，均是写动景，动得有声有色、有光有影；篱落小屋，幽深夜晚，漆黑无边，这是写静景，静得凄神寒骨，令人惆怅满怀。那落叶片片，萧萧风声，却又引动诗人在幽静的深秋半夜挂念家中亲人思绪。
3、悲欢交织，以欢掩悲。一二句写悲景，秋风扫落叶，长天送寒意；三四句叙欢情，深夜挑促织，异地思欢情。一悲一喜，悲喜交潜，以欢掩悲，更显游子流浪天涯的孤寂无奈、强烈思亲之情。
4、虚实相益，以实映虚。全诗四句中一、二句写所见实景：叶落声寒，水动风凉；三、四句写引发想象：黑夜明灯，童观蟋斗。所见所闻，或明或暗，虚实相映。满耳秋声，满目秋夜，满怀乡情。实中有虚，寓虚于实，言寥寥而意无尽！
5、心驰神往，远近互动。诗人因身受寂夜孤单之苦，而产生眷恋远方亲人之心。虽身在千里之距，嬉戏场景犹在眼前。近处寒叶声声扰，天伦乐事曼曼来。那物那景，直教人无限唏嘘。
6、冷暖两分，“寒”“挑”传神。“寒”字一语双关，既有秋风袭来寒凉逼人之感，更有落泊天涯心神凄清之意。“挑”字于细节逼真见妙趣。写出儿童的专注嬉戏、轻挑细拨、忽屏息观斗、忽乍喜兴呼的斗蟋蟀场面，全在一“挑”。“挑”出了性格，“挑”出了神韵，“挑”出了思忆亲人温暖之情！
7、“动”“知”连气，一气呵成。诗歌以落叶“送”寒， 寒声“动”情，情牵亲人，思亲慰寂，一气连成。“动”为诗“骨”，“知（思）”为诗“心”，做好了前后承接，使全诗起落得体、张驰有度。
8、暗用典故，明了心意。“江上秋风动客情”暗用张翰辞官典故。据传晋人张翰官居洛阳，见秋风起而思念故乡，于是辞官回乡，了却心愿。“秋上心头使人愁”，更能传达诗人当时客居在外，乡愁满怀的心境。
9、巧用修辞，情意绵长。“萧萧梧叶送寒声，江上秋风动客情”。这一“送”一“动”，寓情于物，赋予梧叶、秋风以人的情态思绪。这些物态声情的诗文，怎不把读者带进这风送寒凉、情动秋江的意境之中，令人痴迷难返，惆怅满怀。“萧萧梧叶送寒声”妙用通感，以萧萧之声催动凄凉心境，用听觉形象沟通触觉感受，意味绵长。
此诗抒写诗人自己空怀武艺韬略却投闲置散，不得建功立业的苦闷心情，跃现出一位渴望为国建立新功的老将形象；同时亦反映出宋朝建国后，最高统治者猜忌武将、重文抑武的真实情况。全诗感情充沛，语出自肺腑，笔力雄健，风格豪迈爽朗，对仗工整自然，用典贴切。
“三十年前学六韬，英名常得预时髦。”从青年时期写起，颇有一种自豪感，曹翰说他自己少年时就胸怀大志，好学上进，孜孜不倦，研读《六韬》，精通兵法，一心从军为国建立战功。由于懂得军事，深知战略，故能使自己的英名与当时的一些俊杰列在一起这里的“常得”二字，写出了自信、自慰自豪的心情。此联起得自然、平实，为后面的铺叙、议论先开个好头。
“曾因国难披金甲，不为家贫卖宝刀。”承前而升华，是传诵一时的名联，这两句被写入《宋史·曹翰传》，曾受到宋太宗的赞赏。其精彩之处，不仅在于它对仗工整精妙，浑然天成，更在于它形象地概括了两个不同的时代，深含感慨。在国难当头之际，他顶盔贯甲，驰骋沙场，英勇对敌；当国泰民安的时候，尽管官俸不高，生活贫困，但也舍不得卖掉伴随自己杀敌立功的宝刀这两句的言外之意是说，在战时需要武器，在和平时也不能丢掉武器，有备无患，以防万一。
“臂健尚嫌弓力软，眼明犹识阵云高。”对不卖宝刀加以深化，写眼下自身状况，论武艺，自己虽然步入晚年，但身体依然强健，臂力过人，刀马娴熟，尚觉铁弓弓力太软，不足以用论韬略，自己深通阵法，胸藏兵机，善于攻防。据《宋史·本传》所载，曹翰几次率兵征讨，多获胜利，立了不少战功。可见这一联所写并非夸大之辞，基本上符合他的自身实际，体现了一种老当益壮的精神，和当年的老将廉颇、马援有些相似。
“庭前昨夜秋风起，羞睹盘花旧战袍。”以委婉之辞，倾诉心曲，怨而不怒。曹翰所历三朝，为一代名将在这金风萧瑟，“沙场秋点兵”的时刻里，作者不能身赴边陲，征讨对敌，而在宫中参加内宴，只能低头看自己旧战袍上的“盘花”，所以产生惭愧之感。这里的羞”字用得很准确，它生动地表现了将军本色和老人的拳拳爱国之情，太宗为之“恻然”是在情理之中的事。
此诗塑造了一位渴望为国建立新功的老将形象；同时亦反映出宋朝建国后，最高统治者猜忌武将、重文抑武的真实情况。全诗语出肺腑、感情充沛，笔力雄健，风格豪迈爽朗。